Types d'isomérie et exemples d'isomères



Le isomérie se réfère à l'existence de deux substances ou plus qui ont la même formule moléculaire, mais dont la structure est différente dans chacun des composés. Dans ces substances, appelées isomères, tous les éléments sont présentés dans les mêmes proportions, mais forment une structuration des atomes différente dans chaque molécule.

Le mot isomère vient du mot grec isomerès, ce qui signifie "parties égales". Contrairement à ce qui peut être supposé, et en dépit contenant les mêmes atomes, les isomères peuvent ou peuvent ne pas avoir des caractéristiques similaires en fonction des groupes fonctionnels présents dans sa structure.

Deux types principaux d'isomérie sont connus: l'isomérie constitutionnelle (ou structurale) et la stéréoisomérie (ou isomérie spatiale). L'isomérie se produit à la fois dans les substances organiques (alcools, cétones, entre autres) et les substances inorganiques (composés de coordination).

Parfois, ils se produisent spontanément; dans ces cas, les isomères d'une molécule sont stables et sont disponibles dans des conditions standard (25 ° C, 1 atm), ce qui est très important dans le domaine de la chimie au moment de son avance de découverte.

Index

  • 1 Types d'isomères
    • 1.1 Isomères constitutionnels (structurels)
    • 1.2 Tautomería
    • 1.3 Stéréoisomères (isomères spatiaux)
  • 2 exemples d'isomères
    • 2.1 Premier exemple
    • 2.2 Deuxième exemple
    • 2.3 Troisième exemple
    • 2.4 Quatrième exemple
    • 2.5 Cinquième exemple
    • 2.6 Sixième exemple
    • 2.7 Septième exemple
  • 3 références

Types d'isomères

Comme indiqué ci-dessus, deux types d'isomères différents sont présentés en ordonnant leurs atomes. Les types d'isomères sont les suivants:

Isomères constitutionnels (structuraux)

Sont ces composés qui ont les mêmes atomes et groupes fonctionnels mais disposés dans un ordre différent; c'est-à-dire que les liens qui composent ses structures ont un arrangement différent dans chaque composé.

Ils sont divisés en trois types: les isomères de position, les isomères de chaîne ou de squelette et les isomères de groupes fonctionnels, parfois appelés isomères fonctionnels.

Position des isomères

Ils ont les mêmes groupes fonctionnels, mais ils sont dans un endroit différent dans chaque molécule.

Isomères de chaîne ou squelettiques

Ils se distinguent par la distribution des substituants carbonés dans le composé, c'est-à-dire par leur répartition linéaire ou ramifiée.

Isomères de groupes fonctionnels 

Aussi appelés isomères fonctionnels, ils sont constitués des mêmes atomes, mais ceux-ci forment des groupes fonctionnels différents dans chaque molécule.

Tautomería

Il y a un genre exceptionnel de isomérie est appelé tautomérie dans lequel il est interconversion d'une substance dans une autre qui est habituellement donnée par le transfert d'un atome entre isomères, ce qui provoque un équilibre entre ces espèces.

Stéréoisomères (isomères spatiaux)

Ces substances de noms qui ont exactement la même formule moléculaire et dont les atomes sont disposés dans le même ordre, mais dont l'orientation dans l'espace qui est différent entre eux. Par conséquent, pour assurer leur visualisation correcte, ils doivent être représentés en trois dimensions.

En termes généraux, il existe deux classes de stéréoisomères: les isomères géométriques et les isomères optiques.

Isomères géométriques

Ils se forment en cassant une liaison chimique dans le composé. Ces molécules sont présentées par paires qui diffèrent par leurs propriétés chimiques, de manière à différencier les termes cis (substituants spécifiques dans des positions adjacentes) et trans (substituants spécifiques sur des positions opposées de sa formule structurelle) ont été établies.

Dans ce cas, les diastéréoisomères se distinguent, qui ont des configurations différentes et ne sont pas superposables, chacun avec ses propres caractéristiques. On trouve également les isomères conformationnels, formés par la rotation d'un substituant autour d'une liaison chimique.

Isomères optiques

Ce sont ceux qui constituent des images miroir qui ne peuvent pas se chevaucher; c'est-à-dire que si l'image d'un isomère est placée sur l'image de l'autre, la position de ses atomes ne correspond pas exactement. Cependant, ils ont les mêmes caractéristiques, mais ils se différencient par leur interaction avec la lumière polarisée.

Dans ce groupe, les énantiomères, qui génèrent la polarisation de la lumière par arrangement moléculaire et se distinguent comme dextrogyre (si la polarisation de la lumière est dans la direction droite de l'avion) ​​ou dans le sens antihoraire (si la polarisation est dans la direction gauche de l'avion).

Lorsqu'il y a la même quantité des deux énantiomères (d et l), la polarisation nette ou résultante est nulle, ce qui est connu sous le nom de mélange racémique.

Exemples d'isomères

Premier exemple

Le premier exemple présenté est celui des isomères de position structurelle, dans lesquels deux structures ont la même formule moléculaire (C3H8O) mais dont le substituant -OH il se trouve dans deux positions différentes, formant le 1-propanol (I) et le 2-propanol (II).

Deuxième exemple

Dans ce deuxième exemple, on observe deux isomères structuraux de chaîne ou de squelette; les deux ont la même formule (C4H10O) et le même substituant (OH), mais l'isomère de gauche est à chaîne droite (1-butanol), tandis que celui de droite a une structure ramifiée (2-méthyl-2-propanol).

Troisième exemple

Deux isomères structuraux du groupe fonctionnel sont également présentés ci-dessous, où les deux molécules ont exactement les mêmes atomes (avec la formule moléculaire C).2H6O) mais son agencement est différent, donnant un alcool et un éther, dont les propriétés physiques et chimiques varient considérablement d'un groupe fonctionnel à l'autre.

Quatrième exemple

Un autre exemple de tautomérie est l'équilibre entre certaines structures avec des groupes fonctionnels C = O (cétones) et OH (alcools), également appelé équilibre céto-énolique.

Cinquième exemple

Ensuite, deux isomères géométriques cis- et trans sont présentés, observant que celui de gauche est l'isomère cis, qui est désigné par la lettre Z dans sa nomenclature, et celui de droite est l'isomère trans, noté par la lettre E.

Sixième exemple

Maintenant, deux diastéréoisomères sont montrés, où les similitudes dans leurs structures sont notées, mais on peut voir que ceux-ci ne peuvent pas se chevaucher.

Septième exemple

Enfin, on observe deux structures de glucides qui sont des isomères optiques appelés énantiomères. Celui de gauche est dextrogyre, car il polarise le plan de la lumière vers la droite. Par contre, celle de droite est lévogyre, car elle polarise le plan de la lumière vers la gauche.

Références

  1. Isomères. (2018). Wikipedia. Récupéré de en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (9e éd) (2007). Chimie Mexico D. F., Mexique: McGraw-Hill Interamericana Editorial.
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  4. North, M. (1998). Principes et applications de la stéréochimie. Récupéré de books.google.co.ve
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  6. Mittal, A. (2002). Chimie objective pour entrée éclairée. Récupéré de books.google.co.ve