Caractéristiques du buténo, structure chimique et utilisations

Le buteno est le nom qui reçoit une série de quatre isomères de formule chimique C₄H₈. Ce sont des alcènes ou des oléfines, c’est-à-dire qu’ils ont une double liaison C = C dans leur structure. De plus, ce sont des hydrocarbures, qui peuvent se trouver dans les gisements de pétrole ou être produits par craquage thermique et obtenir des produits de plus faible poids moléculaire.

Les quatre isomères réagissent avec la chaleur dégageant de l'oxygène et une flamme jaune. De même, ils peuvent réagir avec un large spectre de petites molécules ajoutées à leur double liaison.

Mais quels sont les isomères du butène? Dans l'image supérieure, la structure est représentée par des sphères blanches (hydrogène) et noires (carbone) pour le 1-butène. Le 1-butène est l'isomère le plus simple des hydrocarbures C₄H₈. Notez qu'il existe huit sphères blanches et quatre sphères noires, ce qui correspond à la formule chimique.

Les trois autres isomères sont le cis et le trans-2-butène et l'iso-butène. Toutes présentent des propriétés chimiques très similaires, bien que leurs structures entraînent des variations de propriétés physiques (points de fusion et d'ébullition, densités, etc.). En outre, leurs spectres IR ont des motifs similaires de bandes d'absorption.

Dans le langage courant, le 1-butène est appelé butène, bien que le 1-butène ne désigne qu'un seul isomère et non un nom générique. Ces quatre composés organiques sont des gaz, mais ils peuvent se liquéfier à haute pression ou se condenser (et même cristalliser) avec une chute de température.

Ils sont une source de chaleur et d'énergie, des réactifs pour la synthèse d'autres composés organiques et surtout nécessaires à la fabrication de caoutchouc artificiel après la synthèse du butadiène.

Index

• 1 Caractéristiques du buteno
  • 1.1 Poids moléculaire
  • 1.2 Aspects physiques
  • 1.3 Point d'ébullition
  • 1.4 Point de fusion
  • 1.5 Solubilité
  • 1.6 Densité
  • 1.7 Réactivité
• 2 structure chimique
  • 2.1 Isomères constitutionnels et géométriques
  • 2.2 Stabilité
  • 2.3 Forces intermoléculaires
• 3 utilisations
• 4 références

Caractéristiques de buteno

Poids moléculaire

56,106 g / mol. Ce poids est le même pour tous les isomères de formule C₄H₈.

Aspects physiques

C'est un gaz incolore et inflammable (comme les autres isomères) et a une odeur relativement aromatique.

Point d'ébullition

Les points d'ébullition des isomères du butène sont les suivants:

1-butène: -6ºC

Cis-2-Butène: 3.7ºC

Trans-2-Butène: 0.96ºC

2-méthylpropène: -6.9ºC

Point de fusion

1-butène: -185.3ºC

Cis-2-Butène: -138.9ºC

Trans-2-Butène: -105,5ºC

2-méthylpropène: -140,4 ° C

Solubilité

Le butène est très insoluble dans l'eau en raison de sa nature apolaire. Cependant, il se dissout parfaitement dans certains alcools, le benzène, le toluène et les éthers.

Densité

0,577 à 25ºC. Par conséquent, il est moins dense que l'eau et dans un conteneur, il serait situé au-dessus.

La réactivité

Comme tout alcène, sa double liaison est susceptible d'ajouter des molécules ou de s'oxyder. Cela rend le butène et ses isomères réactifs. Par contre, ce sont des substances inflammables, donc quand ils surchauffent, ils réagissent avec l'oxygène de l'air.

Structure chimique

La structure du 1-butène est représentée dans l'image supérieure. Sur votre gauche, vous pouvez voir l'emplacement de la double liaison entre le premier et le deuxième carbone. La molécule a une structure linéaire, bien que la région autour de la liaison C = C soit plate en raison de l'hybridation sp² de ces carbones.

