Formules biomoléculaires à l'acide hypobromique, utilisations et interactions

Le acide hypobromeux (HOBr, HBrO) est un acide inorganique produit par l'oxydation de l'anion bromure (Br-). L'ajout de brome à l'eau donne de l'acide bromhydrique (HBr) et de l'acide hypobromeux (HOBr) par une réaction de dismutation.

Br2 + H2O = HOBr + HBr

L'acide hypobromeux est un acide très faible, quelque peu instable, existant sous forme de solution diluée à température ambiante. Il est produit dans les organismes vertébrés du sang chaud (y compris l'homme), par l'action de l'enzyme peroxydase des éosinophiles.

La découverte que l'acide hypobromeux peut réguler l'activité du collagène IV a attiré une grande attention.

• Formules:

• Numéro CAS: 13517-11-8

Structure 2D

Structure 3D

Caractéristiques

Propriétés physiques et chimiques

• Les propriétés chimiques et physiques de l'acide hypobromeux sont similaires à celles des autres hypohalites.
• Il se présente sous la forme d'une solution diluée à température ambiante.
• Les solides hypobromites sont de couleur jaune et ont une odeur aromatique particulière.
• C'est un bactéricide fort et un désinfectant à l'eau.
• Il a un pKa de 8,65 et se dissocie partiellement dans l'eau à pH 7.

Utilise

• l'acide hypobromeux (HOBr) est utilisé comme agent de blanchiment, agent d'oxydation, désodorisant, désinfectant, en raison de leur capacité à tuer des cellules de nombreux agents pathogènes.
• Il est utilisé par l'industrie textile en tant qu'agent de blanchiment et déshydratant.
• Il est également utilisé dans les cuves thermales et les spas comme agent germicide.

Interactions biomoléculaires

Le brome est omniprésent chez les animaux sous forme de bromure ionique (Br-), mais jusqu'à récemment, sa fonction essentielle n'était pas connue.

Des recherches récentes ont montré que le brome est essentiel à l'architecture des membranes basales et au développement des tissus.

L'enzyme utilise Peroxidasina HOBr pour réticuler le sulfilimine qui est réticulée échafaudages de collagène IV liaisons de la membrane basale.

l'acide hypobromeux se produit dans les organismes vertébrés à sang chaud par l'action des éosinophiles enzymatiques de peroxydase (EPO).

L’EPO génère HOBr à partir de H2O2 et Br- en présence d’une concentration plasmatique de Cl-.

Myéloperoxydase (MPO), monocyte neutrophiles et génère de l'acide hypochloreux (HOCl) de H2O2 et Cl-.

L'EPO et le MPO jouent un rôle important dans les mécanismes de défense de l'hôte contre les agents pathogènes, en utilisant respectivement HOBr et HOCl.

Le système MPO / H2O2 / Cl- en présence de Br- génère également HOBr par la réaction du HOCl formé avec Br-. Plus qu'un puissant oxydant, HOBr est un électrophile puissant.

La concentration plasmatique de Br- est plus de 1000 fois inférieure à celle de l'anion chlorure (Cl-).

Par conséquent, la production de HOBr endogène est également inférieure à celle de HOCl.

Cependant, HOBr est nettement plus réactif que HOCl lorsque l'oxydabilité des composés étudiés est sans objet, de sorte que la réactivité de HOBr pourrait encore être associée à la force électrophile, dont le pouvoir oxydant (Ximenes, Morgon et de Souza, 2015).

Bien que son potentiel redox soit inférieur à celui de HOCl, HOBr réagit avec les acides aminés plus rapidement que HOCl.

L'halogénation de l'anneau de tyrosine par HOBr est 5000 fois plus rapide que celle de HOCl.

HOBr réagit également avec les nucléobases de nucléosides et d'ADN.

2'-désoxycytidine L'adénine et de la guanine, de générer 5-bromo-2'-désoxycytidine, le 8-bromoadénine et 8-bromoguanine dans EPO / H2O2 / Br- et MPO / H2O2 / Cl- / Br- (systèmes Suzuki, Kitabatake et Koide, 2016).

McCall et al. (2014) ont montré que Br est un cofacteur nécessaire pour la reticulation de sulfilimine catalysée par l'enzyme peroxidasina une modification post-traductionnelle essentielle pour l'architecture IV membranes basales de collagène et le développement du tissu.

Les membranes basales sont des matrices extracellulaires spécialisées qui sont des médiateurs clés de la transduction du signal et du support mécanique des cellules épithéliales.

Les membranes basales définissent l'architecture du tissu épithélial et facilitent, entre autres fonctions, la réparation des tissus après une blessure.

Incorporé dans la membrane basale, il est un collagène d'échafaudage IV réticulé avec sulfilimine, donnant fonctionnalité à la matrice dans les tissus de tous les animaux multicellulaires.

Les échafaudages de collagène IV offrent une résistance mécanique, servent de ligand pour les intégrines et autres récepteurs de surface cellulaire et interagissent avec les facteurs de croissance pour établir des gradients de signalisation.

La sulfimimine (sulfimide) est un composé chimique qui contient une double liaison soufre-azote.

La sulfilimine se lie aux fibres de collagène IV présentes dans la matrice extracellulaire.

Ces liaisons se lient de manière covalente aux résidus méthionine 93 (Met93) et hydroxylysine 211 (Hyl211) des brins de polypeptides adjacents pour former un trimère de collagène plus grand.

La peroxidasine forme de l'acide hypobromeux (HOBr) et de l'acide hypochloreux (HOCl) à partir du bromure et du chlorure, respectivement, qui peuvent médier la formation de liaisons croisées de sulfilimine.

Le bromure, transformé en acide hypobromeux, forme un intermédiaire de l'ion bromosulfonium (S-Br) qui participe à la formation des liaisons croisées.

McCall et al. (2014) ont montré que la carence en Br dans le régime alimentaire est mortelle chez la drosophile, alors que le remplacement de Br lui rend sa viabilité.

Ils ont également établi que le brome est un oligo-élément essentiel pour tous les animaux en raison de son rôle dans la formation de liaisons de sulfilimine et de collagène IV, ce qui est d'une importance vitale pour la formation des membranes basales et le développement des tissus.

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