Structure de l'acide tartrique, applications et propriétés

Le acide tartrique est un composé organique dont la formule moléculaire est COOH (CHOH)₂COOH. Il a deux groupes carboxyle; c'est-à-dire qu'il peut libérer deux protons (H⁺). En d'autres termes, c'est un acide diprotique. De même, il peut être classé comme acide alderique (sucre acide) et dérivé d'acide succinique.

Son sel est connu depuis des temps immémoriaux et est l'un des sous-produits de la vinification. Cela se cristallise comme un sédiment blanc baptisé "diamants de vin", qui s'accumulent dans le liège ou dans le fond des fûts et des bouteilles. Ce sel est le bitartrate de potassium (ou tartrate acide de potassium).

Les sels de l'acide tartrique ont en commun la présence d'un ou deux cations (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, etc.) car, en libérant ses deux protons, il reste chargé négativement avec une charge de -1 (comme avec les sels de bitartrate) ou -2.

À son tour, ce composé a fait l’objet d’une étude et d’un enseignement des théories organiques liées à l’activité optique, plus précisément à la stéréochimie.

Index

• 1 Où est-ce?
• 2 structure
• 3 applications
  • 3.1 Dans l'industrie alimentaire
  • 3.2 Dans l'industrie pharmaceutique
  • 3.3 Dans l'industrie chimique
  • 3.4 Dans l'industrie de la construction
• 4 propriétés
  • 4.1 Stéréochimie
• 5 références

Où est-ce?

L'acide tartrique est un composant de nombreuses plantes et aliments, tels que les abricots, les avocats, les pommes, les tamarins, les graines de tournesol et les raisins.

Dans le processus de vieillissement des vins, cet acide - aux températures froides - est associé au potassium pour se cristalliser sous forme de tartrate. Dans les vins rouges, la concentration de ces tartrates est plus faible, alors que dans les vins blancs, ils sont plus abondants.

Les tartrates sont des sels de cristaux blancs, mais lorsqu'ils obtiennent des impuretés de l'environnement alcoolique, ils acquièrent des tons rougeâtres ou violets.

Structure

Dans l'image supérieure, la structure moléculaire de l'acide tartrique est représentée. Les groupes carboxyle (-COOH) sont situés aux extrémités latérales et sont séparés par une courte chaîne de deux atomes de carbone (C₂ et C₃).

À leur tour, chacun de ces carbones est lié à un H (sphère blanche) et à un groupe OH. Cette structure peut faire pivoter le lien C₂-C₃, générant ainsi plusieurs conformations qui stabilisent la molécule.

C'est-à-dire que le maillon central de la molécule tourne comme un cylindre en rotation, en alternant l'arrangement spatial des groupes -COOH, H et OH (projections Newman).

Par exemple, dans l'image, les deux groupes OH sont dirigés dans des directions opposées, ce qui signifie qu'ils sont en position anti l'un de l'autre. La même chose vaut pour les groupes -COOH.

Une autre conformation possible est celle d'une paire de groupes éclipsés, dans laquelle les deux groupes sont orientés dans la même direction. Ces conformations ne joueraient pas un rôle important dans la structure du composé si tous les groupes carbonés C₂ et C₃ ils étaient pareils

Comme dans ce composé, les quatre groupes sont différents (-COOH, OH, H et l'autre côté de la molécule), les carbones sont asymétriques (ou chiraux) et présentent l'activité optique connue.

La manière dont les groupes sont disposés en carbone₂ et C₃ de l'acide tartrique détermine différentes structures et propriétés pour le même composé; c'est-à-dire qu'il permet l'existence de stéréoisomères.

Applications

Dans l'industrie alimentaire

Il est utilisé comme stabilisant eultrateur dans les boulangeries. Il est également utilisé comme ingrédient pour la levure, la confiture, la gélatine et les boissons gazeuses. De même, il remplit des fonctions d'agent acidifiant, d'agent levant et d'épurateur d'ions.

