Structure, propriétés et utilisations du butino

Le butino est un composé chimique appartenant au groupe des alcynes, caractérisé principalement par la structure d'au moins une triple liaison entre deux atomes de carbone.

En ce qui concerne l'établissement de règles pour nommer alcynes, l'IUPAC (signifie Union internationale de chimie pure et appliquée) a établi qu'ils sont utilisés comme pour alcènes.

La différence fondamentale entre la nomenclature des deux types de substances réside dans le fait que le suffixe -one est remplacé par -ou lorsqu'il s'agit de composés ayant des triples liaisons dans leur structure.

D'autre part, le butyne est constitué uniquement de carbone et d'hydrogène, et se présente sous deux formes: 1-butyne, qui est en phase gazeuse dans des conditions de température et pression standard (1 atm, 25 ° C); et le 2-butino, qui est une espèce en phase liquide produite par synthèse chimique.

Index

• 1 structure chimique
  • 1.1 1-butino
  • 1,2 2-butyne
• 2 propriétés
• 3 utilisations
• 4 références

Structure chimique

Dans molécule butyne connu que le phénomène d'isomérie structurale de la position, qui est la présence de ces groupes fonctionnels dans les deux composés, mais chacune d'entre elles sont dans un emplacement autre que la chaîne se produit.

Dans ce cas, les deux formes de butino ont une formule moléculaire identique; cependant, dans le 1-butyne, la triple liaison se situe dans le carbone numéro un, tandis que dans le 2-butyne, elle se trouve dans le numéro deux. Cela les convertit en isomères de position.

En raison de l'emplacement de la triple liaison dans l'une des bornes de la structure du 1-butyne, il est considéré comme un alcyne terminal, tandis que la position médiane de la triple liaison dans la structure de 2-butyne donne la classification alcyne interne .

Ainsi, la liaison ne peut être qu'entre le premier et le deuxième carbone (1-butyne) ou entre le deuxième et le troisième carbone (2-butyne). Cela est dû à la nomenclature appliquée, où la numérotation la plus basse possible sera toujours attribuée à la position de la triple liaison.

1-Butyne

Le composé appelé 1-butyne est également connu sous le nom d'éthylacétylène en raison de sa structure et de la manière dont ses quatre atomes de carbone sont disposés et liés. Cependant, en parlant de butino il est seulement fait référence à cette espèce chimique.

Dans cette molécule, la triple liaison se trouve dans un carbone terminal, qui admet la disponibilité d'atomes d'hydrogène qui lui confèrent une grande réactivité.

Cette liaison rigide et plus forte qu'une liaison simple ou double entre les atomes de carbone fournit une configuration stable de la géométrie linéaire à 1 butyne.

En revanche, cette substance gazeuse est très inflammable, de sorte qu'en présence de chaleur, elle peut facilement provoquer des incendies ou des explosions et présente une grande réactivité en présence d'air ou d'eau.

2-butino

Comme les alcynes internes présentent une plus grande stabilité que les alcynes terminaux, ils permettent la transformation du 1-butyne en 2-butyne.

Cette isomérisation peut se produire par chauffage de 1-butyne, en présence d'une base (telle que NaOH, KOH, NaOCH 3 ...), soit par transposition de 1-butyne dans une solution d'hydroxyde de potassium (KOH) dans de l'éthanol (C₂H₆O).

De même, le produit chimique connu sous le nom de 2-butyne également appelé diméthylacétylène (ou crotonileno), apparaissant comme une espèce liquides et volatiles provenant artificiellement.

Dans la 2-butyne, la triple liaison est au milieu de la molécule, ce qui lui confère une plus grande stabilité que son isomère.

De plus, ce composé incolore a une densité inférieure à celle de l’eau, bien qu’il soit considéré comme insoluble dans celui-ci et présente une grande inflammabilité.

Propriétés

-La formule structurelle du butino (quel que soit l'isomère référencé) est C₄H₆, qui a une structure linéaire.

L'une des réactions chimiques que subit la molécule de butino est l'isomérisation, dans laquelle un réarrangement et une migration de la triple liaison se produisent dans la molécule.

-Le 1-butino est en phase gazeuse, présente une inflammabilité très élevée et une densité supérieure à celle de l'air.

-Cette substance est également très réactive et en présence de chaleur peut provoquer de violentes explosions.

-En outre, lorsque ce gaz incolore subit une réaction de combustion incomplète, il peut provoquer du monoxyde de carbone (CO)

-Lorsque les deux isomères sont exposés à des températures élevées, des réactions de polymérisation de type explosif peuvent se produire.

-Le 2-butyne est en phase liquide, bien qu'il soit considéré comme très inflammable dans les conditions normales de pression et de température.

- Ces substances peuvent avoir des réactions violentes lorsqu'elles sont en présence de substances oxydantes fortes.

De même, en présence d’espèces réductrices, des réactions exothermiques se produisent, entraînant une libération d’hydrogène.

-Quand on trouve en contact certains catalyseurs (comme certaines substances acides) ou des espèces de ferments, il est possible que des réactions de polymérisation de type exothermique se produisent.

Utilise

Comme ils ont des propriétés différentes, les deux isomères peuvent avoir des utilisations et des applications différentes, comme indiqué ci-dessous:

En premier lieu, très souvent, l’une des applications du 1-butino est son utilisation comme étape intermédiaire dans le processus de production d’autres substances de nature organique d’origine synthétique.

D'autre part, cette espèce chimique est utilisée dans l'industrie manufacturière du caoutchouc et des composés dérivés; comme par exemple lorsque vous voulez obtenir du benzol.

De même, il est utilisé dans le processus de fabrication d'une grande variété de produits en plastique, ainsi que dans la fabrication de nombreuses substances en polyéthylène considérées à haute densité.

En outre, le 1-butyne est fréquemment utilisé comme composant pour les procédés de découpe et de soudage de certains alliages métalliques, y compris l'acier (alliage de fer et de carbone).

Dans un autre sens, l'isomère 2-butyne est utilisé en combinaison avec un autre alcyne nommé propyne dans la synthèse de certaines substances connues comme les hydroquinones alkylées, lorsque le procédé de synthèse d'α-Total tocophérol (vitamine E) est effectuée.

Références

1. Wikipedia. (s.f.) Butyne Récupéré de en.wikipedia.org
2. Yoder, C. H., Leber P. A. et Thomsen, M. W. (2010). Le pont vers la chimie organique: concepts et nomenclature. Récupéré de books.google.co.ve
3. Study.com. (s.f.) Butyne: Formule structurelle et isomères. Obtenu à partir d'études.
4. PubChem. (s.f.) 1-Butyne. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. PubChem. (s.f.) 2-Butyne. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov