Structure, propriétés et importance de désoxyribose



Le désoxyribose, Également connu comme le 2-désoxy-D-ribose ou 2-désoxy-érythro-pentose-D est un monosaccharide de 5 carbone (pentose), dont la formule empirique est C5H10O4. Sa structure est présentée à la figure 1 (EMBL-EBI, 2016).

La molécule est un composant de la structure de l'ADN (acide désoxyribonucléique), où alterne avec des groupes phosphate afin de former le « squelette » du polymère d'ADN et rejoint nucléobases

Figure 1: structure du désoxyribose.

La présence de désoxyribose au lieu du ribose est une différence entre l'ADN et l'ARN (acide ribonucléique). La désoxyribose a été synthétisée en 1935, mais n'a pas été isolée de l'ADN avant 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

Dans la désoxyribose, tous les groupes hydroxyle sont du même côté dans la projection de Fischer (figure 2). Le D-2-désoxyribose est un précurseur de l'ADN de l'acide nucléique. Le 2-désoxyribose est un aldopentose, c'est-à-dire un monosaccharide à cinq atomes de carbone et possédant une fonction aldéhyde.

Il convient de noter que dans le cas de ces sucres, les carbones sont désignés par une apostrophe pour les différencier des carbones des bases azotées présentes dans la chaîne d'ADN. De cette manière, on dit que le désoxyribose est dépourvu de OH dans le carbone C2 '.

Figure 2: Projection de désoxyribose par Fisher.

Structure cyclique du désoxyribose

Tous les glucides sont cyclés en milieu aqueux car cela donne une stabilité. En fonction de leur nombre de carbone, ils peuvent adopter une structure analogue au furane ou au pyrane, comme indiqué à la figure 3 (MURRAY, BENDER et BOTHAM, 2013).

Figure 3: structure du pyran et du furane et de ses analogues pour le cas du glucose.

Désoxyribose existe principalement sous forme de mélange de trois structures: la forme linéaire H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H et deux formes annulaires, deoxyribofuranose (C3'-endo) avec un cycle à cinq membres et désoxyribopyranose ("C2'-endo"), avec un cycle à six chaînons. La dernière forme est prédominante comme indiqué sur la figure 4.

Figure 4: isomères cycliques du désoxyribose en milieu aqueux.

Différences entre ribose et désoxyribose

Comme son nom l'indique, le désoxyribose est un sucre désoxygéné, ce qui signifie qu'il est dérivé du sucre ribose par la perte d'un atome d'oxygène.

Il manque le groupe hydroxyle (OH) dans le carbone C2 ', comme le montre la figure 5 (Carr, 2014). Le sucre désoxyribose fait partie de la chaîne d'ADN tandis que le ribose fait partie de la chaîne d'ARN.

Figure 5: structures de 2 désoxyribose vs ribose.

Etant donné que les sucres pentose, l'arabinose et le ribose ne diffèrent que par la stéréochimie au niveau C2 « (ribose est R et L arabinose est par convention Fisher), le 2-désoxyribose et le 2-desoxiarabinosa sont équivalents, bien que ce dernier Le terme est rarement utilisé car le ribose, et non l'arabinose, est le précurseur du désoxyribose.

Propriétés physiques et chimiques

Le ribose est un solide blanc qui forme un liquide incolore en solution aqueuse (Centre national d'information sur la biotechnologie, 2017). Il a un poids moléculaire de 134,13 g / mol, un point de fusion de 91 ° C et, comme tous les hydrates de carbone, il est très soluble dans l'eau (Royal Society of Chemistry, 2015).

La désoxyribose provient de la voie du pentose phosphate du ribose 5-phosphate par des enzymes appelées ribonucléotide réductases. Ces enzymes catalysent le processus de désoxygénation (COMPOSE: C01801, S.F.).

