Propriétés des alcanes ou des hydrocarbures saturés, nomenclature, exemples

Le les alcanes o hydrocarbures saturés ils se caractérisent par la présence de simples liaisons covalentes dans leur structure. Cela signifie que les atomes de carbone présents dans ces espèces sont liés à la quantité maximale d'atomes d'hydrogène avec laquelle il est possible de former des liaisons, c'est pourquoi ils sont connus sous le nom de saturé.

Dans l'univers de la chimie organique, les alcanes, également connus sous le nom de paraffines, sont considérés comme des espèces assez importantes et de grande importance appartenant au groupe des hydrocarbures aliphatiques (ainsi que des hydrocarbures insaturés).

L'hydrocarbure saturé le plus simple pouvant être formé est pris comme exemple: le méthane, un composé en phase gazeuse dans des conditions environnementales standard (25 ° C et atm), dont la formule est CH₄.

Comme on peut le voir, le seul atome de carbone présent dans cette molécule possède quatre liaisons simples, une avec chaque atome d'hydrogène.

Les alcènes et les alcynes ont des utilisations commerciales importantes, comme dans le cas de l'éthylène et du propylène; mais ils sont aussi des composés plus réactifs que les hydrocarbures saturés, ce qui entraîne une gamme élevée de réactions provenant d'alcènes et d'alcynes courants.

Index

• 1 nomenclature des alcanes
  • 1.1 Nomenclature des hydrocarbures linéaires saturés
  • 1.2 Nomenclature des hydrocarbures saturés ramifiés
  • 1.3 Nomenclature des hydrocarbures saturés cycliques
• 2 propriétés
  • 2.1 Isomérisation géométrique
  • 2.2 Acidité
  • 2.3 Polarité
  • 2.4 points d'ébullition et de fusion
• 3 exemples d'alcanes
  • 3.1 alcanes linéaires
  • 3.2 Alcanes ramifiés
  • 3.3 Cycloalcanes
• 4 références

Nomenclature des alcanes

Afin de nommer correctement les alcanes ou les hydrocarbures saturés, il convient tout d'abord de noter que, selon l'UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée), la nomenclature systématique des quatre alcanes les plus simples ne devrait pas être appliquée.

Nomenclature des hydrocarbures saturés linéaires

Ces composés ont la formule générale C_nH_{2n + 2}, où la valeur de n ne peut être que des entiers positifs (n = 1,2, ...), et ils sont nommés en utilisant le préfixe correspondant au nombre d’atomes de carbone et le suffixe est ajouté -an.

Ainsi, les quatre premières molécules saturées sont: le méthane (CH₄), éthane (C₂H₆), propane (C)₃H₈) et du butane (C₄H₁₀).

Pour commencer par la nomenclature des alcanes qui ont entre cinq et dix atomes de carbone, on compte le nombre de ces atomes présents dans la plus longue chaîne tant qu’elle est continue.

De plus, dans le cas où un alcane est soustrait d'un atome d'hydrogène, il devient un substituant, c'est-à-dire un groupe auquel la terminaison est modifiée -an par -ilo. Par exemple, le méthane (CH₄) deviendrait méthyle (-CH₃) et de même avec les autres molécules.

Compte tenu de ce qui a été dit jusqu'ici, et en ajoutant que le compte doit toujours être commencé avec l'atome de carbone qui possède le substituant le plus proche, la position du substituant suivie du nom de l'alcane est indiquée.

Ainsi, le composé ci-dessus est appelé 3-méthylpentane.

Nomenclature des hydrocarbures saturés ramifiés

De même, les alcanes à chaîne ramifiée ont la même formule générale que les alcanes linéaires, mais avec n> 2. Ainsi, chaque fois qu'un ou plusieurs atomes ou groupes d'atomes remplacent un ou plusieurs atomes d'hydrogène, l'emplacement de ces substituants doit être noté.

S'il y a plusieurs branches de groupes alkyle similaires, les expressions sont utilisées di-, tri- o tetra- indiquer la quantité de ces substituants, précédée de l'indication de leurs positions et aboutissant au nom de l'alcane.

Si les substituants sont différents, ils sont nommés par ordre alphabétique et peuvent également comporter des substituants non carbonés tels que le chlore (Cl) ou le nitro (NO₂).

Dans tous les cas, pour compter les nombres de carbone de la chaîne principale, le plus petit nombre est donné au carbone lié au substituant le plus bas dans l'ordre alphabétique, et il continue à suivre cette direction.

