Nomenclature, propriétés et exemples des hydrocarbures non saturés

Le hydrocarbures insaturés ce sont ceux qui contiennent au moins une double liaison carbone dans leur structure, pouvant contenir une triple liaison puisque la saturation d'une chaîne signifie qu'elle a reçu tous les atomes d'hydrogène possibles dans chaque carbone, et qu'il n'y a pas de paires d'électrons libres où plus d'hydrogène peut entrer.

Les hydrocarbures insaturés sont divisés en deux types: les alcènes et les alcynes. Les alcènes sont des composés hydrocarbonés qui ont une ou plusieurs doubles liaisons dans leur molécule. Pendant ce temps, les alcynes sont des composés hydrocarbonés qui ont une ou plusieurs triples liaisons dans leur formule.

Les alcènes et les alcynes sont fréquemment utilisés dans le commerce. Ce sont des composés avec un niveau de réactivité plus élevé que les hydrocarbures saturés, ce qui en fait le point de départ de nombreuses réactions, générées à partir des alcènes et des alcynes les plus courants.

Index

• 1 nomenclature
  • 1.1 Nomenclature des alcènes
  • 1.2 Nomenclature des alcynes
• 2 propriétés
  • 2.1 Liens doubles et triples
  • 2.2 isomérisation cis-trans
  • 2.3 Acidité
  • 2.4 Polarité
  • 2.5 Points d'ébullition et de fusion
• 3 exemples
  • 3.1 Éthylène (C2H4)
  • 3.2 Etino (C2H2)
  • 3.3 Propylène (C3H6)
  • 3.4 Cyclopentène (C5H8)
• 4 articles d'intérêt
• 5 références

Nomenclature

Les hydrocarbures insaturés sont nommés différemment selon qu’ils sont des alcènes ou des alcynes, en utilisant les suffixes "-eno" et "-ino".

Les alcènes ont au moins une double liaison carbone-carbone dans leur structure et ont la formule générale C_nH_2n, alors que les alcynes contiennent au moins une triple liaison et sont traités par la formule C_nH_2n-2.

Nomenclature des alcènes

Pour nommer les alcènes, les positions des doubles liaisons carbone-carbone doivent être indiquées. Les noms des composés chimiques contenant des liaisons C = C se terminent par le suffixe "-eno".

Comme pour les alcanes, le nom du composé de base est déterminé par le nombre d'atomes de carbone de la plus longue chaîne. Par exemple, la molécule CH₂= CH-CH₂-CH₃ on l'appellera "1-butène", mais celui de H₃C-CH = CH-CH₃ on l'appellera "2-butène".

Les nombres observés dans les noms de ces composés indiquent l'atome de carbone ayant le plus petit nombre dans la chaîne dans laquelle se trouve la liaison C = C de l'alcène.

Le nombre de carbones dans cette chaîne identifie le préfixe du nom, similaire aux alcanes ("met-", "et-", "pro", "but-", etc.), mais en utilisant toujours le suffixe "-eno" "

Il faut également préciser si la molécule est cis ou trans, qui sont des types d’isomères géométriques. Ceci est ajouté au nom, tel que le 3-éthyl-cis-2-heptane ou le 3-éthyl-trans-2-heptane.

Nomenclature des alcynes

Pour obtenir le nom des composés chimiques contenant des triples liaisons C≡C, le nom du composé est déterminé par le nombre d’atomes C dans la plus longue chaîne.

Semblable au cas des alcènes, les noms des alcynes indiquent la position dans laquelle se trouve la triple liaison carbone-carbone; par exemple, dans les cas de HC≡C-CH₂-CH₃, ou "1-butino", et H₃C-C≡C-CH₃ou "2-butino".

Propriétés

Les hydrocarbures insaturés comprennent un grand nombre de molécules différentes et possèdent donc une série de caractéristiques qui les définissent:

Liens doubles et triples

Les doubles et triples liaisons des alcènes et des alcynes ont des caractéristiques spéciales qui les différencient des simples liaisons: une seule liaison représente la plus faible des trois, formée par une liaison sigma entre deux molécules.

