Chlorobenzène (C6H5Cl) Structure, Propriétés, Synthèse



Le chlorobenzène est un composé aromatique de formule chimique C6H5Cl, spécifiquement un halogénure aromatique. À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore et inflammable, fréquemment utilisé comme solvant et dégraissant. En outre, il sert de matière première pour la fabrication de nombreux composés chimiques utiles.

Au siècle dernier, il a servi de base à la synthèse de l'insecticide DDT, qui est très utile pour l'éradication de maladies telles que le paludisme. Cependant, en 1970, son utilisation a été interdite en raison de sa forte toxicité pour l'homme. La molécule de chlorobenzène est polaire en raison d'une plus grande électronégativité du chlore par rapport à l'atome de carbone auquel elle est attachée.

Il en résulte que le chlore a une densité modérée de charge négative δ- par rapport au carbone et au reste du cycle aromatique. De même, le chlorobenzène est pratiquement insoluble dans l'eau, mais il est soluble dans les liquides de nature chimique aromatique tels que: chloroforme, benzène, acétone, etc.

De plus, Rhodococcus phenolicus est une espèce bactérienne capable de dégrader le chlorobenzène en tant que seule source de carbone.

Index

  • 1 structure chimique
  • 2 propriétés chimiques
    • 2.1 Odeur
    • 2.2 Poids moléculaire
    • 2.3 Point d'ébullition
    • 2.4 Point de fusion
    • 2.5 point d'éclair
    • 2.6 Solubilité dans l'eau
    • 2.7 Solubilité dans les composés organiques
    • 2.8 Densité
    • 2.9 Densité de vapeur
    • 2.10 Pression de vapeur
    • 2.11 Auto-allumage
    • 2.12 Viscosité
    • 2.13 Corrosivité
    • 2.14 Chaleur de combustion
    • 2.15 chaleur de vaporisation
    • 2.16 Tension superficielle
    • 2.17 Potentiel d'ionisation
    • 2.18 Seuil olfactif
    • 2.19 Point de congélation expérimental
    • 2.20 Stabilité
  • 3 résumé
  • 4 applications
    • 4.1 Utilisations en synthèse organique
    • 4.2 Utilisations pour la synthèse de solvants organiques
    • 4.3 Utilisations médicinales
  • 5 références

Structure chimique

La structure du chlorobenzène est illustrée dans l'image supérieure. Les sphères de carbone noir constituent le cycle aromatique, tandis que les sphères blanches et les sphères vertes constituent les atomes d'hydrogène et de chlore.

Contrairement à la molécule de benzène, le chlorobenzène a un moment dipolaire. En effet, l'atome de Cl est plus électronégatif que le reste des carbones avec l'hybridation sp.2.

Pour cette raison, il n’ya pas de distribution uniforme de la densité électronique dans l’anneau, mais la majorité est dirigée vers l’atome Cl.

Selon cette explication, avec une carte de la densité électronique, on pourrait corroborer que, bien que faible, il existe une région riche en δ en électrons.

Par conséquent, les molécules de chlorobenzène interagissent entre elles par des forces de type dipôle-dipôle. Cependant, ils ne sont pas assez forts pour que ce composé existe en phase solide à température ambiante; pour cette raison, c'est un liquide (mais avec un point d'ébullition plus élevé que le benzène).

Propriétés chimiques

Odeur

Son odeur est douce, pas désagréable et semblable à celle de l'amande.

Poids moléculaire

112,556 g / mol.

Point d'ébullition

131,6 ºC (270 ºF) à 760 mmHg de pression.

Point de fusion

-45,2 ºC (-49 ºF)

Point d'éclair

27ºC (82ºF)

Solubilité dans l'eau

499 mg / l à 25 ° C

Solubilité dans les composés organiques

Il peut être mélangé avec de l'éthanol et de l'éther éthylique. Il est très soluble dans le benzène, le tétrachlorure de carbone, le chloroforme et le disulfure de carbone.

Densité

1,1058 g / cm3 à 20 ° C (1,11 g / cm3 à 68 ° F). C'est un liquide légèrement plus dense que l'eau.

Densité de vapeur

3,88 par rapport à l'air. 3,88 (air = 1).

Pression de vapeur

8,8 mmHg à 68 ° F; 11,8 mmHg à 77 ° F; 120 mmHg à 25 ° C

Auto-allumage

593 ºC (1,099 ºC)

La viscosité

0,806 mPoise à 20 ºC.

Corrosivité

Attaque certains types de plastiques, le caoutchouc et certains types de revêtement.

