Structure des alcaloïdes, biosynthèse, classification et utilisations

Le alcaloïdes Ce sont des molécules qui contiennent des atomes d'azote et de carbone dans leur structure moléculaire, qui forme généralement des cycles complexes. Le terme alcaloïde, proposé pour la première fois par le pharmacien W. Meissner en 1819, signifie "similaire à l'alcali".

Le mot alcali désigne la capacité d'une molécule à absorber les ions hydrogène (protons) d'un acide. Les alcaloïdes se trouvent sous forme de molécules individuelles et sont donc petits et peuvent absorber les ions hydrogène, les transformant en base.

Les bases les plus courantes sont le lait, le carbonate de calcium dans les antiacides ou l'ammoniac dans les produits de nettoyage. Les alcaloïdes sont produits par certains êtres vivants, en particulier les plantes. Cependant, le rôle de ces molécules dans les légumes n'est pas clair.

Indépendamment de leur rôle dans les plantes, de nombreux alcaloïdes sont utilisés en médecine pour l'homme. Les analgésiques dérivés du pavot à opium, tels que la morphine, existent depuis 1805. Un autre exemple est la quinine antipaludique, utilisée par les tribus amazoniennes depuis plus de 400 ans.

Index

• 1 structure
• 2 biosynthèse
  • 2.1 Biosynthèse des alcaloïdes tropiques et nicotiniques
  • 2.2 Biosynthèse des alcaloïdes benzylisoquinoléines
  • 2.3 Biosynthèse des alcaloïdes indoliques du terpène
• 3 Classification
  • 3.1 Selon son origine biosynthétique
  • 3.2 Selon son prédécesseur biogénétique
  • 3.3 Selon sa structure chimique ou son noyau de base
• 4 utilisations
  • 4.1 Les alcaloïdes peuvent être utilisés comme médicaments
  • 4.2 Les alcaloïdes peuvent être utilisés comme stupéfiants
  • 4.3 Les alcaloïdes peuvent être utilisés comme pesticides et répulsifs
  • 4.4 Les alcaloïdes peuvent être utilisés dans la recherche scientifique
• 5 références

Structure

Les structures chimiques des alcaloïdes sont extrêmement variables. En général, un alcaloïde contient au moins un atome d'azote dans une structure de type amine; c'est-à-dire un dérivé d'ammoniac remplaçant les atomes d'hydrogène par des groupes hydrogène-carbone appelés hydrocarbures.

Cet atome d'azote ou un autre peut être actif comme base dans les réactions acide-base. Le nom alcaloïde a été initialement appliqué à ces substances car, comme les alcalis inorganiques, elles réagissent avec les acides pour former des sels.

La plupart des alcaloïdes ont un ou plusieurs de leurs atomes d'azote dans un cycle d'atomes, souvent appelé système cyclique. Les noms des alcaloïdes se terminent généralement par le suffixe "-ina", une référence à leur classification chimique en tant qu'amines.

Biosynthèse

La biosynthèse des alcaloïdes chez les plantes implique de nombreuses étapes métaboliques, catalysées par des enzymes appartenant à une large gamme de familles de protéines; pour cette raison, les voies de biosynthèse des alcaloïdes sont considérablement complexes.

Cependant, il est possible de commenter certaines généralités. Il y a quelques branches principales dans la synthèse des alcaloïdes qui incluent:

Biosynthèse des alcaloïdes tropiques et nicotiniques

Dans ce groupe d'alcaloïdes, la biosynthèse est réalisée à partir des composés L-Arginine et Ornithine. Ils subissent un processus de décarboxylation par leurs enzymes respectives: l'arginine décarboxylase et l'ornithine décarboxylase.

Le produit de ces réactions sont des molécules putrines. Après d'autres étapes, qui incluent le transfert de groupes méthyle, des dérivés nicotiniques (tels que la nicotine) et des tropiques (tels que l'atropine et la scopolamine) sont produits.

Biosynthèse des alcaloïdes benzylisoquinoléines

La synthèse des alcaloïdes benzylisoquinoléines commence à partir de molécules de L-tyrosine, qui sont décarboxylées par l'enzyme tyrosine décarboxylase pour donner naissance à des molécules de tyramine.

L'enzyme norcoclaurine synthase utilise la tyramine produite à l'étape précédente et la L-DOPA pour former des molécules de norcoclaurine; ils subissent une autre série de réactions complexes pour donner naissance aux alcaloïdes berbérine, morphine et codéine. 

Biosynthèse d'alcaloïdes indoliques terpéniques

Ce groupe d'alcaloïdes est synthétisé à partir de deux voies: l'une partant du L-tryptophane et l'autre du géraniol. Les produits de ces voies sont la tryptamine et la sécolaganine, ces molécules sont le substrat de l'enzyme estrectosidina synthase, qui catalyse la synthèse de la strictosidine.

À partir de l'estrectosidina, les différents alcaloïdes indoliques terpénicos sont produits, comme l'ajmalicina, la catarantina, la serpentina et la vinblastina; ce dernier a été utilisé dans le traitement de la maladie de Hodgkin.

Dans les domaines de la biochimie structurale, de la biologie moléculaire et cellulaire et des applications biotechnologiques, la caractérisation de nouvelles enzymes alcaloïdes biosynthétiques a fait l'objet de recherches au cours des dernières années.

