Qu'est-ce que le carbone anomère?

Le carbone anomère est le carbone dérivé du carbone carbonyle (groupe fonctionnel cétone ou aldéhyde) de la forme à chaîne ouverte de la molécule d'hydrate de carbone. L'anomérisation est le processus de conversion d'un anomère en un autre.

Parfois, les hydrates de carbone (composés de carbone et d'hydrogène) existent sous forme linéaire ou acyclique, mais compte tenu de la stabilité, il est courant qu'ils forment des cycles.

Moins d'un pour cent de chacun des monosaccharides (Champe, Harvey, et Ferrier, 2005) avec cinq atomes de carbone ou plus, existe en tant que chaîne, à savoir, sont droites ou acyclique. Par conséquent, la plupart sont sous forme cyclique, ou encore appelée cycle, où le groupe fonctionnel aldéhyde ou cétone a réagi avec un alcool du même sucre.

Il se produit généralement dans les sucres, qui ne sont que de simples composés de carbone hydraté, les plus courants étant le glucose, le fructose, le lactose et le galactose.

Pendant la cyclisation, le résidu de carbonyle qui faisait partie de cette structure linéaire devient un nouveau stéréocentre. Par "stéréocentre", on entend le carbone qui a quatre substituants différents, également appelé "carbone chiral".

Dans la formation d'un stéréocentre dans la cyclisation, aussi il a lieu deux nouveaux « diastéréoisomères », qui sont une classe de stéréoisomères qui sont des images miroir les uns des autres, mais non superposables, qui est, ne sont pas « énantiomères ».

Les diastéréoisomères formés diffèrent par la position d'un groupe, dans le nouveau stéréocentre formé. Le nouveau stéréocentre est alors appelé "carbone anomérique".

Position carbone anomère dans l'anneau

Une fois le cycle formé, pour localiser le carbone anomérique (Chang, n.d.), localisez d'abord l'oxygène à l'intérieur de l'anneau, puis observez le carbone des deux côtés. On sera lié au groupe CH₂OH, et l'autre carbone qui n'est pas lié à ce groupe sera le carbone anomère.

Par conséquent, dans un hydrate de carbone cyclique, le carbone anomère sera (UCLA, 2015), qui était du carbonyle (CH₂O) sous la forme acyclique ou linéaire.

Dans la forme cyclique, le carbone anomère peut être trouvé à côté de l'atome d'oxygène dans les noyaux pyranose et furanose, mais dans le site opposé du carbone qui porte le groupe CH linéaire₂O.

Être un stéréocentre le carbone anomérique, une caractéristique importante est la direction que prend le groupe d'alcool (OH) attaché au carbone, car en fonction de votre adresse est appelée ou b.

Cela s'appellera un quand il est en bas dans la forme équatoriale, ou axiale; et b, lorsqu'il est à la hausse dans les positions axiale et équatoriale.

Les deux sucres vus sur la figure 2 sont tous deux des glucoses, mais anomères l'un par rapport à l'autre. L’importance de cela est qu’il existe des enzymes capables de distinguer les deux structures et de privilégier l’une d’entre elles. Par exemple, le glycogène est localisé par l'alpha-D-glucanopyranose, tandis que la cellulose est synthétisée par le bêta-D-glucopyranose.

Il est habituel que les deux formes cycliques (alpha et bêta) soient en équilibre dans une solution aqueuse et qu'elles deviennent spontanément l'une dans l'autre dans un processus appelé "mutarotation".

Groupes fonctionnels acétal et hémiacétal

Lorsque deux monosaccharides sont joints, ils le font par un groupe acétal (C-O-C-O). Une fois que cela se produit, le carbone anomérique est fixé en position alpha ou bêta.

Cependant, lorsque de l'hydrogène est encore attaché et de l'oxygène ne soit pas lié à la forme du COC est appelé groupe hémiacétal, parce que le groupe OH peut fermer et ouvrir une forme quelconque dans un mélange de ces molécules, de sorte qu'il y a une certaine alpha et autre bêta.

formation d'un noyau de sucres linéaires qui sont moins stables, se fait par fixation d'un aldéhyde (-C = OH) et un groupe alcool (-OH), ce qui entraîne la liaison hémiacétal.

Propriétés des charbons anomères

Les carbones anomères possèdent la propriété connue sous le nom d '"effet anomérique", qui est la préférence de l'élément électronégatif d'être en position axiale par rapport à l'élément équatorial.

Le carbone anomère possède une propriété connue sous le nom d'effet anomère, qui est la préférence pour un électronégatif d'être dans une orientation axiale par opposition à l'orientation équatoriale.

Cela se produit également dans les glucides, les systèmes acycliques et les hétérocycles saturés. On sait donc que l'élément électronégatif qui se trouve dans la position anomère sera situé à l'emplacement axial.

Les meilleurs exemples de carbones anomères se trouvent dans les monosaccharides tels que le glucose, dans lesquels la rotation se produit.Dans la plupart des cas, les carbones anomères peuvent être identifiés comme vu ci-dessus, lorsqu'un carbone attaché à deux atomes d'oxygène est situé avec une liaison simple.

Le résultat également de cette rotation sont les deux configurations précédemment mentionnées comme alpha et bêta. De nombreux glucides sont capables de changer spontanément entre les deux configurations par une rotation.

Si l'oxygène du groupe carboné anomère - carbonyle - d'un sucre n'est lié à aucune autre structure, le sucre est un sucre réducteur, c'est-à-dire qu'il peut donner des électrons à une autre molécule.

La réduction des sucres peut réagir avec les réactifs chimiques, donnant ainsi lieu à la réaction dite Benedict, qui est un test permettant de vérifier la présence de monosaccharides et de sucres disaccharidiques dans les aliments.

Il peut également être utilisé pour vérifier la présence de glucose dans les urines. Dans le cas où cela se produirait, l'urine serait appelée "glucosurie" et pourrait indiquer un diabète sucré, bien qu'elle ne serve pas à diagnostiquer la maladie. Cela est dû aux faux positifs qui peuvent être donnés par d'autres substances réductrices, telles que l'acide ascorbique lors de l'ingestion de complexes vitaminiques, de certains médicaments, etc.

En ce qui concerne les sucres réducteurs, on peut aussi parler de la réaction de Maillard, qui est ce qu'ils donnent lors de la cuisson des aliments, dans lesquels ils acquièrent un aspect, un goût et un arôme d'une certaine caramélisation, mais qui peuvent devenir cancérigènes. .

Quelles que soient les utilisations des sucres réducteurs, une fois la réaction effectuée et capable de se réduire à d'autres réactifs, le carbone anomère devient oxydant. Seul l'état d'oxydation de l'oxygène du carbone anomère détermine si le sucre est réducteur ou non réducteur, l'autre groupe hydroxyle (OH) de la molécule n'intervient pas dans le processus.

Références

1. Champe, P.C., Harvey, R.A. et Ferrier, D.R. (2005). Critiques illustrées: Biochimie (3^un). Baltimore.
2. Chang, S. (n.d.). Un guide sur le carbone anomérique. Récupéré de web.chem.ucla.edu.
3. UCLA (2015). Carbone anomérique. Extrait le 1er janvier 2017 de chem.ucla.edu.
4. La réaction de Maillard. (n.d.). Récupéré de chm.bris.ac.uk.