Propriétés des esters, structure, utilisations, exemples

Le esters Ce sont des composés organiques ayant un composant d'acide carboxylique et d'un autre alcool. Sa formule chimique générale est RCO₂R^' ou RCOOR^'. Le côté droit, RCOO correspond au groupe carboxyle, tandis que la droite, OU^' C'est de l'alcool. Les deux partagent un atome d'oxygène et partagent des éthers de ressemblance (ROR).

Pour cette raison, l'acétate d'éthyle, CH₃COOCH₂CH₃, le plus simple de l'ester, a été considéré comme le acide acétique ou vinaigre, et par conséquent l'origine étymologique du nom « » ester. Ainsi, un ester consiste à remplacer l'atome d'hydrogène acide du groupe -COOH, un groupe alkyle d'un alcool.

Où sont les esters? A partir du sol de la chimie organique, de nombreuses sources naturelles. L'odeur agréable de fruits, comme les bananes, les pommes et les poires, est le produit de l'interaction des esters avec de nombreux autres composants. Il est également sous la forme d'huiles de triglycérides ou de graisses.

Notre corps fabrique des triglycérides à partir d'acides gras qui ont de longues chaînes de carbone, et de l'alcool de glycérol. Ce qui différencie les esters d'autre vivant à la fois R, le composant acide de la chaîne, et R », le composant alcoolique.

Un ester de bas poids moléculaire devrait avoir peu d'atomes de carbone dans R et R «tandis que d'autres, tels que des cires, en particulier présentent de nombreux atomes de carbone R », le composant alcool, et donc des poids moléculaires élevés.

Cependant, tous les esters ne sont pas strictement biologiques. Si l'atome de carbone du groupe carbonyle par un phosphore est remplacé, alors vous RPOOR. Ceci est connu comme un ester de phosphate, et sont essentiels dans la structure de l'ADN.

Ainsi, chaque fois un atome peut se lier efficacement au carbone ou de l'oxygène, tel que le soufre (RSOOR « ) peut donc être un ester inorganique.

Index

• 1 propriétés
  • 1.1 Solubilité dans l'eau
  • 1.2 Réaction d'hydrolyse
  • 1.3 Réaction de réduction
  • 1.4 Réaction de transestérification
• 2 structure
  • 2.1 Accepteur de ponts à hydrogène
• 3 nomenclature
• 4 Comment sont-ils formés?
  • 4.1 Esterification
  • 4.2 Esters des chlorures d'acyle
• 5 utilisations
• 6 exemples
• 7 références

Propriétés

Esters sont des alcools et sans acide, donc ne se comportent pas comme tel. Leurs points de fusion et d'ébullition, par exemple, sont plus faibles que ceux ayant des poids moléculaires similaires, mais plus proches des valeurs de l'aldéhyde et les cétones.

Acide butanoïque, CH₃CH₂CH₂COOH, a un point d'ébullition de 164 ° C, tandis que l'acétate d'éthyle, CH₃COOCH₂CH₃, 77.1ºC.

En dehors de l'exemple récent, les points d'ébullition du 2-méthylbutane, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃d'acétate de méthyle, CH₃COOCH₃et de 2-butanol, CH₃, CH (OH) CH₂CH₃, sont les suivantes: 28, 57 et 99ºC. Les trois composés ont des poids moléculaires 72 et 74 g / mol.

Esters de faibles poids moléculaires ont tendance à être volatils et ont des odeurs agréables, pourquoi son contenu dans les fruits confère des parfums de la famille. D'autre part, lorsque leur poids moléculaire sont élevés, ils sont incolore et inodore solide cristallin, ou en fonction de leur structure, présentent des caractéristiques gras.

Solubilité dans l'eau

les acides carboxyliques et les alcools ont tendance à être solubles dans l'eau, sauf si elles ont une forte hydrophobicité dans leurs structures moléculaires. La même chose vaut pour les esters. Lorsque R ou R « sont des chaînes courtes, l'ester peut interagir avec les molécules d'eau par l'intermédiaire de forces de forces dipôle-dipôle et de Londres.

C'est parce que les esters sont des accepteurs de liaisons hydrogène. Comment? Pour ses deux atomes d'oxygène RCOOR '. Les molécules d'eau forment des liaisons hydrogènes avec l'un de ces oxygènes. Mais quand R ou des chaînes R » sont très longs, ils repoussent l'eau de leur environnement, ce qui empêche sa dissolution.

Un exemple évident de ceci se produit avec les esters de triglycérides. Leurs chaînes latérales sont longues et font les huiles et les graisses sont insolubles dans l'eau, à moins qu'ils ne soient en contact avec un moins polaire, plus proche de ces chaînes de solvant.

