Propriétés physiques et chimiques des sels organiques, utilisations et exemples

Le sels organiques ils sont un nombre dense de composés ioniques aux innombrables caractéristiques. Ils dérivent auparavant d'un composé organique, qui a subi une transformation qui lui permet d'être porteur d'une charge, et aussi, son identité chimique dépend de l'ion associé.

Dans l'image ci-dessous, deux formules chimiques très générales pour les sels organiques sont présentées. Le premier, R-AX, est interprété comme un composé dont la structure carbonée est un atome, ou groupe A, porteur d’une charge positive + ou négative (-).

Comme on peut le voir, il existe une liaison covalente entre R et A, RA, mais à son tour, A a une charge formelle qui attire (ou repousse) l'ion X. Le signe de la charge dépendra de la nature de A et de l'environnement chimique .

Si A était positif, combien de X pourrait-il interagir avec? Avec un seul, compte tenu du principe d'électroneutralité (+ 1-1 = 0). Cependant, quelle est l'identité de X? L’anion X pourrait être le CO₃^2-, nécessitant deux cations RA⁺; un halogénure: F^-, Cl^-, Br^-, etc. ou même un autre composé RA^-. Les options sont incalculables.

De même, un sel organique peut avoir un caractère aromatique, illustré par le noyau benzénique brun. Le benzoate de cuivre (II), (C₆H₅COO)₂Cu, par exemple, consiste en deux cycles aromatiques avec des groupes carboxyle chargés négativement, qui interagissent avec le cation Cu.²⁺.

Index

• 1 propriétés physiques et chimiques
  • 1.1 masses moléculaires élevées
  • 1.2 Amphiphiles et surfactants
  • 1.3 Points d'ébullition ou de fusion élevés
  • 1.4 Acidité et basicité
• 2 utilisations
• 3 exemples de sels organiques
  • 3.1 Carboxylates
  • 3.2 diacryluprates de lithium
  • 3.3 Sels de sulfonium
  • 3.4 Sels d'oxonium
  • 3.5 sels d'amines
  • 3.6 sels de diazonium
• 4 références

Propriétés physiques et chimiques

On peut affirmer à partir de l'image que les sels organiques sont constitués de trois composants: l'organique, R ou Ar (le cycle aromatique), un atome ou un groupe portant la charge ionique A et un contre-ion X.

Tout comme l'identité et la structure chimiques sont définies par ces composants, leurs propriétés en dépendent.

De ce fait, on peut résumer certaines propriétés générales qui répondent à la grande majorité de ces sels.

Masses moléculaires élevées

En supposant des anions X inorganiques mono ou polyvalents, les sels organiques ont généralement des masses moléculaires beaucoup plus grandes que les sels inorganiques. Cela est principalement dû au squelette carboné, dont les simples liaisons C-C et leurs atomes d'hydrogène apportent beaucoup de masse au composé.

Par conséquent, R ou Ar sont responsables de leurs masses moléculaires élevées.

Amphiphiles et surfactants

Les sels organiques sont des composés amphiphiles, c'est-à-dire que leurs structures ont à la fois des extrémités hydrophiles et hydrophobes.

Quels sont ces extrêmes? R ou Ar représentent l'extrémité hydrophobe, car leurs atomes C et H n'ont pas une grande affinité pour les molécules d'eau.

Un^+(-), l'atome ou le groupe porteur de la charge est l'extrémité hydrophile, car elle contribue au moment dipolaire et interagit avec les dipôles formant l'eau (RA⁺ OH₂).

Lorsque les régions hydrophiles et hydrophobes sont polarisées, le sel amphiphile devient un tensioactif, une substance largement utilisée pour la fabrication de détergents et désémulsifiants.

Points d'ébullition ou de fusion élevés

Comme les sels inorganiques, les sels organiques ont également des points de fusion et d'ébullition élevés, en raison des forces électrostatiques qui régissent la phase liquide ou solide.

Cependant, comme il existe un composant organique R ou Ar, d'autres types de forces de Van der Waals (Londres, forces dipolaires-dipolaires, ponts d'hydrogène) participent à une certaine compétition avec les forces électrostatiques.

Pour cette raison, les structures solides ou liquides des sels organiques sont, dans un premier temps, plus complexes et variées. Certains d'entre eux peuvent même se comporter comme cristaux liquides.