Désoxyribose dans l'ADN

Comme mentionné ci-dessus, le désoxyribose est un composant de la chaîne d'ADN qui lui confère une grande importance biologique. La molécule d'ADN (acide désoxyribonucléique) est le principal dépositaire de l'information génétique dans la vie.

Dans la nomenclature acide nucléique standard, un ADN est une molécule nucléotidique de désoxyribose attaché à un atome de carbone 1 « du ribose (habituellement adénine, thymine, guanine ou cytosine) base organique.

5 « hydroxyle de chaque unité désoxyribose est remplacé par un phosphate (qui forme un nucleotide) qui est fixé à l'extrémité 3 » du désoxyribose carbone dans l'unité précédente (Crick, 1953).

Pour la formation du brin d'ADN, il faut d'abord former des nucléosides. Les nucléosides précèdent les nucléotides. L'ADN (acide désoxyribonucléique) et l'ARN (acide ribonucléique) sont formés par des chaînes nucléotidiques.

Un nucléoside est formé par une aminé hétérocyclique, appelée molécule d'azote et de sucre, qui peut être du ribose ou du désoxyribose. Lorsqu'un groupe phosphate est connecté à un nucléoside, le nucléoside devient un nucléotide.

Les bases dans les précurseurs nucléosidiques d'ADN sont l'adénine, la guanine, la cytosine et la thymine. Ce dernier remplace l'uracile dans la chaîne d'ARN. Les molécules de sucre désoxyribose se lient aux bases dans les précurseurs nucléosidiques de l'ADN.

Les nucléosides de l'ADN sont désignés par l'adénosine, la guanosine, la thymidine et la cytosine. La figure 6 illustre les structures des nucléosides d'ADN.

Figure 6: structure des nucléosides de l'ADN.

Lorsqu'un nucléoside acquiert un groupe phosphate, il devient un nucléotide; Un, deux ou trois groupes phosphate peuvent se lier à un nucléoside.Des exemples sont l'adénine ribonucléoside monophosphate (AMP), l'adénine ribonucléoside diphosphate (ADP) et de l'adénine triphosphate de ribonucléoside (ATP).

Nucléotides (nucléosides phosphate) ne sont pas seulement les composants de base de l'ADN et l'ARN, mais servent également de sources d'énergie et des transmetteurs d'informations dans les cellules.

Par exemple, l'ATP sert de source d'énergie dans de nombreuses interactions biochimiques dans la cellule, GTP (guanosine triphosphate) fournit de l'énergie pour la synthèse des protéines et de l'AMP cyclique (adénosine monophosphate cyclique), un nucleotide cyclique, la transduction des signaux dans réponses du système hormonal et nerveux (bleu, SF).

Figure 7: structure d'un nucléotide.

Pour le cas de l'ADN, les nucléotides monophosphates sont liés par une liaison entre fofodiester de carbone 5 « et 3 » d'un autre nucléotide pour former un brin de la chaîne, comme indiqué sur la figure 8.

Figure 8: brin de la chaîne d'ADN constituée de nucléotides.

Par la suite, le brin est constitué de nucléotides liés par des liaisons phosphodiester au brin complémentaire sont joints pour former la molécule d'ADN telle que représentée sur la figure 9.

Figure 9: Chaîne d'ADN.

 

Importance biologique du désoxyribose

La configuration de la chaîne d'ADN est très stable, en partie grâce aux piles de molécules de désoxyribose.

les molécules de désoxyribose interagissent par Van der Waals entre eux par des interactions dipolaires permanents et oxygènes dipolaires induits par des groupes hydroxyle (OH) conférant une stabilité supplémentaire au brin d'ADN

L'absence de groupe hydroxyle 2 « désoxyribose est apparemment responsable de la plus grande souplesse mécanique de l'ADN par rapport à l'ARN, ce qui lui permet d'assumer la conformation double hélice, et aussi (chez les eucaryotes) être enroulé de façon compacte dans le noyau la cellule

Les molécules d'ADN double brin sont également généralement beaucoup plus longues que les molécules d'ARN. Le squelette de l'ARN et de l'ADN sont structurellement similaires, mais l'ARN est simple brin et fabriqué à partir de ribose au lieu du désoxyribose.