Chaleur de combustion

-3 100 kJ / mol à 25 ºC.

Chaleur de vaporisation

40,97 kJ / mol à 25 ° C

Tension superficielle

33,5 dynes / cm à 20 ºC.

Potentiel d'ionisation

9,07 eV.

Seuil d'odeur

Reconnaissance dans l'air 2.1.10-1 ppm. Faible odeur: 0,98 mg / cm3; Odeur élevée: 280 mg / cm3.

Point de congélation expérimental

-45,55 ° C (-50 ° F).

La stabilité

Il est incompatible avec les agents oxydants.

Synthèse

Dans l'industrie, la méthode introduite en 1851 est utilisée, dans laquelle on fait passer le chlore gazeux (Cl2) à travers le benzène liquide à une température de 240 ° C en présence de chlorure ferrique (FeCl3), qui agit comme catalyseur.

C6H6 => C6H5Cl

Le chlorobenzène est également préparé à partir de l'aniline dans la réaction de Sandmayer. L'aniline forme du chlorure de benzènediazonium en présence de nitrite de sodium; et le chlorure de benzènediazonium forme le chlorure de benzène en présence de chlorure de cuivre.

Applications

Utilisations en synthèse organique

-Il est utilisé comme solvant, agent dégraissant et sert de matière première pour la production de nombreux composés utiles. Le chlorobenzène a été utilisé dans la synthèse de l'insecticide DDT, actuellement en désuétude en raison de sa toxicité pour l'homme.

Bien que dans une moindre mesure, le chlorobenzène est utilisé dans la synthèse du composé phénolique ayant fongicide, bactéricide, insecticide, antiseptique et est également utilisé dans la production de l'action de l'agrochimie et dans le processus de fabrication de l'acide acétylsalicylique.

-Il intervient dans la fabrication de diisocyanates, agent dégraissant de pièces automobiles.

-Il est utilisé pour obtenir du p-nitrochlorobenzène et du 2,4-dinitrochlorobenzène.

-Il est utilisé dans la synthèse des composés triphénylphosphine, thiophénol et phénylsilane.

-La typhénylphosphine est utilisée dans la synthèse de composés organiques; Le thiophénol est un agent pesticide et un intermédiaire pharmaceutique. En revanche, le phénylsilane est utilisé dans l'industrie des silicones.

Cela fait partie de l'oxyde de diphényle de fabrication de la matière première, qui est utilisé comme agent de transfert de chaleur, dans la lutte contre les maladies des plantes et dans la fabrication d'autres produits chimiques.

P-nitrochlorobenzène -Le chlorobenzène est obtenu à partir d'un composé utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des colorants, des pigments, des produits pharmaceutiques (paracetamol) et dans la chimie du caoutchouc.

Utilisations pour la synthèse de solvants organiques

Le chlorobenzène est également utilisé comme matière première pour la production de solvants utilisés dans les réactions de synthèse organique, tels que le diisocyanate de méthylène diphényle (MDI) et des composés d'uréthane.

Le MDI impliqué dans la synthèse de polyuréthane qui a de nombreuses fonctions dans la fabrication de produits de construction, des réfrigérateurs et des congélateurs, des lits de meubles, chaussures, automobiles, les revêtements et les adhésifs, et d'autres applications.

En outre, l'uréthane est une matière première pour la préparation de composés d'adjuvants agricoles, des peintures, des encres et des solvants de nettoyage pour une utilisation en électronique.

Usages médicinaux

-Le 2,4dinitrochlorobenzène a été utilisé en dermatologie dans le traitement de l'alopécie areata. Il a été également utilisé dans les études de l'allergie et la dermatite immunologie, vitiligo et le pronostic des résultats chez les patients atteints d'un mélanome malin, les verrues génitales et les verrues vulgaires.

-Il a eu une utilisation thérapeutique chez les patients atteints du VIH. En revanche, des fonctions immunomodulatrices lui ont été attribuées, un aspect qui fait l'objet de discussions.

Références

  1. Dr. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzène et ses applications. [PDF] Dermatologie Vénézuélienne, VOL. 36, n ° 1.
  2. Intermédiaires Panoli India Private Limited. Para-nitro chloro benzène (PNCB). Récupéré le 4 juin 2018 sur: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorobenzène: propriétés, réactivité et utilisations. Extrait le 4 juin 2018 de: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzène. Récupéré le 4 Juin 2018, à partir de: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Chlorobenzène. Récupéré le 4 Juin 2018, à partir de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov