Formule d'acide propanique, propriétés, risques et utilisations

Le acide propanique est un acide gras à chaîne courte saturé comprenant de l'éthane attaché au carbone d'un groupe carboxy. Sa formule est CH₃-CH₂-COOH.El anion CH3CH2COO- et les sels et esters de l'acide propionique sont connus comme les propionates (ou propanoates).

Il peut être obtenu à partir de la pâte de bois usée par un procédé de fermentation utilisant des bactéries du genre propionibactérie. Il est également obtenu à partir d'éthanol et de monoxyde de carbone en utilisant un catalyseur au trifluorure de bore (O'Neil, 2001).

Une autre façon d'obtenir de l'acide propanique consiste à oxyder le propionaldéhyde en présence d'ions cobalt ou manganèse. Cette réaction se développe rapidement à des températures aussi basses que 40-50 ° C:

2CH₃CH₂CHO + O₂ → 2CH₃CH₂COOH

Le composé est naturellement présent à de faibles niveaux dans les produits laitiers et se produit en général, ainsi que d'autres acides gras à chaîne courte dans le tractus gastro-intestinal des humains et d'autres mammifères comme produit final de la digestion microbienne d'hydrates de carbone.

Il a une activité physiologique significative chez les animaux (Base de données sur les métabolomes humains, 2017).

Index

• 1 propriétés physiques et chimiques
• 2 Réactivité et dangers
• 3 biochimie
• 4 utilisations
• 5 références

Propriétés physiques et chimiques

L'acide propanique est un liquide incolore et huileux avec une odeur âcre, désagréable et rance. Son apparence est illustrée à la figure 2 (Centre national d'information sur la biotechnologie, 2017).

L'acide propanique a un poids moléculaire de 74,08 g / mol et une densité de 0,992 g / ml. Son point de congélation et d'ébullition est respectivement de -20,5 ° C et 141,1 ° C. L'acide propanique est un acide faible dont le pKa est de 4,88.

Le composé est très soluble dans l'eau, pouvant dissoudre 34,97 grammes de composé pour 100 ml de solvant. Il est également soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme (Royal Society of Chemistry, 2015).

L'acide propanique a des propriétés physiques intermédiaires entre celles des acides carboxyliques plus petits, des acides formique et acétique et des acides gras plus gros.

Il montre les propriétés générales des acides carboxyliques et peut former des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure. Il peut subir une alpha-halogénation avec du brome en présence de PBr3 en tant que catalyseur (réaction HVZ) pour former CH3CHBrCOOH.

Réactivité et dangers

L'acide propanique est un matériau inflammable et combustible. Il peut être enflammé par la chaleur, des étincelles ou des flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air, pouvant se déplacer vers la source d'inflammation et exploser.

La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront sur le sol et seront collectés dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Danger d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.

Les substances désignées par un (P) peuvent polymériser de manière explosive lorsqu'elles sont chauffées ou enveloppées dans un feu. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés (PROPIONIC ACID, 2016).

Le composé doit être tenu à l'écart de la chaleur ou des sources d'inflammation. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée et des vapeurs irritantes.

L'acide propanique est irritant pour la peau, les yeux, le nez et la gorge, mais ne produit pas d'effets systémiques aigus et n'a pas de potentiel génotoxique démontrable. En cas de contact, laver abondamment à l'eau (Fiche de données de sécurité Acide propionique, 2013).

Biochimie

La base conjuguée de l'acide propionique, le propionate, est formé en tant que fragment terminal trois atomes de carbone activé (coenzyme A comme propionyl-CoA) dans l'oxydation des acides gras nombre impair de carbone et l'oxydation de la chaîne latérale cholestérol

Des expériences avec des isotopes radioactifs injectés propionate dans le jeûne des rats indiquent que peuvent apparaître dans le glycogène, le glucose, les produits intermédiaires du cycle de l'acide citrique, des acides aminés et des protéines.