Réaction d'hydrolyse

Les esters peuvent également réagir avec des molécules d'eau dans ce qui est connu comme la réaction d'hydrolyse. Cependant, nécessite le milieu acide ou suffisamment basique pour promouvoir ledit mécanisme de réaction:

RCOOR '+ H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Milieu acide)

La molécule d'eau est ajouté au groupe carbonyle, C = O. L'hydrolyse acide est résumée dans le remplacement, chaque R « le constituant alcool par un groupe OH de l'eau. A noter également la façon dont les esters « casse » dans ses deux composantes: l'acide carboxylique RCOOH et R'OH alcool.

RCOOR '+ OH^- => RCOO^- + R'OH

(Moyen de base)

Lorsque l'hydrolyse est effectuée en milieu basique, une réaction irréversible se produit connu sous le nom saponification. Ceci est largement utilisé et est la pierre angulaire dans la production de savons faits à la main ou industriels.

Le RCOO^- est l'anion carboxylate stable, qui est électrostatiquement associé au cation prédominant dans le milieu.

Si la base utilisée est NaOH, le sel de RCOONa est formé. Lorsque l'ester est un triglycéride, qui par définition a trois chaînes latérales R, il se forme trois sels d'acides gras, RCOONa et l'alcool glycérol.

Réaction de réduction

Les esters sont des composés fortement oxydés. Que voulez-vous dire? Cela signifie qu'il a plusieurs liaisons covalentes avec l'oxygène. En éliminant les liaisons C-O, il se produit une rupture qui finit par séparer les composants acides et alcooliques; et plus encore, l'acide est réduit à une forme moins oxydée, à un alcool:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

C'est la réaction de réduction. Il a besoin d'un agent réducteur puissant, tel que l'hydrure de lithium et d'aluminium, LiAlH₄et un milieu acide favorisant la migration des électrons. Les alcools sont les formes les plus réduites, c'est-à-dire celles qui ont des liaisons moins covalentes avec l'oxygène (une seule: C-OH).

Les deux alcools, RCH₂OH + R'OH, proviennent des deux chaînes respectives de l'ester d'origine RCOOR '. Il s’agit d’une méthode de synthèse des alcools à valeur ajoutée à partir de leurs esters. Par exemple, si vous voulez faire un alcool à partir d'une source d'ester exotique, ce serait une bonne voie à cet effet.

Réaction de transestérification

Les esters peuvent être transformés en d'autres s'ils réagissent dans des milieux acides ou basiques avec des alcools:

RCOOR '+ R "OH <=> RCOOU " + R'OH

Structure

L'image supérieure représente la structure générale de tous les esters organiques. Notez que R, le groupe carbonyle C = O et OR ', forment un triangle plat, produit de l'hybridation sp² de l'atome de carbone central. Cependant, d'autres atomes peuvent adopter d'autres géométries et leurs structures dépendent de la nature intrinsèque de R ou R '.

Si R ou R 'sont des chaînes alkyles simples, par exemple du type (CH₂)_nCH₃, ils auront l'air zigzagué dans l'espace. C’est le cas du pentano-butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Mais dans n'importe lequel des carbones de ces chaînes, il pourrait y avoir une ramification ou une insaturation (C = C, C = C), qui modifierait la structure globale de l'ester. Et pour cette raison, ses propriétés physiques, telles que la solubilité et ses points d'ébullition et de fusion, varient avec chaque composé.

Par exemple, les graisses insaturées ont des doubles liaisons dans leurs chaînes R, qui influencent négativement les interactions intermoléculaires. En conséquence, ils abaissent leurs points de fusion jusqu'à ce qu'ils soient liquides ou des huiles à température ambiante.

Accepteur de ponts hydrogène

Bien que le triangle du squelette des esters ressorte davantage dans l'image, les chaînes R et R sont responsables de la diversité de leurs structures.

Cependant, le triangle lui-même mérite une caractéristique structurelle des esters: ce sont des accepteurs de liaisons hydrogène. Comment? Par l'oxygène des groupes carbonyle et alcoxyde (le -OR ').

Celles-ci ont des paires d'électrons libres, qui peuvent attirer des atomes d'hydrogène chargés partiellement positifs des molécules d'eau.

Par conséquent, il s'agit d'un type spécial d'interactions dipôle-dipôle. Les molécules d'eau s'approchent de l'ester (si elles ne sont pas empêchées par les chaînes R ou R ') et les ponts C = O-H sont formés₂O ou OH₂-O-R '.

Nomenclature

Comment sont nommés les esters? Pour nommer correctement un ester, il est nécessaire de prendre en compte le nombre de carbone des chaînes R et R '. Aussi, toute branche, substituant ou insaturation possible.

Une fois cela fait, au nom de chaque R 'du groupe alcoxyde -OR' est ajouté le suffixe -ilo, tandis que pour la chaîne R du groupe carboxyle -COOR, le suffixe -ato. Tout d'abord, la section R est mentionnée, suivie du mot «de» et du nom de la section R '.

