Types d'halogénures alcalins, nomenclature, utilisations et préparation



Le halogénures d'alkyle, Des halogénures d'alkyle, les halogénoalcanes ou les halogénoalcanes sont des composés chimiques dans lesquels un ou plusieurs des atomes d'hydrogène d'un alcane ont été remplacés par des atomes d'halogène (généralement un ou plusieurs atomes de fluor, de chlore, de brome ou d'iode).

Comme cela s'applique également aux alcanes, les haloalcanes sont des composés organiques saturés, ce qui signifie que toutes les liaisons chimiques qui lient les atomes dans la molécule sont des liaisons simples.

Chaque atome de carbone forme 4 liaisons, soit avec d'autres atomes de carbone, soit avec des atomes d'hydrogène ou d'halogène. Chaque atome d'hydrogène et halogène est connecté à un seul atome de carbone.

Une formule générale simple décrivant de nombreux (mais pas tous) les haloalcanes est la suivante:

CnH2n + 1X

Lorsque la lettre n représente le nombre d'atomes de carbone dans chaque molécule du composé et que la lettre X représente un atome d'halogène particulier.

Un exemple d'un produit chimique réel décrit par cette formule est le fluorométhane (également connu sous le fluorure de méthyle), dont les molécules ont seulement un atome de carbone (donc n = 1) et comprend l'halogène-fluor (si X = F). La formule de ce composé est CH3F (haloalcanes, S.F.).

En comparant les alcanes et les haloalcanes, nous verrons que les haloalcanes ont des points d'ébullition plus élevés que les alcanes qui contiennent le même nombre de carbones.

Les forces de dispersion de Londres constituent le premier des deux types de forces qui contribuent à cette propriété physique. Il faut se rappeler que les forces de dispersion de Londres augmentent avec la surface moléculaire.

Lorsque l'on compare des haloalcanes avec des alcanes, les haloalcanes présentent une augmentation de la surface due à la substitution d'un halogène à l'hydrogène.

L'interaction dipôle-dipôle est le deuxième type de force qui contribue à un point d'ébullition plus élevé. Ce type d'interaction est une attraction coulombienne entre les charges partielles partielles et positives négatives qui existent entre les liaisons carbone-halogène dans des molécules d'haloalcane séparées.

Semblable à des forces de dispersion de LONDON, les interactions dipôle-dipôle établir un point d'ébullition plus élevé par rapport aux alcanes halogénoalcanes ayant le même nombre de carbone (Curtis, 2016).

Types d'halogénures d'alkyle

Les halogénures d'alkyle, similaires aux amines, peuvent être primaires, secondaires ou tertiaires, selon le carbone dans lequel se trouve l'halogène.

Dans un haloalcane primaire (1 °), le carbone portant l'atome d'halogène est lié uniquement à un autre groupe alkyle. Des exemples d’haloalcanes primaires sont donnés à la figure 1.

Figure 1: Exemples d'haloalcanes, de bromoéthane (à gauche), de chloropropane (cent) et de 2-méthyliodo propane.

Dans un haloalcane secondaire (2 °), le carbone avec l'halogène lié est directement attaché à deux autres groupes alkyle, qui peuvent être identiques ou différents. Sur la figure 2, des exemples d'haloalcanes secondaires sont illustrés.

Figure 2: Exemples d'haloalcanes secondaires, 2 bromo propane (à gauche) et 2 chloro butane (à droite)

Dans un halogénoalcane tertiaire (3 °), l'atome de carbone contenant l'halogène est directement attaché à trois groupes alkyles, qui peuvent être n'importe quelle combinaison de ceux-ci ou différents.

Nomenclature

Selon l'UICPA, trois règles doivent être suivies pour nommer les halogénures d'alkyle:

  1. La chaîne mère est numérotée pour donner le substituant trouvé en premier le nombre le plus faible, soit un halogène, soit un groupe alkyle.
  2. Les substituants halogène sont indiqués par les préfixes fluor, chlore, brome et iode et sont énumérés dans l'ordre alphabétique avec d'autres substituants.
  3. Chaque halogène est situé dans la chaîne principale en lui donnant un numéro qui précède le nom de l'halogène (Ian Hunt, S.F.).

Par exemple si vous avez la molécule suivante:

En suivant les étapes ci-dessus, la molécule de départ au niveau du carbone où l'atome d'halogène, le chlore, dans ce cas, situé à la position 1. Cette molécule est numéroté 1-chloro butane ou chlorobutane être appelé.