En raison de l'absence du groupe hydroxyle, l'ADN résiste mieux à l'hydrolyse que l'ARN. L'absence du groupe hydroxyle partiellement négatif favorise également la stabilité de l'ADN sur l'ARN.

Il y a toujours une charge négative associée à des ponts phosphodiester entre deux nucleotides repoussant groupe hydroxyle dans l'ARN, ce qui rend moins stable que l'ADN (Biochimie structurale / acide nucléique / sucres / sucre désoxyribose, 2016).

D'autres dérivés du désoxyribose biologiquement importants comprennent les mono-, di- et triphosphates, monophosphates et 5'.También 3'-cyclique à noter que le brin d'ADN sens est désignée d'après les atomes de carbone du ribose. Ceci est particulièrement utile pour comprendre la réplication de l'ADN.

Comme on l'a déjà observé, les molécules d'ADN sont double brin et les deux chaînes sont antiparallèles, c'est-à-dire qu'elles vont dans des directions opposées. La réplication de l'ADN chez les procaryotes et les eucaryotes se produit simultanément dans les deux chaînes.

Cependant, dans tout organisme y est une enzyme capable de polymériser l'ADN en 3 « à 5 », de sorte que les deux brins d'ADN nouvellement répliqué ne peuvent pas croître dans la même direction en même temps.

Cependant, la même enzyme reproduit les deux chaînes en même temps. La seule enzyme reproduit un brin ( « brin conducteur ») d'une manière continue dans le sens 5 « à 3 », avec la même direction générale d'avance.

Réplique l'autre brin (la « brin retardé »), tandis que par portions polymérise nucleotides par à-coups courts 150-250 nucleotides, encore une fois en 5 « à 3 », mais également tournée vers l'extrémité arrière de l'ARN précédent Au lieu de vers la partie non reproduite.

Comme les brins d'ADN sont antiparallèles, l'enzyme ADN polymérase fonctionne de manière asymétrique. Dans la chaîne principale (en avant), l'ADN est synthétisé en continu. Dans le filament retardé, l'ADN est synthétisé en fragments courts (1-5 kilo bases), appelés fragments Okazaki.

Plusieurs fragments d'Okazaki (jusqu'à 250) doivent être synthétisés en séquence pour chaque fourchette de réplication. Pour s’assurer que cela se produit, l’hélicase agit sur la chaîne retardée pour dérouler l’ADNdb dans une direction de 5 'à 3'.

Dans le génome nucléaire de mammifères, la plupart des amorces d'ARN seront éventuellement éliminé dans le cadre du processus de replication, tandis que, après la replication de la partie de petit génome mitochondrial de l'ARN reste en tant que partie intégrante de la structure de l'ADN circulaire fermé de.

Références

  1. Bleu, M.-L. (S.F.). Quelle est la différence entre un nucléotide et un nucléoside? Récupéré de sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Désoxyribose versus sucres ribose. Récupéré de mun.ca.
  3. COMPOSE: C01801. (S.F.). récupéré Genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). Structure pour acide désoxyribonucléique. La nature. Récupéré de genius.com.
  5. EMBL-EBI (4 juillet 2016). 2-désoxy-D-ribose. Récupéré de ebi.ac.uk.
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20 septembre). Désoxyribose. Récupéré de britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A. et BOTHAM, K. M. (2013). Harper's Biochemistry 28ème édition. Mcgraw-Hill.
  8. Centre national d'information sur la biotechnologie ... (22 avril 2017). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Société royale de chimie. (2015). 2-désoxy-D-ribose. Récupéré de chemspider.com.
  10. Biochimie structurale / acide nucléique / sucres / sucre désoxyribose. (2016, 21 septembre). Récupéré de wikibooks.org.