Hydrocarbures aromatiques Caractéristiques et propriétés

Le hydrocarbures aromatiques sont des composés organiques qui sont basées principalement sur leur benzène structure cyclique six atomes d'hydrogène combiné avec un composite de carbone, de sorte que se posent des conjugués en présentant des électrons de délocalisation entre leurs liaisons orbitales moléculaires.

En d'autres termes, cela signifie que ce composé possède des liaisons sigma (σ) de liaisons carbone-hydrogène pi (π) carbone-carbone, qui permettent la liberté d'électrons de mouvement pour montrer le phénomène de résonance et d'autres manifestations uniques qui sont caractéristiques de ces substances.

L'expression "aromatiques" a été désignée pour ces composés bien avant de connaître leurs mécanismes réactionnels, par le simple fait qu'un grand nombre de ces hydrocarbures dégagent certaines odeurs douces ou agréables.

Index

• 1 Caractéristiques et propriétés des hydrocarbures aromatiques
  • 1.1 Hétéro-freins
• 2 structure
• 3 nomenclature
• 4 utilisations
• 5 références

Caractéristiques et propriétés des hydrocarbures aromatiques

Compte tenu de l’énorme quantité d’hydrocarbures aromatiques à base de benzène, il est important de savoir qu’il s’agit d’une substance incolore, liquide et inflammable obtenue à partir de certains procédés liés au pétrole.

Donc, ce composé, dont la formule est C₆H₆, a une faible réactivité; Cela signifie que la molécule de benzène est assez stable et est due à la délocalisation électronique entre ses atomes de carbone.

Hétéro-freins

Il existe également de nombreuses molécules aromatiques qui ne sont pas basés sur le benzène et hétéroarènes sont appelés, étant donné que sa structure est remplacé au moins un atome de carbone par un autre élément tel que le soufre, l'azote ou de l'oxygène, qui sont des hétéroatomes.

Cela dit, il est important de savoir que le rapport C: H est grande dans les hydrocarbures aromatiques et, de ce fait, lorsque incinérés se produit une forte flamme jaune qui dégage la suie.

Comme indiqué précédemment, la plupart de ces substances organiques dégagent une odeur tout en étant manipulé. De plus, ce type d'hydrocarbures est soumis à des substitutions électrophiles et nucléophiles pour obtenir de nouveaux composés.

Structure

Dans le cas du benzène, chaque atome de carbone partage un électron avec un atome d'hydrogène et un électron avec chaque atome de carbone voisin. C'est alors un électron libre à migrer au sein de la structure et à générer des systèmes de résonance qui confèrent à cette molécule une grande stabilité caractéristique.

Pour qu'une molécule ait de l'aromaticité, elle doit obéir à certaines règles, parmi lesquelles les suivantes:

- être cyclique (permet l'existence de structures résonnantes).

- être plat (chacun des atomes appartenant à la structure de l'anneau possède une hybridation sp²).

- Etre capable de délocaliser leurs électrons (comme il a des liaisons simples et doubles alternées, il est représenté par un cercle à l'intérieur de l'anneau).

De même, les composés aromatiques doivent également respecter la règle de Hückel, qui consiste à compter les π électrons présents dans l’anneau; seulement si ce nombre est égal à 4n + 2 sont considérés comme aromatiques (n étant un entier égal ou supérieur à zéro).

Et la molécule de benzène, de nombreux dérivés de la présente sont également aromatique (tout en respectant les hypothèses ci-dessus et la structure en anneau est maintenu), que certains composés polycycliques tels que le naphtalène, l'anthracène, le phénanthrène et le naphtacène.

Cela vaut également pour d'autres hydrocarbures qui ont base de benzène, mais qui sont considérés comme tels que la pyridine, pyrrole, furane, thiophène, entre autres.

Nomenclature

Pour les molécules de benzène avec un seul substituant (monosubstitué), qui sont les benzènes dans lesquels un atome d'hydrogène a été remplacé par un atome ou groupe d'atomes, le nom du substituant suivi du mot est désigné dans un mot benzène

Un exemple est la représentation de l'éthylbenzène, qui est montré ci-dessous:

De même, lorsqu'il y a deux substituants dans un benzène, l'emplacement du substituant numéro deux par rapport au numéro un doit être indiqué.

Pour ce faire, on commence par numéroter les atomes de carbone de un à six. Ensuite, vous pouvez voir qu'il y a trois types possibles de composés nommés en fonction des atomes ou des molécules qui sont des substituants, comme suit:

préfixe o- (ortho) est utilisé pour indiquer les substituants en positions 1 et 2, le terme m- (méta) afin d'indiquer les substituants dans les 1 à 3 atomes de carbone, et l'expression p- (pour -) nommer les substituants en positions 1 et 4 du composé.

De même, quand il y a plus de deux substituants, ils doivent être nommés en indiquant leurs positions avec des nombres, de sorte qu'ils puissent avoir le moins de nombres possible; et quand ils ont la même priorité dans la nomenclature, ils sont mentionnés dans l'ordre alphabétique.

Vous pouvez également avoir la molécule de benzène comme substituant, et dans ce cas, il est appelé phényle.Toutefois, dans le cas des hydrocarbures aromatiques polycycliques, il convient de les nommer en indiquant la position des substituants, puis le nom du substituant et enfin le nom du composé.

Utilise

- L’une des utilisations principales est l’industrie pétrolière ou la synthèse organique de laboratoires.

- Met en valeur les vitamines et les hormones (presque entièrement), ainsi que la grande majorité des condiments utilisés en cuisine.

- Teintures et parfums organiques, d’origine naturelle ou synthétique.

- Les autres hydrocarbures aromatiques considérés comme importants sont les alcaloïdes non alicycliques, ainsi que les composés possédant des propriétés explosives telles que le trinitrotoluène (communément appelé TNT) et les composants des gaz lacrymogènes.

- Dans les applications médicales, on peut nommer certaines substances analgésiques dont la structure contient la molécule de benzène, y compris l’acide acétylsalicylique (appelé aspirine) et d’autres comme l’acétaminophène.

- Certains hydrocarbures aromatiques ont une toxicité énorme pour les êtres vivants. Par exemple, le benzène, l'éthylbenzène, le toluène et le xylène sont connus pour être cancérigènes.

Références

1. Hydrocarbures aromatiques. (2017). Wikipedia. Récupéré de en.wikipedia.org
2. Chang, R. (2007). Chimie (9ème édition). McGraw-Hill.
3. Calvert, J. G., Atkinson, R. et Becker, K. H. (2002). Les mécanismes de l'oxydation atmosphérique des hydrocarbures aromatiques. Récupéré de books.google.co.ve
4. Comité ASTM D-2 sur les produits pétroliers et les lubrifiants. (1977). Manuel d'analyse des hydrocarbures. Récupéré de books.google.co.ve
5. Harvey, R. G. (1991). Hydrocarbures aromatiques polycycliques: chimie et cancérogénicité. Récupéré de books.google.co.ve