Structure chimique, propriétés, utilisations et synthèse du salicylate de méthyle



Le salicylate de méthyle est une substance chimique, de nature organique, considérée comme le composé le plus toxique parmi les salicylates connus, malgré son aspect incolore et son odeur agréable avec un léger toucher sucré. Cette espèce est mieux connue sous le nom d'huile de wintergreen.

Il est à l'état liquide dans des conditions normales de température et de pression (25 ° C et 1 atm), constituant un ester organique qui provient naturellement d'une grande variété de plantes. A partir de l'observation et de l'étude de sa production dans la nature, il a été possible de procéder à la synthèse du salicylate de méthyle.

Cette synthèse a été réalisée au moyen d'une réaction chimique entre l'ester de l'acide salicylique et sa combinaison avec du méthanol. De cette façon, ce composé fait partie de la sauge, du vin blanc et des fruits comme la prune et la pomme, entre autres, trouvés naturellement.

De manière synthétique, le salicylate de méthyle est utilisé dans la production d'agents aromatisants, ainsi que dans certains aliments et boissons.

Index

  • 1 structure chimique
  • 2 propriétés
  • 3 utilisations
  • 4 Synthèse
  • 5 références

Structure chimique

La structure chimique du méthyl salicylate est constituée de deux groupes fonctionnels principaux (un ester et un phénol liés à celui-ci), comme le montre l'image ci-dessus.

On observe qu'il est constitué d'un cycle benzénique (qui influence directement la réactivité et la stabilité du composé) à partir de l'acide salicylique dont il est issu.

Pour les nommer séparément, on peut dire qu'un groupe hydroxyle et un ester méthylique sont attachés en position ortho (1,2) au cycle susmentionné.

Puis, lorsque le groupe OH est lié au cycle benzénique, un phénol est formé, mais le groupe qui a la "hiérarchie" la plus élevée dans cette molécule est l'ester, donnant à ce composé une structure particulière et, par conséquent, des caractéristiques bien spécifiques.

De cette manière, son nom chimique est présenté sous la forme de 2-hydroxybenzoate de méthyle, accordé par l’UICPA bien qu’il soit moins fréquemment utilisé pour désigner ce composé.

Propriétés

- C'est une espèce chimique qui appartient au groupe des salicylates, produits d'origine naturelle provenant du métabolisme de certains organismes végétaux.

- Les propriétés thérapeutiques des salicylates dans les traitements médicaux sont connues.

- Ce composé est présent dans certaines boissons telles que le vin blanc, le thé, la sauge et certains fruits tels que la papaye ou la cerise.

- Il se trouve naturellement dans les feuilles d'un grand nombre de plantes, en particulier dans certaines familles.

- Il appartient au groupe des esters organiques pouvant être synthétisés en laboratoire.

- Il est obtenu à l'état liquide, dont la densité est d'environ 1,174 g / ml dans les conditions standard de pression et de température (1 atm et 25 ° C).

- Il forme une phase liquide incolore, jaunâtre ou rougeâtre, considérée comme soluble dans l'eau (solvant inorganique) et dans d'autres solvants organiques.

- Son point d'ébullition est d'environ 222 ° C, montrant sa décomposition thermique autour de 340 à 350 ° C

- Il présente de multiples applications, allant des aromatisants dans l'industrie des bonbons aux analgésiques et autres produits dans l'industrie pharmaceutique.

- Sa formule moléculaire est représentée par C8H8O3 et a une masse molaire de 152,15 g / mol.

Utilise

En raison de ses caractéristiques structurelles, étant un ester méthylique de l'acide salicylique, le salicylate de méthyle a un grand nombre d'utilisations dans différents domaines.

L'une des principales utilisations (et la plus connue) de cette substance est celle de l'aromatisant dans différents produits: de l'industrie cosmétique en tant que parfum à l'industrie alimentaire en tant qu'arôme dans les bonbons (chewing-gum, bonbons, crème glacée, entre autres).

Il est également utilisé dans l'industrie cosmétique comme agent de chauffage et pour le massage musculaire dans les applications sportives. Dans ce dernier cas, il agit comme un rubéfiant; c'est-à-dire qu'il provoque la rougeur superficielle de la peau et des membranes muqueuses au contact de celles-ci.

De même, il est utilisé dans les crèmes à usage topique, pour ses propriétés analgésiques et anti-inflammatoires dans les traitements des affections rhumatismales.

Une autre de ses applications comprend son utilisation de liquide dans les séances d'aromathérapie, en raison de ses caractéristiques d'huile essentielle.

Outre son utilisation comme agent de protection contre le rayonnement ultraviolet dans les écrans solaires, ses propriétés vis-à-vis de la lumière sont étudiées pour des applications technologiques telles que la production de lasers ou la création d'espèces sensibles pour stocker des informations au sein de molécules.

Synthèse

Tout d'abord, il convient de mentionner que le salicylate de méthyle peut être obtenu naturellement par la distillation des ramifications de certaines plantes, telles que celles de wintergreen (Gaultheria procumbens) ou le bouleau sucré (Betula lente).

Cette substance a été extraite et isolée pour la première fois en 1843 grâce au scientifique d'origine française nommé Auguste Cahours; à partir de wintergreen, il est aujourd'hui obtenu par synthèse en laboratoire et même au niveau commercial.

La réaction qui se produit pour obtenir ce composé chimique est un processus appelé estérification, dans lequel un ester est obtenu par la réaction entre un alcool et un acide carboxylique. Dans ce cas, il se produit entre le méthanol et l'acide salicylique, comme indiqué ci-dessous:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Il convient de noter que la partie de la molécule d'acide salicylique estérifiée avec le groupe hydroxyle (OH) de l'alcool est le groupe carboxyle (COOH).

Ainsi, ce qui se passe entre ces deux espèces chimiques est une réaction de condensation, car la molécule d'eau présente parmi les réactifs est éliminée tandis que les autres espèces réactives sont condensées pour obtenir le salicylate de méthyle.

L'image suivante montre la synthèse du salicylate de méthyle à partir de l'acide salicylique, où deux réactions successives sont présentées.

Références

  1. Wikipedia. (s.f.) Salicylate de méthyle. Récupéré de en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Salicylate de méthyle. Récupéré de britannica.com
  3. Conseil de l'Europe. Comité d'experts sur les produits cosmétiques. (2008). Ingrédients actifs utilisés dans les cosmétiques: enquête sur la sécurité. Récupéré de books.google.co.ve
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