Structure chimique, propriétés de la phénolphtaléine (C20H14O4)

Le phénolphtaléine est un colorant organique, qui est à son tour un acide diprotique faible, utilisé dans de nombreuses déterminations volumétriques comme indicateur acide-base. En d’autres termes, s’il s’agit d’un acide diprotique, en solution, vous pouvez perdre deux ions H⁺et pour être un indicateur, il doit avoir la propriété d'être coloré dans la gamme de pH en cours d'évaluation.

En milieu basique (pH> 8), la phénolphtaléine est rose, ce qui peut être intensifié en un rouge violacé (comme illustré dans l'image suivante). Pour être utilisé comme indicateur acide-base, il ne doit pas réagir plus rapidement avec OH^- du milieu que les analytes à déterminer.

En outre, comme un acide très faible est la présence de groupes -COOH est éliminé et donc la source de protons acides sont deux groupes OH liés à deux noyaux aromatiques.

Index

• 1 formule
• 2 structure chimique
• 3 utilisations
  • 3.1 Fonction d'indicateur
  • 3.2 Utilisations en médecine
• 4 Préparation
• 5 propriétés
• 6 références

Formule

La phénolphtaléine est un composé organique dont la formule chimique condensée est C₂₀H₁₄O₄. Bien qu'il ne soit peut-être pas suffisant de découvrir quels groupes organiques vous avez, vous pouvez calculer les insaturations à partir de la formule, pour commencer à élucider votre squelette.

Structure chimique

La structure de la phénolphtaléine est dynamique, ce qui signifie qu’elle subit des modifications en fonction du pH de son environnement. Dans l'image supérieure, la structure de la phénolphtaléine dans la plage de 0 est illustrée

C'est l'anneau pentagonal qui subit les plus grandes modifications. Par exemple, en milieu basique, lorsqu'un des groupes OH des cycles phénoliques est déprotoné, sa charge négative (-O^-) est attiré par l'anneau aromatique, "ouvrant" la bague pentagonale dans la nouvelle disposition de ses liens.

Ici, la nouvelle charge négative est située dans le groupe -COO^-, qui "détaché" de l'anneau pentagonal.

Ensuite, après avoir augmenté la basicité du milieu, le deuxième groupe OH des cycles phénoliques est déprotoné et la charge résultante est délocalisée dans toute la structure moléculaire.

L'image inférieure résume le résultat des deux déprotonations en milieu basique. C'est cette structure qui est à l'origine de la coloration rose familière de la phénolphtaléine.

Electrons « voyage » par le système conjugué π (représenté avec des doubles liaisons de résonance) absorbent dans le spectre visible, en particulier la longueur d'onde jaune, reflétant la couleur rose qui atteint les yeux du spectateur.

La phénolphtaléine a un total de quatre structures. Les deux précédentes sont les plus importantes en termes pratiques et sont abrégées en: H₂Dans et dans^2-.

Utilise

Fonction indicateur

La phénolphtaléine est utilisée en analyse chimique comme indicateur visuel dans la détermination du point d'équivalence dans les réactions de neutralisation ou les titrages acide-base. Le réactif pour ces titrages acide-base est préparé à 1% dissous dans 90% d'alcool.

La phénolphtaléine a 4 états:

- Dans un milieu fortement acide, il a une couleur orange (H₃Dans⁺).

- En augmentant le pH et en devenant légèrement basique, la solution devient incolore (H₂Dans).

- Dans la forme anionique lors de la perte du deuxième proton, un changement de couleur est généré dans la solution du sans couleur au rouge violet (In^2-), ceci en raison de l'augmentation du pH entre 8,0 et 9,6.

- Dans un milieu fortement basique (pH> 13), la coloration est incolore (In (OH)^3-).

Ce comportement a permis l’utilisation de la phénolphtaléine comme indication de la carbonatation du béton, ce qui modifie le pH à une valeur comprise entre 8,5 et 9.

En outre, le changement de coloration est très brusque; c'est-à-dire que l'anion In^2- Le rose est produit à grande vitesse. Par conséquent, cela lui permet d'être candidat comme indicateur dans de nombreuses déterminations volumétriques; par exemple, celle d'un acide faible (acide acétique) ou d'un acide fort (acide chlorhydrique).