Si la molécule de 1-butène était tournée sur un angle de 180 °, la même molécule serait présente sans modifications apparentes, par conséquent, elle manque d'activité optique.

Comment vos molécules interagiraient-elles? Les liaisons C-H, C = C et C-C étant de nature apolaire, aucune d'entre elles ne collabore à la formation d'un moment dipolaire. Par conséquent, les molécules CH₂= CHCH₂CH₃ ils doivent interagir à travers les forces de dispersion londoniennes.

L'extrémité droite du butène forme des dipôles instantanés qui polarisent à courte distance les atomes adjacents d'une molécule voisine. D'autre part, l'extrémité gauche du lien C = C interagit en superposant les nuages ​​π les uns sur les autres (comme deux plaquettes ou des feuilles).

Comme le squelette moléculaire est composé de quatre atomes de carbone, leurs interactions sont à peine suffisantes pour que la phase liquide ait un point d'ébullition de -6 ° C.

Isomères constitutionnels et géométriques

Le 1-butène a une formule moléculaire C₄H₈; cependant, d'autres composés peuvent avoir la même proportion d'atomes de C et d'H dans leur structure.

Comment est-ce possible? Si la structure du 1-butène est soigneusement observée, les substituants des carbones C = C peuvent être interchangés. Cet échange produit d'autres composés du même squelette. En outre, la position de la double liaison entre C-1 et C-2 peut être déplacée vers C-2 et C-3: CH₃CH = CHCH₃, 2-Buteno.

Dans le 2-butène, les atomes H peuvent être situés du même côté de la double liaison, ce qui correspond au stéréoisomère cis; ou dans une orientation spatiale opposée, dans le stéréoisomère trans. Les deux constituent ce qu'on appelle aussi des isomères géométriques. Il en va de même pour les groupes -CH₃.

Notez également que si laissé dans la molécule CH₃CH = CHCH₃ les atomes H d'un côté et les groupes CH₃ dans un autre, un isomère constitutionnel serait obtenu: CH₂= C (CH₃)₂2-méthylpropène (également connu sous le nom d'iso-butène).

Ces quatre composés ont la même formule C₄H₈ mais différentes structures. Le 1-butène et le 2-méthylpropène sont des isomères constitutionnels; et cis et trans-2-butène, des isomères géométriques entre eux deux (et constitutionnels par rapport au reste).

La stabilité

Chaleur de combustion

De l’image supérieure, lequel des quatre isomères représente la structure la plus stable? La réponse peut être trouvée, par exemple, dans les chaleurs de combustion de chacun d'eux. Lors de la réaction avec l'oxygène, l'isomère de formule C₄H₈ est transformé en CO₂ libérer de l'eau et de la chaleur:

C₄H₈(g) + 6O₂(g) => 4CO₂(g) + 4H₂O (g)

La combustion est exothermique, de sorte que plus la chaleur est libérée, plus l'hydrocarbure est instable. Par conséquent, celle des quatre isomères qui libèrent moins de chaleur lorsqu’ils brûlent dans l’air sera la plus stable.

Les chaleurs de combustion pour les quatre isomères sont:

-1-Butène: 2717 kJ / mol

-cis-2-butène: 2710 kJ / mol

-trans-2-butène: 2707 kJ / mol

-2-méthylpropène: 2700 kJ / mol

Notez que le 2-méthylpropène est l'isomère qui libère moins de chaleur. Alors que le 1-butène libère plus de chaleur, cela se traduit par une plus grande instabilité.

Effet Stérique et Electronique

Cette différence de stabilité entre les isomères peut être déduite directement de la structure chimique. Selon les alcènes, celui qui a le plus de substituants R acquiert une plus grande stabilisation de sa double liaison. Ainsi, le 1-butène est le plus instable car il possède à peine un substituant (-CH₂CH₃); c'est-à-dire qu'il est monosubstitué (RHC = CH₂).

