Formule, propriétés et utilisations de l'acide hypochloreux (HClO)

Le acide hypochloreux, également appelé acide monoxoclorique (I), est un composé chimique de formule HClO. C'est une molécule simple avec de l'oxygène central relié aux atomes de chlore et d'hydrogène par des liaisons simples.

C'est un oxyde de chlore, qui a une valence (I). C'est un acide faible qui se forme généralement lorsque le chlore se dissout dans l'eau. Il est fait référence à plusieurs autres noms, tels que: acide chlorique, chloranol, hypochlorite d'hydrogène et hydroxyde de chlore.

L'acide hypochloreux est produit dans le corps humain par les globules blancs pour combattre les infections, car il agit contre un large éventail de micro-organismes.

L'ajout de chlore à l'eau donne l'acide hypochloreux avec l'acide chlorhydrique (HCl):

Cl2 + H2O ⇌ HOCl + HCl

La réaction ci-dessus est en équilibre et il n'est pas facile d'isoler HOCl de ce mélange. Cependant, des sels hypochloreux stables peuvent être obtenus en dissolvant du chlore gazeux dans une solution d'hydroxyde de sodium ou d'autres solutions aqueuses de base.

HOCl peut également être préparé en dissolvant du monoxyde de dichlorine dans de l'eau (utilisations, propriétés, structure et formule de l'acide hypochloreux, S.F.).

Cl2O + H2O → 2HOCl

Index

• 1 propriétés physiques et chimiques
• 2 Action antimicrobienne
• 3 utilisations
  • 3.1 Formation de chlorhydrine
  • 3.2 Industrie cosmétique
  • 3.3 Traitement de l'eau
  • 3.4 Traitement du prurit
• 4 références

Propriétés physiques et chimiques

L'acide hypochloreux n'existe qu'en solution aqueuse. C'est une solution incolore et ses propriétés physiques exactes sont variables, car elles dépendent de la concentration de la solution. L'acide hypochloreux anhydre ou sec est impossible à préparer car la molécule existe en équilibre avec son anhydride (Centre national d'information sur la biotechnologie, 2017).

Son poids moléculaire est de 52,46 g / mol et son pKa est de 7,53. Il est soluble dans l'eau.

HOCl est un oxydant fort et peut former des mélanges explosifs. C'est aussi un agent réducteur pouvant s'oxyder en les formes chlorées, chloriques et perchloriques de l'acide. Dans les solutions aqueuses, étant un acide faible, il se dissocie partiellement dans l’ion hypochlorite (OCl-) et H +.

HOCl réagit avec les bases pour former des sels appelés hypochlorites. Par exemple, l'hypochlorite de sodium (NaOCl), l'ingrédient actif de l'eau de Javel, est formé en faisant réagir de l'acide hypochloreux avec de l'hydroxyde de sodium (Royal Society of Chemistry, 2015).

HOCl + NaOH → NaOCl + H2O

L'acide hypochloreux réagit également facilement avec une variété de molécules organiques et de biomolécules.

L'acide hypochloreux n'est pas considéré comme nocif, car il se trouve à de faibles concentrations dans le corps humain et a une action antimicrobienne.

L'acide hypochloreux réagit lentement avec l'ADN et l'ARN, ainsi que tous les nucléotides in vitro.

Le GMP est le plus réactif car HClO réagit à la fois avec le groupe hétérocyclique NH et le groupe amino.

De même, le TMP avec un seul groupe NH hétérocyclique réactif avec HClO est le second réactif.

L'AMP et le CMP, qui ne possèdent qu'un seul groupe amino à réaction lente, sont moins réactifs avec HClO.

UMP aurait été réactif à un rythme très lent. Les groupes hétérocycliques NH sont plus réactifs que les groupes amino et leurs chloramines secondaires sont capables de donner le chlore.

Ces réactions interfèrent probablement avec l'appariement de bases de l'ADN et, en conséquence, une diminution de la viscosité de l'ADN exposé à HClO similaire à celle observée avec la dénaturation thermique a été rapportée (Prütz, 1996).

