Structures, propriétés, nomenclature et exemples d'alcanes ramifiés

Le alcanes ramifiés ce sont des hydrocarbures saturés dont la structure ne consiste pas en une chaîne linéaire. Les alcanes à chaînes linéaires se distinguent de leurs isomères ramifiés par l’ajout d’une lettre n antécédant le nom. Ainsi, le n-hexane signifie que la structure consiste en six atomes de carbone alignés dans une chaîne.

Les branches d'une couronne d'arbre désincarnée (image du bas) pourraient être comparées à celles des alcanes ramifiés; cependant, l'épaisseur de leurs chaînes, qu'elles soient principales, secondaires ou tertiaires, ont toutes les mêmes dimensions. Parce que? Parce que dans tous les liens C-C simples sont présents.

Tandis qu'ils grandissent, les arbres ont tendance à se ramifier. La même chose s'applique aux alcanes. Maintenir une chaîne constante avec certaines unités méthylène (-CH₂-) implique une série de conditions énergétiques. Plus les alcanes d'énergie sont nombreux, plus la tendance à se ramifier est grande.

Les isomères linéaires et ramifiés partagent les mêmes propriétés chimiques, mais présentent de légères différences quant à leurs propriétés d'ébullition, de fusion et autres propriétés physiques. Un exemple d'alcane ramifié est le 2-méthylpropane, le plus simple de tous.

Index

• 1 structures chimiques
• 2 propriétés chimiques et physiques
  • 2.1 Points d'ébullition et de fusion
  • 2.2 Densité
• 3 Nomenclature et exemples
• 4 références

Structures chimiques

Les alcanes ramifiés et linéaires ont la même formule chimique générale: C_nH_{2n + 2}. C'est-à-dire que les deux, pour un certain nombre d'atomes de carbone, ont le même nombre d'hydrogène. Par conséquent, les deux types de composés sont des isomères: ils ont la même formule mais des structures chimiques différentes.

Qu'est-ce qui est observé en premier dans une chaîne linéaire? Un nombre fini de groupes méthylène, -CH₂-_. Donc, le CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ est un alcane à chaîne linéaire appelé n-heptane.

Notez les cinq groupes méthylène consécutifs. De plus, il convient de noter que ces groupes constituent toutes les chaînes et qu’ils ont donc la même épaisseur mais des longueurs variables. Que peut-on dire d’autres à leur sujet? Quels sont les 2èmes carbones, c'est-à-dire les carbones liés à deux autres.

Pour que ledit n-heptane se ramifie, il est nécessaire de réarranger ses carbones et ses hydrogènes. Comment? Les mécanismes peuvent être très complexes et impliquer la migration des atomes et la formation d'espèces positives appelées carbocations (-C⁺).

Cependant, sur le papier, il suffit de commander la structure de telle sorte qu'il y ait des 3ème et 4ème carbones; en d'autres termes, les carbones liés à trois ou quatre autres. Ce nouvel arrangement est plus stable que les longs groupes de groupes CH₂. Parce que? Parce que les 3ème et 4ème carbones sont énergétiquement plus stables.

Propriétés chimiques et physiques

Les alcanes ramifiés et linéaires, ayant les mêmes atomes, conservent les mêmes propriétés chimiques. Ses liaisons restent simples, C-H et C-C, et avec une faible différence d'électronégativité, de sorte que ses molécules sont apolaires. La différence, mentionnée ci-dessus, réside dans les 3ème et 4ème carbones (CHR₃ et CR₄).

Cependant, en ramifiant la chaîne dans les isomères, la façon dont les molécules interagissent les unes avec les autres change.

Par exemple, la manière dont deux branches linéaires d'un arbre se rejoignent n'est pas la même chose que de placer deux branches très ramifiées l'une sur l'autre. Dans la première situation, il y a beaucoup de contact avec la surface, tandis que dans la seconde, les «trous» entre les branches prédominent. Certaines branches interagissent plus avec les autres qu'avec la branche principale.