Par exemple, le CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Il a cinq carbones sur le côté droit, c'est-à-dire qu'ils correspondent à R '. Et sur le côté gauche, il y a quatre atomes de carbone (y compris le groupe carbonyle C = O). Par conséquent, R 'est un groupe pentyle et R a butane (pour inclure le carbonyle et être considéré comme la chaîne principale).

Ensuite, pour nommer le composé, ajoutez simplement les suffixes correspondants et nommez-les dans le bon ordre: butaneato de pentilo.

Comment nommer le composé suivant: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? La chaîne -C (CH₃)₃ correspond au substituant tert-butylalkyle. Puisque le côté gauche a trois carbones, c'est un "propane". Son nom est alors: propaneato de tert-butilo.

Comment sont-ils formés?

Estérification

Il existe de nombreuses voies de synthèse de l'ester, dont certaines peuvent même être nouvelles. Cependant, tous convergent sur le fait que le triangle de l'image de la structure, c'est-à-dire la liaison CO-O, doit être formé.Pour cela, vous devez partir d'un composé qui a précédemment le groupe carbonyle: sous forme d'acide carboxylique.

Et à quoi l'acide carboxylique doit-il être lié? Pour un alcool, sinon il n'y aurait pas le composant alcoolique qui caractérise les esters. Cependant, les acides carboxyliques nécessitent de la chaleur et de l'acidité pour permettre au mécanisme de la réaction de se produire. L'équation chimique suivante représente ce qui précède:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Milieu acide)

Ceci est connu comme la réaction de estérification.

Par exemple, les acides gras peuvent être estérifiés avec du méthanol, CH₃OH, pour substituer son acide H aux groupes méthyle, cette réaction peut donc être considérée comme méthylation. C'est une étape importante dans la détermination du profil d'acides gras de certaines huiles ou graisses.

Esters de chlorures d'acyle

Une autre façon de synthétiser les esters provient des chlorures d'acyle, RCOCl. Au lieu de remplacer un groupe hydroxyle OH, l’atome de Cl est remplacé:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCI

Et contrairement à l'estérification d'un acide carboxylique, de l'eau n'est pas libérée mais de l'acide chlorhydrique.

D'autres méthodes sont disponibles dans le monde de la chimie organique, telles que l'oxydation Baeyer-Villiger, qui utilise des peroxyacides (RCOOOH).

Utilise

Parmi les principales utilisations des esters sont:

-Dans la fabrication de bougies ou de bougies, comme celle sur la photo ci-dessus. Pour cela, on utilise des esters de très longues chaînes latérales.

-En tant que médicaments ou conservateurs alimentaires. Ceci est dû à l'action des parabènes, qui ne sont que des esters d'acide para-hydroxybenzoïque. Bien qu'elles préservent la qualité du produit, il existe des études qui remettent en cause son effet positif sur l'organisme.

-Serve pour la fabrication de parfums artificiels qui imitent l'odeur et le goût de nombreux fruits ou fleurs. Ainsi, les esters sont présents dans les bonbons, les glaces, les parfums, les cosmétiques, les savons, les shampoings, entre autres produits commerciaux qui méritent des arômes ou des saveurs attrayantes.

-Esters peuvent également avoir un effet pharmacologique positif. Pour cette raison, l'industrie pharmaceutique s'est consacrée à la synthèse d'esters dérivés d'acides présents dans l'organisme pour évaluer certaines améliorations possibles dans le traitement de maladies. L'aspirine est l'un des exemples les plus simples de ces esters.

Les esters liquides, tels que l'acétate d'éthyle, sont des solvants appropriés pour certains types de polymères, tels que la nitrocellulose et une large gamme de résines.

Des exemples

Quelques exemples supplémentaires d'esters sont les suivants:

-Pentyl Butanoate, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, qui sent l'abricot et les poires.

Acétate de vinyle, CH₃COOCH₂= CH₂, à partir duquel le polymère d'acétate de polyvinyle est produit.

Isopentyl-pentanoate, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, qui imite le goût des pommes.

-Ethyl propanoate, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

Méthanoate de propyle, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Références

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Chimie Organique (Dixième édition, p 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Sixième édition. Editorial Mc Graw Hill-
3. Chimie LibreTexts. Nomenclature des esters. Extrait de: chem.libretexts.org
4. Admin (19 septembre 2015). Esters: sa nature chimique, ses propriétés et ses utilisations. Tiré de: pure-chemical.com
5. La chimie organique dans notre vie quotidienne. (9 mars 2014). Quelles sont les utilisations des esters? Extrait de: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Exemples d'ester. Récupéré de: quimicas.net
7. Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Principales applications des esters. Tiré de: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Janvier 2016). Présentation des esters. Tiré de: chemguide.co.uk