Utilisations en médecine

La phénolphtaléine était utilisée comme agent laxatif. Cependant, il existe une littérature scientifique indiquant que certains contenant laxatif phénolphtaléine comme ingrédient actif qui agit en inhibant l'absorption d'eau et d'électrolytes dans le gros intestin favorisant evacuaciones- pourrait avoir des effets négatifs.

L'utilisation prolongée de ces médicaments contenant phénolphtaléine est associée à la production de divers troubles de la fonction intestinale, pancréatite et même le cancer, produites principalement chez les femmes et dans les modèles animaux utilisés pour l'étude pharmacologique de ce produit chimique.

Phénolphtaléine modifié chimiquement, puis le transformer dans son état réduit, il est utilisé comme réactif dans preuve médico-légale pour déterminer la présence d'hémoglobine dans un échantillon (test Kastle-Meyer), qui ne sont pas concluantes par la présence de faux positifs .

préparation

Il est formé de la condensation de l'anhydride phtalique avec du phénol en présence d'acide sulfurique concentré, et un mélange de chlorures d'aluminium et de zinc en tant que catalyseurs de la réaction:

La substitution aromatique électrophile est le mécanisme qui régit cette réaction. En quoi consiste? L'anneau phénolique (la molécule à gauche) est chargé négativement grâce à l'atome d'oxygène riche en électrons, capable de faire voyager n'importe quelle paire libre dans le "circuit électronique" de l'anneau.

D'autre part, le carbone du groupe C = O de l'anhydride phtalique est très peu protégé, car le cycle phtalique et les atomes d'oxygène soustraient la densité électronique, portant ainsi une charge partielle positive. L'anneau phénolique, riche en électrons, attaque ce carbone pauvre en électrons en incorporant le premier anneau à la structure.

Cette attaque se produit préférentiellement à l'extrémité opposée du carbone lié au groupe OH; c'est la position -pour.

La même chose se produit avec le second anneau: il attaque le même carbone et de là une molécule d’eau générée grâce au milieu acide est libérée.

De cette manière, la phénolphtaléine n’est rien d’autre qu’une molécule d’anhydride phtalique qui a incorporé deux cycles phénoliques dans l’un de ses groupes carbonés (C = O).

Propriétés

Son aspect physique est celui d'un solide blanc avec des cristaux tricliniques, souvent agglomérés ou sous forme d'aiguilles rhombiques. Il est inodore, plus dense que l'eau liquide (1 277 g / ml à 32 ºC) et très peu volatil (pression de vapeur estimée: 6,7 x 10).^-13 mmHg).

Il est très peu soluble dans l'eau (400 mg / l), mais très soluble dans les alcools et l'éther. Pour cette raison, il est recommandé de le diluer dans de l'éthanol avant de l'utiliser.

Il est insoluble dans les solvants aromatiques tels que le benzène et le toluène, ou dans les hydrocarbures aliphatiques tels que le n-hexane.

Il fond à 262,5 ° C et le liquide a un point d'ébullition de 557,8 ± 50,0 ° C à la pression atmosphérique. Ces valeurs indiquent de fortes interactions intermoléculaires. Cela est dû aux liaisons hydrogène, ainsi qu'aux interactions frontales entre les anneaux.

Son pKa est de 9,7 à 25 ºC. Il en résulte une très faible tendance à se dissocier en milieu aqueux:

H₂In (ac) + 2H₂O (l) <=> In^2-(ac) + 2H₃O⁺

Ceci est un équilibre en milieu aqueux. Cependant, l'augmentation des ions OH^- dans la solution diminue la quantité actuelle de H₃O⁺.

Par conséquent, l'équilibre se déplace vers la droite pour produire plus de H₃O⁺. De cette façon, votre perte initiale est récompensée.

Au fur et à mesure que la base est ajoutée, la balance continue de se déplacer vers la droite, et ainsi de suite jusqu'à ce qu'il ne reste plus rien de l'espèce H₂Dans. A ce stade, l'espèce In^2- colorer la solution rose.

Enfin, la phénolphtaléine se décompose en chauffant, émettant des fumées âcres et irritantes.

Références

1. Fitzgerald, Lawrence J; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Section C (1998) 54, 535-539. Récupéré le 13 avril 2018 de: crystallography-online.com
2. Herrera D., Fernández c. et al (2015). Laxatifs avec la phénolphtaléine et sa relation avec le développement du cancer. Récupéré le 13 avril 2018 de: uv.mx
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