Tout cela conduit à des valeurs similaires, mais pas égales dans la plupart des propriétés physiques.

Points d'ébullition et de fusion

Les phases liquide et solide des alcanes sont soumises à des forces intermoléculaires dans des conditions spécifiques de pression et de température. Puisque les molécules d'alcane ramifiées et linéaires n'interagissent pas de la même manière, ni leurs liquides ni leurs solides ne seront égaux.

Les points de fusion et d'ébullition augmentent avec le nombre de carbones. Pour les alcanes linéaires, ceux-ci sont proportionnels à n. Mais pour les alcanes ramifiés, la situation dépend de la ramification de la chaîne principale et de la nature des substituants ou des groupes alkyle (R).

Si les chaînes linéaires sont considérées comme des rangées de zigzags, elles peuvent parfaitement s’adapter les unes aux autres; mais avec les ramifiés, les chaînes principales n'interagissent presque pas car les substituants les séparent les unes des autres.

En conséquence, les alcanes ramifiés ont une surface de contact moléculaire plus petite et, par conséquent, leurs points de fusion et d'ébullition ont tendance à être légèrement inférieurs. Plus la structure est ramifiée, plus ces valeurs seront encore faibles.

Par exemple, le n-pentane (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃) a un Peb de 36,1 ° C, tandis que le 2-méthyl-butane (CH₃CH₂(CH₃CH₂CH₃) et le 2,2-diméthylpropane (C (CH₃)₄) de 27,8 et 9,5ºC.

Densité

En utilisant le même raisonnement, les alcanes ramifiés sont légèrement moins denses, car ils occupent un volume plus important, produit de la diminution du contact de surface entre les chaînes principales. Comme les alcanes linéaires, ils ne sont pas miscibles à l'eau et flottent au-dessus; c'est-à-dire qu'ils sont moins denses.

Nomenclature et exemples

Cinq exemples d'alcanes ramifiés sont présentés dans l'image supérieure. Notez que les branches sont caractérisées par des 3ème ou 4ème carbones. Mais quelle est la chaîne principale? Cela avec le plus grand nombre d'atomes de carbone.

-En A, il est indifférent, car quelle que soit la chaîne choisie, les deux ont 3 C. Ensuite, son nom est le 2-méthylpropane. C'est l'isomère du butane, C₄H₁₀.

-L'alcane B a à première vue deux substituants et une longue chaîne. À des groupes -CH₃ ils sont énumérés de telle manière qu'ils ont le plus petit nombre; par conséquent, les carbones commencent à être comptés du côté gauche. Ainsi, B est appelé 2,3-diméthyl-hexane.

-Pour C s'applique comme en B. La chaîne principale a 8 C, et les deux substituants, un CH₃ et un CH₂CH₃ ils sont situés plus à gauche. Son nom est donc: 4-éthyl-3-métiloctane. Notez que le substituant -éthyle est mentionné avant le -méthyle dans son ordre alphabétique.

-Dans le cas de D, il est indifférent que les charbons de la chaîne principale commencent à compter. Son nom est: 3-éthylpropane.

-Et enfin pour E, un alcane ramifié légèrement plus complexe, la chaîne principale a 10 C et commence à compter à partir de n'importe quel groupe CH₃ de gauche En agissant ainsi, son nom est: 5-éthyl-2,2-diméthyl-décane.

Références

1. Carey, F. A. (2006). Chimie Organique Sixième Edition. Mc Graw Hill, pages 74-81.
2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Comment nommer les alcanes ramifiés en chimie. Récupéré de: dummies.com
3. Dr. Ian Hunt. (2014). Alcanes simples ramifiés. Tiré de: chem.ucalgary.ca
4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 janvier 2018). Définition des alcanes à chaîne ramifiée. Récupéré de: thoughtco.com
5. Chimie LibreTexts. Alcanes à chaîne ramifiée. Tiré de: chem.libretexts.org
6. Les alcanes: structure et propriétés. Tiré de: uam.es
7. Nomenclature: alcanes. [PDF] Tiré de: quimica.udea.edu.co