Nomenclature, propriétés, utilisations et exemples de dérivés halogénés
Le dérivés halogénés sont tous les composés qui possèdent un atome d'halogène; c'est-à-dire l'un des éléments du groupe 17 (F, Cl, Br, I). Ces éléments diffèrent des autres car ils sont plus électronégatifs et forment une variété d'halogénures inorganiques et organiques.
Les molécules gazeuses des halogènes sont représentées dans l'image inférieure. De haut en bas: le fluor (F2), chlore (Cl2), le brome (Br2) et de l'iode (I2). Chacun d'entre eux a la capacité de réagir avec la grande majorité des éléments, même parmi les congénères du même groupe (interhalogène).
Ainsi, les dérivés halogénés ont la formule MX s'il s'agit d'un halogénure de métal, RX s'il s'agit d'alkyle et ArX s'il est aromatique. Les deux derniers sont dans la catégorie des halogénures organiques. La stabilité de ces composés nécessite un "bénéfice" énergétique contre la molécule gazeuse d'origine.
En règle générale, le fluor forme des dérivés halogénés plus stables que l’iode. La raison est due aux différences entre leurs rayons atomiques (les sphères pourpres sont plus grandes que les jaunes).
Lorsque l'on augmente le rayon atomique, le chevauchement des orbitales entre l'halogène et l'autre atome est plus faible et, par conséquent, la liaison est plus faible.
Index
- 1 nomenclature
- 1.1 inorganique
- 1.2 bio
- 2 propriétés
- 2.1 halogénures inorganiques
- 2.2 halogénures organiques
- 3 utilisations
- 4 exemples supplémentaires
- 5 références
Nomenclature
La manière de nommer correctement ces composés dépend de leur nature inorganique ou organique.
Inorganique
Les halogénures métalliques consistent en une liaison, ionique ou covalente, entre un halogène X et un métal M (des groupes 1 et 2, des métaux de transition, des métaux lourds, etc.).
Dans ces composés, tous les halogènes ont un degré d'oxydation de -1. Parce que? Parce que ses configurations de valence sont ns2np5.
Par conséquent, ils n'ont besoin que d'un électron pour compléter l'octet de valence, tandis que les métaux sont oxydés, ce qui leur donne les électrons dont ils disposent.
Ainsi, le fluor reste comme F-le fluorure; Cl-chlorure; Br-bromure; et le je-iodure. MF serait nommé: fluorure de (nom du métal) (n), n étant la valence du métal seulement quand il en a plus d'un. Dans le cas des métaux des groupes 1 et 2, il n'est pas nécessaire de nommer la valence.
Des exemples
- NaF: fluorure de sodium.
- CaCl2: chlorure de calcium.
- AgBr: bromure d'argent.
- ZnI2: iodure de zinc.
- CuCl: chlorure de cuivre (I).
- CuCl2: chlorure de cuivre (II).
- TiCl4: chlorure de titane (IV) ou tétrachlorure de titane.
Cependant, l'hydrogène et les éléments non métalliques - même les halogènes eux-mêmes - peuvent également former des halogénures. Dans ces cas, la valence du non-métal n'est pas nommée à la fin:
- PCl5: pentachlorure de phosphore.
- BF3Trifluorure de bore.
- AlI3: triiodure d'aluminium.
- HBr: bromure d'hydrogène.
- SI7: heptafluorure d'iode.
Bio
Qu'il s'agisse de RX ou d'ArX, l'halogène est lié de manière covalente à un atome de carbone. Dans ces cas, les halogènes sont mentionnés par leurs noms et le reste de la nomenclature dépend de la structure moléculaire de R ou Ar.
Pour la molécule organique la plus simple, le méthane (CH4), on obtient les dérivés suivants en remplaçant le H par Cl:
- CH3Cl: Chlorométhane.
- CH2Cl2: dichlorométhane.
- CHCl3: trichlorométhane (chloroforme).
- CCl4: tétrachlorométhane (chlorure de carbone (IV) ou tétrachlorure de carbone).
Ici, R consiste en un seul atome de carbone. Ensuite, pour les autres chaînes aliphatiques (linéaires ou ramifiées), on compte le nombre de carbones auxquels il est lié à l'halogène:
CH3CH2CH2F: 1-fluorpropane.
L'exemple précédent était celui d'un halogénure d'alkyle primaire. Dans le cas où la chaîne est ramifiée, la plus longue chaîne contenant l'halogène est choisie et commence à compter, le laissant le moins possible:
3-méthyl-5-bromohexane
De la même manière, il se produit pour d'autres substituants. De même, pour les halogénures aromatiques, l'halogène est mentionné, puis le reste de la structure:
Dans l'image supérieure, le composé appelé bromobenzène est montré, soulignant l'atome de brome en brun.