Les restes de sucre sont non réactifs et le squelette d'ADN ne se casse pas. Le NADH peut réagir avec le TMP et l'UMP chlorés, ainsi qu'avec le HClO. Cette réaction peut régénérer l'UMP et le TMP et conduit au dérivé 5-hydroxy de NADH.

La réaction avec TMP ou UMP est lentement réversible pour régénérer HClO. Une seconde réaction plus lente aboutissant au clivage du cycle pyridine se produit lorsqu'un excès de HClO est présent. NAD + est inerte envers HClO.

Action antimicrobienne

Au cours des 15 dernières années, les solutions d'acide hypochloreux les plus avancées basées sur l'électrochimie sont devenues des agents nettoyants des plaies sûrs et viables, en plus des thérapies complémentaires pour le traitement des infections.

La solution hypochloreuse (HOCl) est un oxydant fort qui tend à éliminer les électrons d'une autre substance. Son sel de sodium, l'hydroxyde de sodium (NaClO) ou son sel de calcium, l'hydroxyde de calcium (Ca (ClO) 2) sont couramment utilisés dans les décolorants, les désodorisants et les désinfectants.

Le HOCl existe en tant que constituant endogène naturel chez l'homme et les animaux et constitue une partie importante du système immunitaire inné. HOCl est produit par les granulocytes neutrophiles, le type le plus abondant de globules blancs chez les mammifères. Il participe à la dernière étape de la voie oxydative dans la lutte contre l’infection et l’invasion de substances étrangères.

Lorsqu'une cellule détecte l'invasion d'une substance étrangère, elle subit une phagocytose au cours de laquelle le neutrophile ingère et intériorise des micro-organismes ou des particules étrangères.Cet événement phagocytaire entraîne la sécrétion d'espèces oxygénées réactives et d'enzymes hydrolytiques (Kavros, S.F.).

La consommation d'oxygène au cours de la génération d'espèces réactives de l'oxygène, appelé « explosion réactif », implique l'activation de la NADPH oxydase, une enzyme qui produit de grandes quantités de superoxyde.

Cette espèce d'oxygène hautement réactive se décompose en peroxyde d'hydrogène, qui est ensuite converti en HOCl. HOCl exerce des propriétés bactéricides et détruit immédiatement les bactéries avalées par les neutrophiles. Malgré l'activité importante de HOCl contre les micro-organismes, il n'est pas cytotoxique pour les cellules humaines ou animales. Ceci est probablement lié à sa présence endogène dans le système immunitaire des cellules de mammifères (Chanson Water Ionizers USA, Inc, 2016).

Il a été récemment proposé que l'inactivation bactérienne par HOCl résulte de l'inhibition de la réplication de l'ADN. Lorsque les bactéries sont exposées à HOCl, il y a une diminution brutale de la synthèse de l'ADN qui précède l'inhibition de la synthèse des protéines, et est très similaire à la perte de la viabilité (Davies, 1988).

Au cours de la réplication du génome bactérien, l'origine de replication (oriC dans E. coli) se lie à des protéines qui sont associées à la membrane cellulaire, et ont trouvé que le traitement avec HOCl diminue les membranes d'affinité extraites pour oriC, et cette affinité diminue parallèlement à la perte de viabilité.

Dans l'œuvre de Henry Rosen (1998) ont comparé le taux d'inhibition de HOCl de réplication de l'ADN des plasmides avec différentes origines de réplication et a constaté que certains plasmides ont montré un retard dans l'inhibition de la réplication par rapport aux plasmides ils contenaient oriC. Le groupe de Rosen a proposé que l'inactivation des protéines membranaires impliquées dans la réplication de l'ADN constitue le mécanisme d'action de HOCl.

Utilise

Formation de chlorhydrines

L'acide hypochloreux est utilisé en synthèse organique, convertissant les alcènes en chlorhydrines.

L'acide hypochloreux réagit avec les liaisons insaturées dans les lipides, mais pas dans les liaisons saturées, et l'ion ClO ne participe pas à cette réaction.

Cette réaction est produite par hydrolyse avec addition de chlore à l'un des carbones et d'un hydroxyle à l'autre. Le composé résultant est une chlorhydrine. Le chlore polaire perturbe les bicouches lipidiques et peut augmenter la perméabilité.