La voie du métabolisme de l'acide propionique implique une interaction avec le coenzyme A, carboxylation pour former la méthylmalonyl-coenzyme A et la conversion de l'acide succinique, qui pénètre dans le cycle de l'acide citrique.

L'acide propionique peut être oxydé sans formation de cétones et, contrairement à l'acide acétique, est incorporé dans un hydrate de carbone et d'un lipide (Bingham, Cohrssen, et Powell, 2001).

L'acidurie propionique est l'une des acidurias organiques les plus fréquentes, une maladie qui comprend de nombreux troubles différents.

Les résultats des patients nés avec une acidurie propionique sont médiocres en termes de développement intellectuel, 60% ayant un QI inférieur à 75 et nécessitant une éducation spécialisée.

Une transplantation hépatique et / ou rénale réussie chez quelques patients a amélioré la qualité de vie mais n'a pas nécessairement empêché les complications neurologiques et viscérales.

Ces résultats soulignent la nécessité d'une surveillance métabolique permanente, quelle que soit la stratégie thérapeutique.

Utilise

L'acide propanique inhibe la croissance des bactéries et des moisissures entre 0,1 et 1% en poids. En conséquence, la majeure partie de l'acide propanique produit est consommé en tant que conservateur pour l'alimentation animale et les aliments destinés à la consommation humaine, tels que les céréales et les céréales.

La conservation des aliments pour animaux, des céréales et des aliments ainsi que la production de propionate de calcium et de sodium, qui représentent près de 80% de la consommation mondiale d'acide propanique en 2016, contre 78,5% en 2012.

Environ 51% de la consommation mondiale d’acide propanique est utilisée pour la conservation des aliments pour animaux et des céréales, et près de 29% pour la production de propionates de calcium et de sodium, également utilisés dans l’alimentation humaine et animale. .

La production d'herbicides et celle de la diéthylcétone constituent d'autres marchés importants pour l'acide propanique. Les applications à faible volume comprennent l'obtention d'acétopropionate de cellulose, de produits pharmaceutiques, d'esters de solvants, d'arômes et de parfums, de plastifiants, de colorants et d'auxiliaires textiles, de cuir et de caoutchouc.

La demande en acide propanique dépend dans une large mesure de la production d'aliments pour animaux et de céréales, suivie des aliments emballés et des produits de boulangerie.

Les perspectives de croissance mondiale de l'acide propanique et de ses sels dans les aliments pour animaux / céréales et la conservation des aliments sont importantes (IHS Markit, 2016).

Parmi les autres marchés en croissance rapide, on peut citer les esters de propionate pour les solvants, tels que le propionate de n-butyle et le pentyle; Ces esters sont de plus en plus utilisés comme substituts des solvants répertoriés comme polluants atmosphériques dangereux.

Références

1. Bingham, E., Cohrssen, B. et Powell, C. (2001). Volumes de toxicologie de Patty 1-9 5th ed. New York: John Wiley & Sons.
2. EMBL-EBI (2016, 14 octobre). acide propionique. Récupéré de ChEBI: ebi.ac.uk.
3. Base de données sur les métabolomes humains. (2017, 2 mars). Acide propionique Extrait de hmdb.ca: hmdb.ca.
4. IHS Markit. (2016, décembre). Chemical Economics Handbook Acide propionique. Récupéré de ihs: ihs.com.
5. Fiche signalétique Acide propionique. (2013, 21 mai). Récupéré de sciencelab: sciencelab.com.
6. Centre national d'information sur la biotechnologie ... (22 avril 2017). PubChem Compound Database; CID = 1032. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
7. O'Neil, M. (. (2001), The Merck Index - Une Encyclopédie des produits chimiques, des médicaments et des produits biologiques, 13e édition, New Jersey: Merck and Co., Inc.
8. ACIDE PROPIONIQUE (2016). Récupéré de produits chimiques: cameochemicals.noaa.gov.
9. Société royale de chimie. (2015). Acide propionique Récupéré de chemspider: chemspider.com.