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Propriétés, risques et utilisations d'acide de Pirúvico
Le acide pyruvique est un acide 2-oxo-monocarboxylique qui est le dérivé 2-céto de l'acide propionique. Sa formule est CH3COCOOH. C'est le plus simple des acides alpha-céto, avec un acide carboxylique et un groupe fonctionnel cétone. Sa structure est présentée à la figure 1 (EMBL-EBI, 2017).
Le pyruvate, la base conjuguée (CH3COCOO-) est un intermédiaire clé dans le métabolisme des glucides, des protéines et des graisses. Dans la carence en thiamine, son oxydation est retardée et s'accumule dans les tissus, en particulier dans les structures nerveuses (Pyruvic Acid, 1997).
Le pyruvate est le produit du métabolisme aérobie du glucose appelé glycolyse. Le pyruvate peut devenir des hydrates de carbone par le biais de la gluconéogenèse, les acides gras ou de l'énergie à travers l'acétyl-CoA, l'alanine amino-acide et de l'éthanol.
En 1834, Théophile-Jules Pelouze à la fois l'acide tartrique distillée (acide L-tartrique) que l'acide racémique (un mélange de D- et L-tartrique) et d'acide piroartárico isolé (acide succinique de méthyle). Il a également distillé un autre acide qui a été caractérisé l'année suivante par Jöns Jacob Berzelius et appelé acide pyruvique.
En laboratoire, l'acide pyruvique peut être préparé en chauffant un mélange d'acide tartrique et d'hydrogénosulfate de potassium.
Cela peut se faire de deux manières, par oxydation du propylène par un oxydant fort (par exemple, le permanganate de potassium) ou par hydrolyse du groupe acétyle de cyanure formé par la réaction de chlorure d'acétyle avec du cyanure de potassium:
CH3COCI + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH
Index
- 1 Propriétés physiques et chimiques de l'acide pyruvique
- 2 Réactivité et dangers
- 2.1 En cas de contact avec les yeux
- 2.2 En cas de contact avec la peau
- 2.3 En cas d'inhalation
- 2.4 En cas d'ingestion
- 3 Importance et utilisations
- 4 références
Propriétés physiques et chimiques de l'acide pyruvique
L'acide pyruvique est un liquide incolore, ambré et visqueux avec une odeur de vinaigre amer (Royal Society of Chemistry, 2015). Son apparence est illustrée à la figure 2.
Le composé a un poids moléculaire de 88,06 g / mol et une densité de 1,250 g / ml. Il a un point de fusion de 11,8 ° C et un point d'ébullition de 164 ° C. Le composé est très soluble dans l'eau, pouvant dissoudre 1000 mg pour chaque ml de solvant. L'acide pyruvique est un acide faible, a un pKa de 2,5 (National Centre for Biotechnology Information., 2017).
Réactivité et dangers
L'acide pyruvique est classé comme composé stable, bien qu'il soit combustible. Il est incompatible avec les agents oxydants et les bases fortes.
Ceux qui prennent de fortes doses de pyruvate supplémentaire -généralement supérieure à 5 grammes par jour, ont rapporté des symptômes gastro-intestinaux, y compris des douleurs abdominales et ballonnements, des gaz et la diarrhée. Un cas d'un enfant décédé de pyruvate par voie intraveineuse pour cardiomyopathie restrictive a été signalé (acide pyruvique, 2016).
L'acide pyruvique est très dangereux en cas de contact avec la peau (irritant), contact avec les yeux (irritant), ingestion, inhalation. C'est aussi corrosif. Le liquide de pulvérisation ou le brouillard peuvent endommager les tissus, en particulier dans les muqueuses des yeux, de la bouche et des voies respiratoires.
Le contact avec la peau peut causer des brûlures. L'inhalation du brouillard de pulvérisation peut provoquer une grave irritation des voies respiratoires, caractérisée par une asphyxie, une toux ou un essoufflement.
L'inflammation de l'œil est identifiée par une rougeur, une irritation et une irritation ou des démangeaisons. L'inflammation de la peau se caractérise par de fortes démangeaisons, une desquamation, des rougeurs et parfois des cloques peuvent se former.
En cas de contact avec les yeux
Vérifiez et retirez les lentilles de contact. Les yeux doivent être lavés immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes avec de l'eau froide.
En cas de contact avec la peau
La zone touchée doit être rincée immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes tout en retirant les vêtements et les chaussures contaminés. Couvrir la peau irritée avec un analgésique.
Lavez les vêtements et les chaussures avant de les remettre. Si le contact est sévère, frotter et rincer avec un savon désinfectant et couvrir la peau contaminée par une crème antibactérienne.
En cas d'inhalation
La victime devrait être déplacée dans un endroit frais. S'il ne respire pas, la respiration artificielle doit être administrée. Si la respiration est difficile, fournir de l'oxygène.
En cas d'ingestion
Si le composé est avalé, le vomissement ne devrait pas être provoqué à moins que dirigé par le personnel médical. Il est conseillé de boire de l'eau en grande quantité pour la dilution du composé. Les vêtements amples doivent être desserrés, comme le col de la chemise, la ceinture ou la cravate.
Dans tous les cas, une attention médicale doit être obtenue immédiatement (Fiche de données de sécurité Acide pyruvique, 2013).
Importance et utilisations
l'acide pyruvique ou pyruvate est un intermédiaire clé dans les voies glycolytiques et la pyruvate déshydrogénase, qui sont impliqués dans la production d'énergie biologique.
Le pyruvate est largement présent dans les organismes vivants. Ce n'est pas un nutriment essentiel, car il peut être synthétisé dans les cellules du corps. Certains fruits et légumes sont riches en pyruvate, par exemple la pomme rouge.