Propriétés
Halogénures inorganiques
Les halogénures inorganiques sont des solides ioniques ou moléculaires, bien que les premiers soient plus abondants. Selon les interactions et les rayons ioniques de MX, il sera soluble dans l'eau ou dans d'autres solvants moins polaires.
Les halogénures non métalliques (comme le bore) sont généralement des acides de Lewis, ce qui signifie qu'ils acceptent les électrons pour former des complexes. D'autre part, les halogénures (ou halogénures) d'hydrogène dissous dans l'eau produisent des hydrazides.
Ses points de fusion, d'ébullition ou de sublimation tombent sur les interactions électrostatiques ou covalentes entre le métal ou le non-métal et l'halogène.
De même, les radios ioniques jouent un rôle important dans ces propriétés. Par exemple, si M+ et X- Ils ont des tailles similaires, leurs cristaux seront plus stables.
Halogénures organiques
Ils sont polaires.Parce que? Parce que la différence d'électronégativité entre C et halogène crée un moment polaire permanent dans la molécule. En outre, cela diminue à mesure que le groupe 17 descend, du lien C-F au lien C-I.
Sans tenir compte de la structure moléculaire de R ou d'Ar, le nombre croissant d'halogènes affecte directement les points d'ébullition, car ils augmentent la masse molaire et les interactions intermoléculaires (RC-X-X-CR). La plupart ne sont pas miscibles à l'eau, mais peuvent se dissoudre dans des solvants organiques.
Utilise
Les utilisations des dérivés halogénés pourraient réserver leur propre texte. Les "partenaires" moléculaires des halogènes sont un facteur clé, étant donné que leurs propriétés et leurs réactivités définissent les utilisations du dérivé.
Ainsi, parmi la grande diversité des utilisations possibles, les suivantes se distinguent:
- Les halogènes moléculaires sont utilisés pour créer des ampoules halogènes, où ils sont mis en contact avec le filament incandescent du tungstène. Le but de ce mélange est de faire réagir l'halogène X avec le tungstène évaporé. Cela empêche le dépôt à la surface de l'ampoule, garantissant une durée de vie plus longue.
- Les sels de fluorures sont utilisés dans la fluoration de l'eau et des dentifrices.
- Les hypochlorites de sodium et de calcium sont deux agents actifs dans les solutions commerciales de blanchiment (chlore).
- Bien qu'ils détériorent la couche d'ozone, les chlorofluorocarbures (CFC) sont utilisés dans les aérosols et les systèmes de réfrigération.
- chlorure de vinyle (CH2= CHCl) est le monomère du polymère polychlorure de vinyle (PVC). Par ailleurs, le téflon, utilisé comme matériau anti-adhérent, est constitué de chaînes polymères de tétrafluoroéthylène (F2C = CF2).
- Ils sont utilisés en chimie analytique et en synthèse organique à différentes fins; parmi ceux-ci, la synthèse des médicaments.
Exemples supplémentaires
L'image supérieure illustre l'hormone thyroïdienne, responsable de la production de chaleur et de l'augmentation du métabolisme général dans l'organisme. Ce composé est un exemple de dérivé halogéné présent dans le corps humain.
Parmi les autres composés halogénés, les suivants sont mentionnés:
- Dichlorodifeniltricloroetano (DDT), insecticide efficace mais avec de graves impacts environnementaux.
- Chlorure d'étain (SnCl2), utilisé comme agent réducteur.
- chloroéthane ou 1-chloroéthane (CH3CH2Cl), un anesthésique topique qui agit rapidement en refroidissant la peau.
- Dichloroéthylène (ClCH = CClH) et tétrachloroéthylène (Cl2C = CCl2), utilisés comme solvants dans l’industrie du nettoyage à sec.
Références
- Dr. Ian Hunt. Nomenclature organique IUPAC de baseHaloalcanes / halogénures d'alkyle. Consulté le 4 mai 2018 sur: chem.ucalgary.ca
- Richard C. Banks. (Août 2000). Nomenclature des halogénures organiques. Récupéré le 4 mai 2018 de: chemistry.boisestate.edu
- Advameg, Inc. (2018). Composés Halogènes Organiques. Extrait le 4 mai 2018 de: chemistryexplained.com
- Composés Halogènes Organiques. Récupéré le 4 mai 2018 de: 4college.co.uk
- Dr. Seham Alterary. (2014). Composés Halogènes Organiques. Récupéré le 4 mai 2018 de: fac.ksu.edu.sa
- Clark J. Propriétés physiques des halogénures d'alkyle. Récupéré le 4 mai 2018 sur: chem.libretexts.org
- Dr. Manal K. Rasheed. Halogénures organiques. Récupéré le 4 mai 2018 de: comed.uobaghdad.edu.iq