Structure chimique du propylène, propriétés et utilisations

Le le propylène ou le propène à température ambiante et à la pression atmosphérique est à l'état gazeux et, comme les autres alcènes, est incolore. Il a une odeur similaire à l'huile mais de moindre intensité. Il présente un moment dipolaire car, bien qu’il n’ait pas de lien polaire fort, sa molécule est asymétrique.

En outre, le propylène est un isomère structurel du cyclopropane (ils ont la même formule chimique C₃H₆). Il se produit dans la nature à la suite des processus de végétation et de fermentation. Artificiellement se produit pendant le traitement des combustibles fossiles tels que le pétrole, le gaz naturel et, dans une moindre mesure, le carbone.

De la même manière, l'éthylène et le propylène sont des produits du raffinage du pétrole dans un processus de division de grandes molécules d'hydrocarbures pour générer de petits hydrocarbures très demandés.

Le propylène peut également être obtenu en utilisant différentes méthodes:

- Réaction réversible de l'éthylène et du butène, où les doubles liaisons sont brisées et reformulées pour donner du propylène.

- Par un processus de déshydrogénation (perte d'hydrogène) de propane.

- Dans le cadre d’un programme de production d’oléfines à partir de méthanol (MTO), du propylène a été produit à partir de méthanol. Celui-ci a été passé à travers le catalyseur à base de zéolite, qui favorise sa déshydratation et conduit à la formation d'éthylène et de propylène.

3CH₃OH (méthanol) => CH₃CH = CH₂ (propylène) + 3H₂O (eau)

Index

• 1 structure chimique
• 2 propriétés
  • 2.1 Poids moléculaire
  • 2.2 Point d'ébullition
  • 2.3 Point de fusion
  • 2.4 point d'éclair
  • 2.5 Solubilité
  • 2.6 Solubilité exprimée en masse
  • 2.7 Densité
  • 2.8 Densité de vapeur
  • 2.9 Pression de vapeur
  • 2.10 Auto-allumage
  • 2.11 Viscosité
  • 2.12 Chaleur de combustion
  • 2.13 chaleur de vaporisation
  • 2.14 Tension de surface
  • 2.15 Polymérisation
  • 2.16 Point de congélation
  • 2.17 Seuil olfactif
• 3 utilisations
  • 3.1 Polypropylène
  • 3.2 Acrylonitrile
  • 3.3 oxyde de propylène
  • 3.4 Pour la synthèse d'alcools et autres utilisations
• 4 références

Structure chimique

Dans l'image ci-dessus, vous pouvez voir la structure chimique du propylène, qui met en évidence son asymétrie (le côté droit est différent de la gauche). Son squelette carboné, sans compter les atomes d’H, peut être observé comme un boomerang.

Ce boomerang présente une insaturation ou une double liaison sur un de ses côtés (le C₁) et, par conséquent, il est plat en raison de l'hybridation sp² des atomes de carbone.

Cependant, l’autre côté est occupé par le groupe méthyle (-CH₃), dont l'hybridation est sp³ et il a une géométrie tétraédrique. Ainsi, vu de face, le boomerang est plat avec les atomes d’H en saillie à environ 109,5º.

En phase gazeuse, la molécule interagit faiblement avec les autres par les forces de dispersion. En outre, le groupe méthyle empêche les interactions entre les doubles liaisons (π-π) de deux molécules de propylène.

Cela se traduit par une diminution de leurs forces intermoléculaires, ce qui se reflète dans leurs propriétés physiques. Seulement à très basse température, le propylène peut adopter une structure solide, dans laquelle les boomeran restent groupés avec leurs interactions faibles.

Propriétés

C'est un gaz incolore avec une odeur aromatique. Il est transporté sous forme de gaz liquéfié et, lorsqu'il s'échappe des conteneurs qui le contiennent, il se présente sous forme de gaz ou de liquide. À de faibles concentrations, il forme un mélange explosif et inflammable avec l'air, la densité du propylène étant supérieure à celle de l'air.

Poids moléculaire

42,081 g / mol

Point d'ébullition

53,9 ºF à 760 mmHg

48 ºC à 760 mmHg

Point de fusion

301,4 ºF

185 ºC

Point d'éclair

162 ºF

Solubilité

44,6 ml / 100 ml dans l'eau.

1250 ml / 100 ml dans l'éthanol.

524,5 ml / 100 ml dans l'acide acétique.

Solubilité exprimée en masse

200 mg / l 25 ºC

Densité

0,609 mg / ml à -52,6 ° F

0,5139 à 20º C

Densité de vapeur

1,46 à 32 ° F (par rapport à l'air pris comme référence).