L'acide tartrique se trouve dans ces aliments: biscuits sucrés, bonbons, chocolats, liquides gazeux, produits de boulangerie et vins.

Dans l'élaboration des vins, il est utilisé pour les rendre plus équilibrés, du point de vue gustatif, en diminuant leur pH.

Dans l'industrie pharmaceutique

Il est utilisé dans la création de pilules, d'antibiotiques et de pilules effervescentes, ainsi que dans les médicaments utilisés dans le traitement des maladies cardiaques.

Dans l'industrie chimique

Utilisé en photographie et en galvanoplastie, il constitue un antioxydant idéal pour les graisses industrielles.

Il est également utilisé comme capteur d'ions métalliques. Comment? Faites pivoter ses liaisons de manière à pouvoir localiser les atomes d'oxygène du groupe carbonyle, riches en électrons, autour de ces espèces chargées positivement.

Dans l'industrie de la construction

Retarde le processus de durcissement du plâtre, du ciment et du plâtre, rendant la manipulation de ces matériaux plus efficace.

Propriétés

- L'acide tartrique est commercialisé sous forme de poudre cristalline ou de cristaux blancs légèrement opaques. Il a une saveur agréable et cette propriété indique un vin de bonne qualité.

- Il fond à 206 ºC et brûle à 210 ºC. Il est très soluble dans l'eau, les alcools, les solutions basiques et le borax.

- Sa densité est de 1,79 g / mL à 18 ºC et il a deux constantes d’acide: pKa₁ et pKa₂. C'est-à-dire que chacun des deux protons acides a sa propre tendance à se libérer dans le milieu aqueux.

- Comme il possède des groupes -COOH et OH, il peut être analysé par spectroscopie infrarouge (IR) pour ses déterminations qualitatives et quantitatives.

- D'autres techniques telles que la spectroscopie de masse et la résonance magnétique nucléaire permettent d'effectuer les analyses précédentes sur ce composé.

Stéréochimie

L'acide tartrique a été le premier composé organique auquel une résolution énantiomérique a été développée. Qu'est-ce que cela signifie? Cela signifie que ses stéréoisomères pourraient être séparés manuellement grâce au travail d'enquête du biochimiste Louis Pasteur, en 1848.

Et quels sont les stéréoisomères de l'acide tartrique? Ce sont: (R, R), (S, S) et (R, S). R et S sont les configurations spatiales du carbone C₂ et C₃.

L'acide tartrique (R, R), le plus "naturel", fait tourner la lumière polarisée vers la droite; l'acide tartrique (S, S) tourne vers la gauche, dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. Et enfin, l'acide tartrique (R, S) ne fait pas tourner la lumière polarisée, étant optiquement inactif.

Louis Pasteur, à l'aide d'un microscope et d'une pince à épiler, a trouvé et séparé des cristaux d'acide tartrique qui présentaient des motifs "droitiers" et "gauchers", comme dans l'image ci-dessus.

De cette manière, les cristaux "droitiers" sont ceux formés par l'énantiomère (R, R), tandis que les cristaux "gauchers" sont ceux de l'énantiomère (S, S).

Cependant, les cristaux d'acide tartrique (R, S) ne diffèrent pas des autres, car ils présentent des caractéristiques droites et gauches en même temps; par conséquent, ils ne pouvaient pas être "résolus".

Références

1. Monica Yichoy (7 novembre 2010). Sédiment dans le vin. [Figure] Extrait de: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Acide tartrique. Récupéré le 6 avril 2018 de: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Acide tartrique Récupéré le 6 avril 2018 de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
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5. Acipedia. Acide tartrique Récupéré le 6 avril 2018 de: acipedia.org
6. Pochteca Acide tartrique Récupéré le 6 avril 2018 de: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Sur l'origine de l'inactivité optique de l'acide méso-tartrique. Département de chimie, Université de Manipur, Canchipur, Imphal, Inde. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.