Les isomères cis et trans du 2-butène ont une énergie différente en raison du stress de Van der Wall causé par l'effet stérique. Dans l'isomère cis, les deux groupes CH₃ du même côté de la double liaison, ils se repoussent, tandis que dans l'isomère trans, ils sont assez éloignés l'un de l'autre.

Mais pourquoi donc le 2-méthylpropène est-il l'isomère le plus stable? Parce que l'effet électronique intercède.

Dans ce cas, bien que ce soit un alcène disubstitué, les deux groupes CH₃ ils sont dans le même carbone; en position geminale l'une par rapport à l'autre. Ces groupes se stabilisent carbone à double liaison partie cédant du nuage d'électrons (comme il est relativement plus acide pour avoir une hybridation sp²).

De plus, dans le 2-butène, ses deux isomères ont seulement 2 ° de carbone; alors que le 2-méthylpropène contient un carbone 3º, de plus grande stabilité électronique.

Forces intermoléculaires

La stabilité des quatre isomères suit un ordre logique, mais il n'en va pas de même pour les forces intermoléculaires. Si vous comparez leurs points de fusion et d'ébullition, vous constaterez qu'ils n'obéissent pas au même ordre.

Il est prévu que les forces en présence trans-2-butène principaux intermoléculaires en ayant une plus grande surface de contact entre deux molécules, contrairement à la cis-2-butène, dont le squelette dessine un C. Toutefois, le cis-2-butène se résume à une plus grande température (3,7 ° C), que l'isomère trans (0,96 ° C).

Les points d'ébullition similaires pour le 1-butène et le 2-méthylpropène seraient attendus car, structurellement, ils sont très similaires. Cependant, à l'état solide, la différence change radicalement. Le 1-butène fond à -185,3 ° C, tandis que le 2-méthylpropène à -140,4 ° C.

De plus, le cis-2-butène -138.9ºC fond à une température très proche de deux Metilpropenom ce qui peut signifier que le solide ont un agencement égal stable.

A partir de ces données, on peut conclure que, bien que les structures les plus stables savent, ceux-ci ne donnent pas suffisamment de lumière dans la connaissance de la façon dont les forces intermoléculaires présentes dans le liquide; et encore plus dans la phase solide de ces isomères.

Utilise

-Les gluten, en raison de leur chaleur de combustion, peuvent simplement être utilisés comme source de chaleur ou de carburant. Ainsi, on pourrait s'attendre à ce que la flamme du 1-butène soit plus chaude que celle des autres isomères.

-Peut être utilisé comme solvant organique.

-Ils servent d'additifs pour augmenter le niveau d'octane de l'essence.

-dans la synthèse organique, le 1-butène impliqué dans la production d'autres composés tels que l'oxyde de butylène, 2-glutanol, succinimide et terbutilmecaptano (utilisé pour donner le gaz de cuisine son odeur caractéristique). De même, le butadiène (CH) peut être obtenu à partir des isomères de butène₂= CH-CH = CH₂), à partir de laquelle le caoutchouc artificiel est synthétisé.

Au-delà de ces synthèses, la diversité des produits dépendra des molécules ajoutées à la double liaison.Par exemple, les halogénures d'alkyle peuvent être synthétisés s'ils réagissent avec des halogènes; les alcools, si vous ajoutez de l'eau en milieu acide; et les esters de tert-butyle s'ils ajoutent des alcools de faible poids moléculaire (tels que le méthanol).

Références

1. Francis A. Carey. Chimie organique. Acides carboxyliques. (sixième édition., p. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Buteno. Tiré de: en.wikipedia.org
3. YPF (Juillet 2017). Butenos. [PDF] Tiré de: ypf.com
4. William Reusch. (05 mai 2013). Réactions d'addition d'Alkenes. Récupérée de: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-butène. Récupéré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov