Formule Esterano, propriétés, risques et utilisations

Le esterano o ciclopentadienilperhidrofenaltreno (cyclopentadiényle ou perhydro fenaltreno), est une molécule organique constituée de trois cycles cyclohexane (A, B, C) un anneau de cyclopentane (D) et une chaîne latérale 17 se dégage du carbone.

On dit que l'esterano est la molécule mère hypothétique de toute hormone stéroïde. Les composés sont des dérivés de stéroïde ou stérol par la dégradation et la saturation diagenetic et catagenética (stérane, S.F.).

C'est un composé hydrocarboné saturé qui ne contient pas d'oxygène. Le nom a été conçu à l'origine pour obtenir des formes de nomenclature systématique, mais est désormais supplanté par les variantes fondamentales: gonane, estrane, androstane, norandrostane (etiano), cholane, cholestane, ergostane, prégnane et estigmastano.

La structure de l'esterano constitue le noyau de tous les stérols. Les cellules eucaryotes utilisent certains types de stérols dans leurs parois cellulaires (par opposition à l'aide de certains types procaryotes de hopanoides). Les stéroïdes sont parfois utilisés comme biomarqueurs pour la présence de cellules eucaryotes.

Le stéranes peut être commandé à diasteranos pendant diagenesis (C-27 à C-30, C-18 et C-réordonnancement 19, no R (énantiomère) C-24). Les huiles de roche ont tendance à être riches en diastéranes.

Le cholestérol et ses dérivés (tels que la progestérone, le cortisol et la testostérone de l'aldostérone) et triterpènes sont des exemples de composés communs avec ciclopentadienilperhidrofenaltreno de noyau (Harborne, 1998).

La formule empirique du composé est C₂₇H₄₈ et il a un poids moléculaire de 372,681 g / mol (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Index

• 1 Nomenclature stéréo et stéréoisomérie
• 2 stéroïdes et stérols
• 3 utilisations
  • 3.1 Médecine
  • 3.2 Biomarqueurs
• 4 références

Nomenclature stéréo et stéréoisomérie

Pendant diagenesis et catagène, stéréospécificité biologique des stérols, en particulier en C-5, C-14, C-17 et C-20 est généralement perdu, et un grand nombre d'isomères est produit.

Le terme alfabetabeta stéranes (parfois seulement alfabeta) est couramment utilisé comme main courte pour désigner la configuration stéranes 5alpha (H), 14beta (H), 17beta (H), tandis que alfaalfaalfa esterana représentent stéréochimie 5alpha (H), 14alfa ( H), 17 alpha (H).

La notation 14alpha (H) indique que l'hydrogène est en dessous du plan du papier, tandis que 14beta (H) est au-dessus du plan. Dans les steinars, si aucun autre nombre de carbone n'est cité, S et R se réfèrent toujours à la stéréochimie en C-20.

Le préfixe « non », par exemple dans 24 nocolestano, indique que la molécule de la structure principale dérivé formellement par la perte de l'atome de carbone indiqué, à savoir supprime C-cholestane 24.

Le terme est parfois utilisé pour distinguer desmetilesteranos stéranes ne possèdent pas un noyau alkyle supplémentaire A, qui est, dans les atomes de carbone C-1 à C-4.

Les stéranes diasteranos sont réordonnées qui ont des précurseurs biologiques, et est plus susceptible de se former au cours de la diagenèse et catagenèse (Steroids, S.F.).

Stéroïdes et stérols

Les stéroïdes sont des produits chimiques, souvent des hormones, que l'organisme produit naturellement. Ils aident les organes, les tissus et les cellules à faire leur travail. Un équilibre sain est nécessaire pour croître et même pour la reproduction.

Les "stéroïdes" peuvent également se référer aux médicaments fabriqués par l'homme. Les deux principaux types sont les corticostéroïdes et les stéroïdes anabolisants-androgènes (ou anabolisants).

Un stéroïde est un composé organique à quatre cycles agencés dans la configuration du cyclopentadiényl-perhydro-fenaltrène.

Des exemples comprennent le cortisol, la progestérone, la testostérone et la dexaméthasone de médicament anti-inflammatoire (Figure 2).