Classification

En raison de leur diversité et de leur complexité structurelle, les alcaloïdes peuvent être classés de différentes manières:

Selon son origine biosynthétique

Selon leur origine biosynthétique, les alcaloïdes sont classés en trois groupes principaux:

Vrais alcaloïdes

Ce sont ceux qui sont dérivés d'acides aminés et qui ont l'atome d'azote comme partie de l'hétérocycle. Par exemple: hygrine, cocaïne et physostigmine.

Protoalcaloïdes

Ils sont également dérivés d'acides aminés, mais l'azote ne fait pas partie de l'anneau hétérocyclique. Par exemple: éphédrine et colchicine.

Pseudoalcaloïdes

Ce sont les alcaloïdes qui ne dérivent pas d'acides aminés et l'azote fait partie de la structure hétérocyclique. Par exemple: l'aconitine (alcaloïde terpénique) et la solanidine (alcaloïde stéroïdien).

Selon son prédécesseur biogénétique

Dans cette classification, les alcaloïdes sont regroupés en fonction de la molécule à partir de laquelle commence leur synthèse. Ainsi, les alcaloïdes dérivés de:

- L-phénylalanine.

- L-Tyrosine.

- L-tryptophane.

- L-Ornithine.

- L-Lysine.

- L-histidine.

- l'acide nicotinique.

- acide anthranilique.

- bases pyrrhus.

- métabolisme des terpènes.

Selon sa structure chimique ou son noyau basique

- la pyrrolidine.

- pyridine-pyrrolidine.

- Isoquinoléine.

- l'imidazole.

- pipéridine.

- pyridine-pipéridine.

- la quinoléine.

- Purina.

- Tropane.

- Indole.

Utilise

Les alcaloïdes ont de multiples utilisations et applications, tant dans la nature que dans la société. En médecine, l’utilisation d’alcaloïdes repose sur les effets physiologiques qu’ils provoquent sur le corps, ce qui est une mesure de la toxicité du composé.

Étant des molécules organiques produites par des êtres vivants, les alcaloïdes ont la capacité structurelle d'interagir avec les systèmes biologiques et affectent directement la physiologie d'un organisme. Cette propriété peut sembler dangereuse, mais l'utilisation d'alcaloïdes de manière contrôlée est très utile.

Malgré sa toxicité, certains alcaloïdes sont utiles lorsqu'ils sont utilisés aux bonnes doses. Un excès de dose pourrait causer des dommages et être considéré comme toxique pour l'organisme.

Les alcaloïdes sont principalement obtenus à partir d'arbustes et d'herbes. Ils peuvent être trouvés dans différentes parties de la plante, telles que les feuilles, les tiges, les racines, etc.

Les alcaloïdes peuvent être utilisés comme médicaments

Certains alcaloïdes ont une activité pharmacologique significative. Ces effets physiologiques les rendent précieux en tant que médicaments pour soigner certains troubles graves.

Par exemple: la vincristine de Vinca roseus est utilisé comme médicament anticancéreux et éphédrine Ephedra distachya Il est utilisé pour réguler la pression artérielle.

D'autres exemples incluent la curarine, qui se trouve dans le curare et est un relaxant musculaire puissant; l'atropine, qui sert à dilater les pupilles; la codéine, utilisée comme antitussif; et les alcaloïdes de l'ergot, qui sont utilisés pour soulager la migraine, entre autres. 

Les alcaloïdes peuvent être utilisés comme stupéfiants

De nombreuses substances psychotropes, qui agissent sur le système nerveux central, sont des alcaloïdes. Par exemple, l'opium morphine (Papaver Somniferum) est considéré comme un médicament et un analgésique. Le diéthylamide de l'acide lysergique, mieux connu sous le nom de LSD, est un alcaloïde et un médicament psychédélique.

Ces stupéfiants ont été utilisés depuis l'Antiquité comme instruments d'excitation mentale et d'euphorie, bien qu'ils soient considérés comme dangereux selon la médecine moderne.

Les alcaloïdes peuvent être utilisés comme pesticides et répulsifs

La plupart des pesticides et des répulsifs naturels proviennent de plantes, où ils exercent leur fonction dans le cadre du système de défense de la plante contre les insectes, les champignons ou les bactéries qui les affectent. Ces composés sont généralement des alcaloïdes.

Comme mentionné ci-dessus, ces alcaloïdes sont toxiques par nature, bien que cette propriété dépend dans une large mesure de la concentration.

Par exemple, la pyréthrine est utilisée comme insectifuge, à une concentration qui est mortelle pour les moustiques mais pas pour les humains.

Les alcaloïdes peuvent être utilisés dans la recherche scientifique

En raison de ses effets spécifiques sur l'organisme, les alcaloïdes sont largement utilisés dans les études scientifiques. Par exemple, l'alcaloïde atropine peut provoquer une dilatation de la pupille.

Ensuite, pour évaluer si une nouvelle substance a des effets similaires ou des effets opposés, elle est comparée à l'effet de l'atropine.

Certains alcaloïdes sont étudiés avec un grand intérêt en raison de leurs propriétés antitumorales, telles que la vinblastine et la vincristine.

Parmi les autres alcaloïdes importants de la recherche scientifique figurent la quinine, la codéine, la nicotine, la morphine, la scopolamine et la réserpine, entre autres.

Références

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