Nomenclature des hydrocarbures saturés cycliques

Hydrocarbures cycliques saturés, mieux connus sous le nom de cycloalcanes ils ont comme formule générale C_nH_2n, où n = 3,4, ...

Dans ces molécules organiques, les atomes de carbone qui le composent sont disposés de manière fermée, c'est-à-dire que leur structure forme un cycle.

Pour nommer ces espèces, suivez les directives décrites ci-dessus pour les alcanes linéaires et ramifiés, en ajoutant simplement le préfixe cycle-. En outre, le cyclopropane (C) est considéré₃H₆) comme le cycloalcane le plus simple.

De la même manière, ces molécules peuvent contenir plus d'un cycle intégré dans leur chaîne principale, avec un minimum d'atomes de carbone égal à trois et même des structures de grande complexité.

Propriétés

Les hydrocarbures saturés ont pour principale caractéristique de former des liaisons simples entre leurs atomes, ce qui en fait un très grand groupe de molécules et leur confère des propriétés bien spécifiques comme détaillé ci-dessous:

Isomérisation géométrique

La structure des molécules d'alcane modifie leurs propriétés physiques et chimiques en raison de la conformation des quatre liaisons que le carbone peut former.

Cela signifie que bien que dans ces molécules le carbone possède une hybridation sp³, les angles entre leurs atomes adjacents peuvent varier en fonction du type d'atome.

Pour l'expliquer plus précisément, les cycloalcanes ont des angles de torsion qui leur confèrent une caractéristique unique appelée stéréochimie, qui peut affecter les énergies de la molécule et d'autres facteurs inhérents, tels que les propriétés spectroscopiques et optiques.

L'acidité

Les hydrocarbures saturés présentent une réactivité assez faible aux espèces ioniques et autres espèces polaires. Dans le même temps, ils n'interagissent pratiquement pas avec les substances acides et alcalines.

Polarité

Les alcanes sont considérés comme non conducteurs, car leur polarité est pratiquement nulle en présence d'un champ électrique. Ainsi, les ponts hydrogène ne peuvent pas être créés pour permettre leur solubilité dans les solvants polaires.

Ils sont donc pratiquement solubles dans tous les solvants non polaires, étant non miscibles avec les solvants polaires tels que l'eau.

Points d'ébullition et de fusion

Dans les hydrocarbures saturés se produisent des interactions intermoléculaires dues aux forces de van der Waals, dans lesquelles les interactions les plus fortes se traduisent par des points d'ébullition plus élevés.

Une tendance similaire est observée pour les points de fusion, mais cela est dû à la capacité de conditionnement de la molécule.

Ces interactions étant directement liées au poids moléculaire de l'espèce, plus la molécule est grande, plus ses points d'ébullition et de fusion seront élevés.

Ainsi, ayant une structure plus rigide qui leur confère un plan de contact intermoléculaire, les cycloalcanes ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés que leurs alcanes linéaires correspondants.

Exemples d'alcanes

Alcanes linéaires

Méthane: C'est un gaz incolore et inodore qui est produit en abondance dans la nature et comme produit de certaines activités humaines. Le méthane est le membre le plus simple des alcanes et figure parmi les plus puissants des gaz à effet de serre (Encyclopædia Britannica, 2017).

Éthane: c'est un gaz qui se trouve principalement dans le gaz naturel et qui est utilisé dans des mélanges avec d'autres gaz pour produire des combustibles.

Du propane: c'est un gaz incolore que l'on trouve dans le gaz naturel et qui est utilisé comme combustible dans les maisons et les industries. La formule chimique du propane est C₃H₈ et sa formule étendue est CH₃CH₂CH₂ (Formule Propane, S.F).

Butane: ou le n-butane est l’un des dizaines de gaz extraits du gaz naturel brut et peut également être produit à partir de pétrole brut. Le n-butane est un gaz incolore polyvalent. Le butane peut être utilisé pour le chauffage, le refroidissement et le carburant pour les briquets.

N-pentane: c'est un liquide transparent incolore avec une odeur similaire à l'huile. Le pentane se trouve dans les boissons alcoolisées et l'huile de houblon. Cet alcane est un composant de certains carburants et est utilisé comme solvant spécialisé en laboratoire.

N-hexane: est un liquide clair et incolore avec une odeur similaire à l'huile. On le trouve dans les agrumes et il est utilisé pour extraire les huiles alimentaires des graines et des légumes, comme solvant pour une utilisation spéciale et comme agent de nettoyage.

N-heptane: c'est un liquide clair et incolore avec une odeur similaire à celle de l'huile. On le trouve dans la cardamome. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air

N-octane: c'est un liquide incolore avec une odeur d'essence. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Par conséquent, il flotte dans l'eau. Il produit des vapeurs irritantes.