La double liaison est formée par une liaison sigma et une liaison pi, et la triple liaison par une liaison sigma et deux pi. Cela rend les alcènes et alcynes plus forts et nécessite plus d'énergie pour se briser lorsque des réactions se produisent.

De plus, les angles de liaison formés dans une double liaison sont de 120º, tandis que ceux de la triple liaison sont de 180º. Cela signifie que les molécules à triple liaison ont un angle linéaire entre ces deux atomes de carbone.

Isomérisation Cis-trans

Dans les alcènes et autres composés à double liaison, une isomérisation géométrique est présentée, qui diffère du côté des liaisons dans lesquelles se trouvent les groupes fonctionnels liés aux carbones impliqués dans cette double liaison.

Lorsque les groupes fonctionnels d'un alcène sont orientés dans la même direction par rapport à la double liaison, cette molécule est appelée cis, mais lorsque les substituants sont dans des directions différentes, on parle de trans.

Cette isomérisation n'est pas une simple différence de localisation; les composés ne peuvent varier énormément que par la géométrie cis ou la géométrie trans.

Les composés cis impliquent généralement des forces dipolaires-dipolaires (qui ont une valeur nette nulle dans le trans); en outre, ils présentent une polarité, des points d'ébullition et de fusion plus importants et présentent une densité supérieure à leurs homologues trans.De plus, les composés trans sont plus stables et libèrent moins de chaleur de combustion.

L'acidité

Les alcènes et les alcynes ont une plus grande acidité que les alcanes, en raison de la polarité de leurs doubles et triples liaisons. Ils sont moins acides que les alcools et les acides carboxyliques; et des deux, les alcynes sont plus acides que les alcènes.

Polarité

La polarité des alcènes et des alcynes est faible, en particulier dans les composés trans alcènes, ce qui rend ces composés insolubles dans l'eau.

Cependant, les hydrocarbures insaturés se dissolvent facilement dans les solvants organiques usuels tels que les éthers, le benzène, le tétrachlorure de carbone et d'autres composés peu ou pas polaires.

Points d'ébullition et de fusion

En raison de leur faible polarité, les points d’ébullition et de fusion des hydrocarbures insaturés sont faibles, presque équivalents à ceux des alcanes ayant la même structure carbonée.

Cependant, les alcènes ont des points d'ébullition et de fusion plus faibles que les alcanes correspondants, pouvant même diminuer davantage s'ils sont d'isomérie cis, comme indiqué précédemment.

En revanche, les alcynes ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés que les alcanes et les alcènes correspondants, bien que la différence ne soit que de quelques degrés.

Enfin, les cycloalcènes ont également des températures de fusion inférieures à celles des cycloalcanes correspondants, du fait de la rigidité de la double liaison.

Des exemples

Ethylène (C₂H₄)

Un composé chimique puissant pour sa capacité de polymérisation, d'oxydation et d'halogénation, entre autres caractéristiques.

Etino (C₂H₂)

Aussi appelé acétylène, c'est un gaz inflammable utilisé comme source de lumière et de chaleur.

Propylène (C₃H₆)

Le deuxième composé chimique le plus utilisé au monde est l’un des produits de la thermolyse du pétrole.

Cyclopentène (C₅H₈)

Un composé du type cycloalcène. Cette substance est utilisée comme monomère pour la synthèse des plastiques.

Articles d'intérêt

Hydrocarbures saturés ou alcanes.

Références

1. Chang, R. (2007). Chimie, neuvième édition. Mexique: McGraw-Hill.
2. Wikipedia. (s.f.) Alkenes Récupéré de en.wikipedia.org
3. Boudreaux, K. A. (s.f.). Hydrocarbures insaturés. Récupéré de angelo.edu
4. Tuckerman, M. E. (s.f.). Alkenes et Alkynes. Récupéré de nyu.edu
5. Université, L. T. (s.f.). Les hydrocarbures insaturés: Alkenes et Alkynes. Récupéré de chem.latech.edu