1,49 (air = 1).

1,91 kg / m³ à 273.15 ºK

Pression de vapeur

1 mmHg à -205,4ºF

760 mmHg à -53.9 ° F

8,69×10³ mmHg à 25 ° C (valeur extrapolée).

1,158 kPa à 25 ºC

15,4 atm à 37 ºC

Auto-allumage

851 ºF

455 ºC

La viscosité

83,4 micropoises à 16,7 ºC.

Chaleur de combustion

16 692 BTU / lb

10,940 cal / g

Chaleur de vaporisation

104,62 cal / g (au point d'ébullition)

Tension superficielle

16,7 dynes / cm à 90 ° C

Polymérisation

Polymériser à haute température et haute pression en présence de catalyseurs.

Point de congélation

185,25 ° C

Seuil d'odeur

10-50 mg / m³ (détection)

100 mg / m³ (reconnaissance)

Utilise

Il est utilisé dans l'industrie pétrochimique comme combustible et agent d'alkylation. Dans l'industrie chimique, il est utilisé comme matière première pour la production et la synthèse de nombreux dérivés.

Il est principalement utile dans la production de polypropylène, d'acrylonitrile (ACN), d'oxyde de propylène (PO), d'alcools, de cumène et d'acides acryliques.

Polypropylène

Le polypropylène est l'une des principales matières plastiques utilisées dans l'électronique et les accessoires électriques, les articles ménagers, les capsules de bouteilles et les valises.

Le matériau stratifié est utilisé dans l'emballage des bonbons, des étiquettes, des CD, etc., tandis que les fibres sont constituées de chemises et de vêtements.

Acrylonitrile

Les polymères et fibres élastomères sont obtenus à partir d'acrylonitrile. Ces fibres sont destinées à la fabrication de différentes formes de vêtements, tels que des pulls, des chaussettes et des vêtements de sport. Ils sont également utilisés dans les meubles de maison, les chemises, les meubles rembourrés, les coussins et les couvertures.

Oxyde de propylène

L'oxyde de propylène participe en tant que composant à la synthèse du polyuréthane. Ceci est utilisé dans la fabrication de mousse souple et de mousse rigide. La mousse flexible est utilisée comme matériau de remplissage pour les meubles de maison et dans l'industrie automobile.

D'autre part, la mousse rigide est principalement utilisée comme matériau d'isolation des bâtiments.

De plus, l'oxyde de propylène est utilisé dans la production de propylène glycol. Ce composé est utilisé dans la fabrication de résines polyester insaturées et comme antigel.

De plus, l'oxyde de propylène est utilisé dans la production d'éther de propylèneglycol. Cet éther peut être utilisé dans la fabrication de peintures, vêtements, encres, résines et nettoyants.

Pour la synthèse d'alcools et autres utilisations

Le propylène permet d'obtenir certains alcools, parmi lesquels l'isopropanol, utilisé comme solvant dans les cosmétiques et les produits de soins personnels. En outre, il remplit le rôle d'agent antiseptique.

- L'isopropanol intervient dans la production de peintures, de résines, d'encres et de rubans adhésifs. Il est également utilisé dans l'industrie pharmaceutique.

- L'oxo-alcool2-éthylhexanol est utilisé dans la production de phtalates, de plastifiants, de matériaux adhésifs et de peintures.

- Le butanol est utilisé dans la fabrication de peintures, de revêtements, de résines, de colorants, de produits pharmaceutiques et de polymères.

Par ailleurs, le cumène est produit à partir de la combinaison du propylène et du benzène. Le cumène est le composé principal dans la fabrication du phénol et de l'acétone, utilisé dans une variété de produits, tels que les polycarbonates, les résines phénoliques, les résines époxy et le méthacrylate de méthyle.

Enfin, l'acide acrylique - un autre produit dérivé du propylène - est utilisé dans la production d'esters acryliques et de résines pour peintures, revêtements et applications adhésives.

Références

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2. Le groupe Linde. (2018). Propylène Récupéré le 23 mai 2018 de: linde-gas.com
3. Wikipedia. (2018). Propene Récupéré le 23 mai 2018 de: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Propylène Récupéré le 27 mai 2018 de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Vesovic Velisa. (7 février 2011). Propylène Récupéré le 27 mai 2018 de: thermopedia.com
6. Jeffrey S. Plotkin. (08 août 2016). Le Commentaire sur le Propylène. Récupéré le 27 mai 2018 de: acs.org
7. ICIS. (6 novembre 2017). Utilisations du propylène et données du marché. Récupéré le 27 mai 2018 sur: icis.com