Chlorure de méthyle: également appelé chlorométhane, est un gaz incolore. C'est l'haloalcane le plus simple, utilisé dans la fabrication des polymères de silicone et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

Chloroforme: c'est un liquide incolore, odorant et hautement volatil qui a été largement utilisé pour ses propriétés anesthésiques. En raison de ces propriétés, il a la réputation d'être capable d'étourdir ou de frapper les gens, même lorsqu'ils sont consommés à petites doses (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Out Rapidement comme ils le montrent dans Movies?, 2016).

Tétrachlorure de carboneAussi appelé tétrachlorométhane, un liquide incolore, dense, hautement toxique, volatil et ininflammable qui a une odeur caractéristique et est utilisé comme solvant.

Chloroéthane: c'est un gaz qui se condense sous légère pression. Le chloroéthane est principalement utilisé pour soulager la douleur locale en médecine sportive (Centre national d'information sur la biotechnologie, 2017).

BromoéthaneAussi connu sous le nom de bromure d'éthyle, c'est un liquide incolore volatil, légèrement soluble et plus dense que l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Il est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques et comme solvant.

Alcanes ramifiés

Isobutane: c'est un gaz incolore avec une légère odeur d'huile. Il est envoyé sous forme de gaz liquéfié sous sa pression de vapeur. Le contact avec le liquide peut causer des gelures. Il s'allume facilement.

Isopentane: également appelé 2 méthylbutane, est un liquide aqueux incolore avec une odeur d'essence. Flotte dans l'eau. Des vapeurs inflammables et irritantes sont produites (Centre national d'information sur la biotechnologie, Base de données sur les composés PubChem, 2017).

2-méthylpentane: est un alcane à chaîne ramifiée de formule moléculaire C₆H1₄. C'est un liquide aqueux avec une odeur d'essence qui flotte sur l'eau et produit une vapeur irritante.

3, 3-diméthylhexane: trouvé dans les herbes et les épices. Le 3, 3-diméthylhexane est un composant de l'huile d'Osmanthus fragrans (osmanthus doux) et du ginseng.

2, 3-diméthylhexane: trouvé dans les fruits. Le 2,3-diméthylhexane est un composant volatil de l'amidon.

Neopentane: c'est un liquide moins dense que l'eau. Insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-triméthylpentane: ou l’isooctane est rejeté dans l’environnement par la fabrication, l’utilisation et l’élimination de produits associés à l’industrie pétrolière. Le 2,2,4-triméthylpentane a pénétré la peau d'un être humain et provoqué une nécrose de la peau et des tissus de la main, nécessitant une intervention chirurgicale (Centre national d'information sur la biotechnologie, 2017).

Cycloalcanes

Cyclopropane: c'est un gaz incolore avec une odeur similaire à l'huile. Le contact avec le liquide peut causer des gelures. Elle peut suffoquer par le déplacement de l’air et avoir un effet narcotique à forte concentration.

Cyclobutane: Gaz qui se condense en liquide à 13 ° C. Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, l'acétone et l'éther.

Cyclopentane: est un liquide clair et incolore avec une odeur similaire à l'huile. Moins dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.

Cyclohexane: on le trouve dans le rutabaga. Diluant dans des mélanges d'additifs de couleur pour usage alimentaire.

Cycloheptane: c'est un liquide huileux incolore, insoluble et moins dense que l'eau. L'inhalation de fortes concentrations peut avoir un effet narcotique. Il est utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Cyclooctane: est un hydrocarbure polycyclique de neuf atomes de carbone. Insoluble dans l'eau

Méthylcyclohexane: est un liquide clair et incolore avec une odeur similaire à l'huile. Dans le méthylcyclohexane, la conformation de la chaise dans laquelle le grand groupe méthyle est équatorial est la plus stable et, par conséquent, la plus peuplée de toutes les conformations possibles (Carey, 2011).

Isopropyl cyclohexane: est un liquide incolore présent dans les fruits. L'isopropyl cyclohexane se trouve dans la carica papaya (papaye).

méthylcyclopentane: c'est un liquide incolore, insoluble et moins dense que l'eau. Les vapeurs peuvent être narcotiques et irritantes. Le méthylcyclopentane est isolé de Helianthus annuus (tournesol).

Norborane: est un alcane bicyclique également appelé bicyclo [2.2.1] heptane de formule C7H12.

Références

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3. (2014 ). Alcanes. Récupéré de bbc.co.uk
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