La voie cellulaire centrale de la synthèse de l'ATP commence par la glycolyse, une forme de fermentation dans laquelle le glucose est transformé en d'autres sucres dans une série de neuf réactions enzymatiques. Chaque réaction successive implique un sucre intermédiaire contenant du phosphate.
Dans le processus, le glucose à six carbones est converti en deux molécules d'acide pyruvique à trois carbones. Une partie de l'énergie libérée par la glycolyse de chaque molécule de glucose est captée dans la formation de deux molécules d'ATP.
La deuxième étape du métabolisme des sucres consiste en un ensemble de réactions interdépendantes appelées cycle de l'acide citrique ou cycle de Krebs.
Ce cycle a l'acide pyruvique trois carbone produit dans la glycolyse et utilise ses atomes de carbone pour former du dioxyde de carbone (CO2) pendant le transfert de ses atomes d'hydrogène à des molécules porteuses spéciales, qui sont maintenus en liaison de haute énergie (Michael Cuff , 2016).
Pyruvate sert de biocarburant devenir acétyl coenzyme A, qui pénètre dans le cycle de l'acide citrique ou de Krebs, où il est métabolisé pour produire de l'ATP en aérobiose.
L'énergie peut également être obtenue de manière anaérobie à partir du pyruvate, grâce à sa conversion en lactate.
Fait important, la glycolyse aérobie, la production de pyruvate et de leur conversion ultérieure en acétyl-CoA génère 10 molécules d'ATP par molécule de pyruvate, tandis que la réduction des rendements de lactate seulement 2 ATP par molécule de pyruvate (base de données de métabolome humain, 2017).
Le pyruvate est également converti en oxaloacétate par action de la pyruvate carboxylase ci-dessus. Oxaloacétate est une des voies métaboliques importantes néoglucogenèse et lipogénèse dans la biosynthèse de la sécrétion de neurotransmetteurs et de l'insuline induite par le glucose par l'intermédiaire des îlots du pancréas.
Grâce à l'action de la transaminase enzyme alanine, le pyruvate est converti de façon réversible à l'alanine, l'un des 10 acides aminés non essentiels produits par le corps. L'importance de cette réaction réside dans l'interconversion des nutriments entre le muscle squelettique et le foie, dans le cycle appelé glucose alanine ou cycle de Cahill.
Lorsque les muscles dégradent les acides aminés pour les besoins énergétiques, l'azote résultant est transaminé en pyruvate pour former de l'alanine.
Ceci est fait par l'enzyme alanine transaminase, qui convertit le glutamate et le pyruvate en α-cétoglutarate et alanine. L'alanine obtenue est transportée vers le foie où l'azote entre dans le cycle de l'urée et le pyruvate est utilisé pour produire du glucose.
Des études récentes suggèrent que le pyruvate à des concentrations élevées peut jouer un rôle important dans le traitement des maladies cardiovasculaires, comme un agent inotrope.
Les injections ou perfusions de pyruvate augmentent la fonction contractile des cœurs en métabolisant le glucose ou les acides gras. Cet effet inotrope est surprenant dans les cœurs assommés par l'ischémie / reperfusion.
L'effet inotrope du pyruvate nécessite une perfusion intracoronarienne. Parmi les mécanismes possibles pour cet effet, citons la génération accrue d'ATP et l'augmentation du potentiel de phosphorylation de l'ATP.
Un autre mécanisme est l'activation de la pyruvate déshydrogénase, favorisant sa propre oxydation en inhibant la pyruvate déshydrogénase kinase. La pyruvate déshydrogénase est inactivée dans l'ischémie myocardique.
Une autre est la réduction de la concentration en phosphate inorganique cytosolique. On sait que le pyruvate, en tant qu'antioxydant, nettoie des espèces d'oxygène réactives telles que le peroxyde d'hydrogène et les peroxydes lipidiques. Indirectement, les niveaux supraphysiologiques de pyruvate peuvent augmenter le glutathion cellulaire réduit.
Le pyruvate est vendu en tant que supplément pour perdre du poids, bien qu’il n’y ait aucune preuve à l’appui de cette utilisation. Une revue systématique de six essais a révélé une différence statistiquement significative de poids corporel avec le pyruvate par rapport au placebo.
L'examen a également identifié les effets indésirables associés à la pyruvate, telles que la diarrhée, ballonnements, gaz et une augmentation du cholestérol des lipoprotéines de faible densité (LDL).
L'acide bromopyruvique dérivé de l'acide pyruvique est étudié pour les applications possibles dans le traitement du cancer par des chercheurs de l'Université Johns Hopkins de manière à soutenir l'hypothèse Warburg sur la cause ou les causes du cancer (acide pyruvique et du métabolisme, S.F.).
Références
- Acide Pyruvique et Métabolisme. (S.F.). Récupéré de boundless.com.
- EMBL-EBI (2017, 27 février). acide pyruvique. Récupéré de ebi.ac.uk.
- Base de données sur le métabolome humain. (2017, 2 mars). Affichage du métabocard pour l'acide pyruvique. Récupéré de hmdb.ca.
- Fiche signalétique Acide pyruvique. (2013, 21 mai). Récupéré de sciencelab.com.
- Michael Cuffe, e. a.(2016, 8 août). BIOLOGIE cellulaire. Récupéré de britannica.com.
- Centre national d'information sur la biotechnologie ... (11 mars 2017). PubChem Compound Database; CID = 1060. Récupéré de PubChem.
- Acide Pyruvique. (1997). Récupéré de PubMed.
- Acide pyruvique. (2016, 17 août). Récupéré de drugbank.ca.
- Société royale de chimie. (2015). Acide pyruvique. Récupéré de chemspider.com.