Un autre exemple serait la molécule suivante:

Notez qu'il y a la présence de deux atomes de chlore, dans ce cas le préfixe di est ajouté à l'halogène précédé des nombres de carbone où ils se trouvent. Dans ce cas, la molécule sera appelée 1,2-dichlorobutane (Colapret, S.F.).

Préparation des haloalcanes

Les haloalcanes peuvent être préparés à partir de la réaction entre les alcènes et les halogénures d'hydrogène, mais sont plus couramment fabriqués en remplaçant le groupe -OH par un alcool avec un atome d'halogène.

La réaction générale est la suivante:

Il est possible de chloroalcanes avec succès l'alcool tertiaire et de l'acide chlorhydrique concentré, mais est nécessaire d'utiliser une autre méthode primaire ou secondaire correspondante puisque les vitesses de réaction sont trop lents.

Un chloroalcane tertiaire peut être préparé en agitant l'alcool correspondant avec de l'acide chlorhydrique concentré à température ambiante.

Les chloroalcanes peuvent être préparés en faisant réagir un alcool avec du chlorure de phosphore (III) liquide, PCl3.

Ils peuvent également être préparés en ajoutant du chlorure de phosphore solide (V) (PCl5) à un alcool.

Cette réaction est violente à température ambiante, produisant des nuages ​​de chlorure d'hydrogène. Pas un bon choix comme un moyen de halogénoalcanes, bien qu'il soit utilisé comme un test pour les groupes -OH en chimie organique (Clark, ce qui halogénoalcanes, 2015).

Utilisations d'halogénure d'alkyle

Les halogénures d'alkyle ont diverses utilisations, notamment des extincteurs, des agents propulseurs et des solvants.

Halogénoalcanes réagissent avec de nombreuses substances qui conduisent à une large gamme de différents produits biologiques sont donc utiles dans le laboratoire comme intermédiaires dans la fabrication d'autres produits chimiques organiques.

Certains haloalcanes ont des effets négatifs sur l'environnement, tels que l'appauvrissement de la couche d'ozone. Les familles les plus connues de ce groupe sont les chlorofluorocarbures ou CFC.

Les CFC sont des chlorofluorocarbures - composés contenant du carbone avec des atomes de chlore et de fluor. Deux courants sont les CFC CFC-11 qui est le trichloro fluoro carbone et de CFC-12, qui est le carbone dichloro difluoro.

Les CFC ne sont pas inflammables et ne sont pas très toxiques. Par conséquent, ils ont reçu un grand nombre d'utilisations.

ont été utilisés comme réfrigérants, agents propulseurs d'aérosols, de générer des mousses plastiques comme le polystyrène expansé ou de la mousse de polyuréthanne, et en tant que solvants pour le nettoyage à sec et de dégraissage à usage général.

Malheureusement, les CFC sont en grande partie responsables de la destruction de la couche d'ozone. Dans la haute atmosphère, les liaisons carbone-chlore sont rompues pour donner des radicaux libres de chlore.

Ce sont ces radicaux qui détruisent l'ozone. Les CFC sont remplacés par des composés moins nocifs pour l'environnement. À partir de là, grâce au protocole de Montréal, l’utilisation de la plupart des CFC a été éliminée.

Les CFC peuvent également causer le réchauffement de la planète. Une molécule de CFC-11, par exemple, a un potentiel de réchauffement planétaire d'environ 5000 fois supérieur à celui d'une molécule de dioxyde de carbone.

D'autre part, il y a plus de dioxyde de carbone dans l'atmosphère que les CFC, de sorte que le réchauffement climatique n'est pas le principal problème qui leur est associé.

halogénoalcanes certains sont encore utilisés, bien que les alcanes simples tels que le butane peuvent être utilisées pour certaines applications (comme agents propulseurs d'aérosols) (Clark, UTILISATION DE halogénoalcanes, 2015).

Références

  1. Clark, J. (septembre 2015). INTRODUCTION DES HALOGENOALCANES . Récupéré de chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  2. Clark, J. (septembre 2015). FAIRE DES HALOGENOALCANES . Récupéré de chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  3. Clark, J. (septembre 2015). UTILISATIONS D'HALOGENOALCANES. Récupéré de chemguide.co.uk: chemguide.co.uk
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalcanes (Alkyl Halides). Récupéré de colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (12 juillet 2016). Haloalcanes. Extrait de chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalcanes. (S.F.). Récupéré d'ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Nomenclature organique de base de l'UICPA. Extrait de chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.