Lorsque la formation de chlorhydrine se produit dans les bicouches lipidiques des globules rouges, la perméabilité augmente. L'interruption pourrait se produire si suffisamment de chlorhydrine se forme.

L'ajout de chlorhydrines préformées aux globules rouges peut également affecter la perméabilité. Des chlorhydrates de cholestérol ont également été observés, mais n'affectent pas beaucoup la perméabilité, et on pense que Cl2 est responsable de cette réaction.

Industrie cosmétique

Dans l'industrie cosmétique, il est utilisé comme agent nettoyant pour la peau, ce qui profite à la peau du corps au lieu de provoquer un assèchement. Il est également utilisé dans les produits pour bébés, car la peau du bébé est particulièrement sensible et peut être facilement irritée.

Traitement de l'eau

Dans le traitement de l'eau, l'acide hypochloreux est le désinfectant actif des produits à base d'hypochlorite (utilisé par exemple dans les piscines).

Dans le service alimentaire et de la distribution d'eau, spécialisée pour générer des solutions faibles HClO de l'eau et de l'équipement de sel est parfois utilisé pour générer un désinfectant sûr approprié (instable) les montants pour traiter les surfaces de préparation des aliments et des fournitures d'eau.

Traitement du prurit

Récemment, l'acide hypochloreux topique (HOCl) a été proposé comme traitement contre le prurit. Deux mécanismes sont proposés à travers lesquels HOCl peut réduire le prurit:

1) HOCl est microbicide pour les agents pathogènes cutanés, en particulier Staphylococcus aureus dans la dermatite atopique.

2) Le HOCl est anti-inflammatoire et réduit l'activité de l'histamine, le leucotriène B4 et l'interleukine-2, toutes impliquées dans la pathophysiologie de démangeaisons.

Il existe des conditions dans lesquelles HOCl peut réellement provoquer des démangeaisons comme effet indésirable. Par exemple, HOCl augmente l'activité du facteur de croissance nerveux, ce qui favorise les démangeaisons. doses prolongées ou élevées d'exposition HOCl peuvent également provoquer une dermatite de contact irritant, ou moins fréquemment, la dermatite de contact allergique (Robert Y. Pelgrift, 2013).

Références

1. Chanson Water Ionizers USA, Inc. (2016). découverte d'acide hypochloreux. Récupéré de chansonalkalinewater: chansonalkalinewater.com.
2. Davies, S. M. (1988). L'inhibition de la croissance bactérienne par l'acide hypochloreux. Rôle possible dans l'activité bactéricide des phagocytes. Biochem J. 254 (3), 685-692. ncbi.nlm.nih.gov.
3. EMBL-EBI (2014, 31 mars). acide hypochloreux. Récupéré de ebi.ac.uk: ebi.ac.uk.
4. Henry Rosen, B. R. (1998). Effets Différentiels Des Oxydants Dérivés De La Myéloperoxydase Sur La Réplication De L'ADN D'Escherichia Coli. Immunité à l'infection. 66 (6), 2655-2659. ncbi.nlm.nih.gov.
5. Usages, propriétés, structure et formule des acides hypochloreux. (S.F.).Récupéré desoftschools: softschools.com.
6. Kavros, S. (S.F.). L'utilisation de la solution d'acide hypochloreux dans la gestion des plaies. Extrait de faim.org.
7. Centre national d'information sur la biotechnologie ... (25 mars 2017). PubChem Compound Database; CID = 24341. Récupéré de PubChem.
8. Prütz, W.A. (1996). Interactions d'acide hypochloreux avec les thiols, les nucléotides, l'ADN et d'autres substrats biologiques. Archives of Biochemistry and Biophysics Volume 332, numéro 1, 110-120. Récupéré de sciencedirect.com.
9. Robert Y. Pelgrift, A. J. (2013). Acide hypochloreux topique (HOCl) comme traitement potentiel du prurit. Rapports actuels sur la dermatologie, volume 2, numéro 3, 181. Extrait de springer.com.
10. Société royale de chimie. (2015). Acide hypochloreux. Récupéré de chemspider: chemspider.com.