Acidité et basicité

Les sels organiques sont généralement des acides ou des bases plus forts que les sels inorganiques. C’est parce que A, par exemple dans les sels d’amine, a une charge positive due à sa liaison avec un atome d’hydrogène supplémentaire:⁺-H Alors, en contact avec une base, donnez le proton pour qu'il redevienne un composé neutre:

RA⁺H + B => RA + HB

Le H appartient à A, mais il est écrit puisqu'il intervient dans la réaction de neutralisation.

Par contre, RA⁺ il peut s'agir d'une grosse molécule, incapable de former des solides avec un réseau cristallin suffisamment stable avec l'anion hydroxyle ou hydroxyle OH^-.

Quand c'est le cas, le sel RA⁺OH^- il se comporte comme une base solide; aussi basique que NaOH ou KOH:

RA⁺OH^- + HCl => RACl + H₂O

Notez dans l'équation chimique que l'anion^- il remplace le OH^-, formant le sel RA⁺Cl^-.

Utilise

L'utilisation de sels organiques variera selon l'identité de R, Ar, A et X.De plus, l'application à laquelle elles sont destinées dépend également du type de solide ou de liquide qu'elles forment. Certaines généralités à cet égard sont les suivantes:

-Ils servent de réactifs pour la synthèse d'autres composés organiques. RAX peut agir comme un "donneur" de la chaîne R à ajouter à un autre composé en substituant un bon groupe sortant.

- Ce sont des surfactants, ils peuvent donc également être utilisés comme lubrifiants. Les sels métalliques de carboxylates sont utilisés à cette fin.

-Permet de synthétiser une large gamme de colorants.

Exemples de sels organiques

Carboxylates

Les acides carboxyliques réagissent avec un hydroxyde dans une réaction de neutralisation, donnant naissance aux sels de carboxylates: RCOO^- M⁺; où M⁺ Il peut s'agir de n'importe quel cation métallique (Na⁺, Pb²⁺, K⁺, etc.) ou le cation ammonium NH₄^+.

Les acides gras sont des acides carboxyliques aliphatiques à longue chaîne, ils peuvent être saturés et insaturés. Parmi les acides saturés, l’acide palmitique (CH₃(CH₂)₁₄COOH). Cela provoque le sel de palmitate, tandis que l'acide stéarique (CH₃(CH₂)₁₆COOH forme le sel de stéarate. Les savons sont composés de ces sels.

Dans le cas de l'acide benzoïque, C₆H₅COOH (où C₆H₅- est un cycle benzénique), lorsqu'il réagit avec une base, forme les sels de benzoate. Dans tous les carboxylates, le groupe -COO^- représente A (RAX).

Diacylcuprates lithium

Le diacuprate de lithium est utile en synthèse organique. Sa formule est [R-Cu-R]^-Li⁺, dans lequel l'atome de cuivre porte une charge négative. Ici, le cuivre représente l'atome A de l'image.

Sels de sulfonium

Ils sont formés par la réaction d'un sulfure organique avec un halogénure d'alkyle:

R₂S + R'X => R₂R'S⁺X

Pour ces sels, l’atome de soufre porte une charge formelle positive (S⁺) ayant trois liaisons covalentes.

Sels d'oxonium

En outre, les éthers (les analogues oxygénés des sulfures) réagissent avec les hydrocides pour former les sels d'oxonium:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

Le proton acide de HBr se lie de manière covalente à l’atome d’oxygène de l’éther (R₂O⁺-H), en le chargeant positivement.

Sels d'amines

Les amines peuvent être primaires, secondaires, tertiaires ou quaternaires, ainsi que leurs sels. Tous sont caractérisés par un atome d'hydrogène lié à l'atome d'azote.

Donc, RNH₃⁺X^- c'est un sel d'amine primaire; R₂NH₂⁺X^-de l'amine secondaire; R₃NH⁺X^-de l'amine tertiaire; et R₄N⁺X^-, d'amine quaternaire (sel d'ammonium quaternaire).

Sels de diazonium

Enfin, les sels de diazonium (RN₂⁺X^-) ou arildiazonium (ArN)₂⁺X^-), représentent le point de départ de nombreux composés organiques, en particulier les colorants azoïques.

Références

1. Francis A. Carey. Chimie organique. (Sixième édition., Pages 604 à 605, 697 à 698, 924). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Chimie Organique Amines (10ème édition.). Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Sel (chimie). Tiré de: en.wikipedia.org
4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: sels. Récupéré de: chem.ucla.edu
5. Chevron Oronite. (2011). Carboxylates. [PDF] Récupéré de: oronite.com