Stérols, aussi connu comme alcools stéroïdes, sont un sous-groupe de stéroïdes et une classe importante de molécules organiques. Ils sont basés triterpenos système perhydro de noyaux cyclopentadiényle (Alice Kurian, 2007).

Ils se produisent naturellement dans les plantes, les animaux et les champignons, le cholestérol étant le type de stérol animal le plus courant. Le cholestérol est essentiel à la structure de la membrane cellulaire animale et fonctionne comme un précurseur des vitamines et des stéroïdes liposolubles.

La figure 3 montre comment les stérols sont dérivés de la molécule de stérane (Preedy, 2015).

Utilise

Médecine

La prednisolone est une forme artificielle du stérane. Il est utilisé pour traiter des conditions telles que l'arthrite, des problèmes sanguins, troubles du système immunitaire, les troubles de la peau et des yeux, des problèmes respiratoires, le cancer et les allergies graves.

Réduit votre réponse du système immunitaire à diverses maladies pour réduire les symptômes tels que la douleur, le gonflement et les réactions allergiques (WebMD, LLC, S. F.).

Ce médicament peut causer des nausées, brûlures d'estomac, maux de tête, des étourdissements, des changements dans la période menstruelle, troubles du sommeil, augmentation de la transpiration ou de l'acné.

Parce que ce médicament agit en affaiblissant le système immunitaire, il peut diminuer la capacité de combattre les infections. Cela peut vous rendre plus vulnérable à une infection grave (rarement fatale) ou aggraver une infection.

Biomarqueurs

Les bouvillons C28 et C29 sont des indicateurs de la présence d’esters verts et de C27 pour la présence d’algues rouges, respectivement. L'abondance relative des bouvillons permet d'étudier les archives fossiles de la diversification et de l'évolution des algues paléozoïques.

Les algues sont parmi les plus anciens organismes connus pour habiter la biosphère de la Terre avec un record datant d'environ 2,7 Ga.

Seules quelques algues marines produisent des parties dures qui peuvent être conservées pendant la période géologique et, par conséquent, leurs archives fossiles sont incomplètes.

Les fossiles moléculaires ou les biomarqueurs ajoutent des informations complémentaires à l'enregistrement palynomorphe fossile. Les stéroïdes sont des constituants importants des membranes cellulaires eucaryotes et sont conservés dans les sédiments tels que les bouvillons (Lorenz Schwark, 2006).

Dans les travaux de Wolfgang K. Seifert (1978), de nouveaux paramètres de marqueurs biologiques ont été appliqués aux problèmes de corrélation géochimique des pétroles bruts à McKittrick Field, en Californie.

Les résultats obtenus au niveau moléculaire dépassent le degré d'information pouvant être obtenu à partir de paramètres géochimiques organiques en vrac. Cependant, les deux types de paramètres se renforcent mutuellement et toutes les conclusions concordent avec la stratigraphie subtile et les exigences géologiques générales.

Références

1. Alice Kurian, M. A. (2007). Plantes médicinales New Delhi: NIPA.
2. Harborne, A. (1998). Méthodes phytochimiques Guide des techniques modernes d'analyse des plantes. Londres: Chapman & Hall.
3. Lorenz Schwark, P. E. (2006). Les biomarqueurs de stérane sont des indicateurs de l'évolution des algues paléozoïques et des phénomènes d'extinction. Paléogéographie, paléoclimatologie, paléoécologie volume 240, numéros 1-2, 225-236.
4. Centre national d'information sur la biotechnologie. (18 mars 2017). PubChem Compound Database; CID = 6431240. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
5. Preedy V. V. (2015). Traitement et impact sur les composants actifs dans les aliments. Presse académique.
6. stérane (S.F.). Récupéré de medilexicon.com.
7. Stéroïdes. (S.F.). Récupéré de summons.mit.edu.
8. WebMD, LLC. (S.F.). Sterane Récupéré de webmd.com.
9. Wolfgang K. Seifert, J. M. (1978). Applications des stéranes, des terpanes et des monoaromatiques à la maturation, à la migration et à la source des pétroles bruts. Geochimica et Cosmochimica Acta Volume 42, numéro 1, 77-95.