Cyclopropane (C3H6) Structure, propriétés, utilisations et risques

Le cyclopropaneest une molécule cyclique de formule moléculaire C₃H₆et qui consiste en trois atomes de carbone réunis sous la forme d’un cycle. En chimie, il existe une famille d'hydrocarbures saturés dont le squelette est formé d'atomes de carbone reliés par de simples liaisons sous la forme d'un cycle.

Cette famille se compose d'un certain nombre de différentes molécules (qui diffèrent par la longueur de sa chaîne carbonée principale), et sont connus pour avoir des points de fusion et d'ébullition supérieurs à ceux des chaînes élevées, ainsi qu'une plus grande réactivité de ceux-ci.

Cyclopropane a été découvert en 1881 par un chimiste autrichien nommé Août Freund, qui était déterminé à savoir ce que l'élément toxique dans l'éthylène et qui sont venus à croire qu'il était le même cyclopropane.

Malgré tout, ce n'est que dans les années 1930 que la production industrielle a commencé à être utilisée comme anesthésie, car, avant cette date, ils ne trouvaient pas d'attrait commercial.

Index

• 1 structure chimique
• 2 propriétés
  • 2.1 Point d'ébullition
  • 2.2 Point de fusion
  • 2.3 Densité
  • 2.4 Réactivité
• 3 utilisations
• 4 risques
• 5 références

Structure chimique

Cyclopropane, de formule moléculaire C₃H₆, se compose de trois petits atomes de carbone qui se rejoignent dans une configuration telle qu'un anneau est formé, restant avec une symétrie moléculaire de D_3h dans chaque carbone de la chaîne.

La structure de cette molécule nécessite que les angles de liaison formés soient d’environ 60 °, bien inférieurs aux 109,5 ° observés entre les³, qui est un angle plus stable thermodynamiquement.

Cela conduit à un stress structurel plus important pour l’anneau que d’autres structures de ce type, en plus d’une tension de torsion naturelle que possède la conformation éclipsée de ses atomes d’hydrogène.

Pour cette même raison, les liaisons qui se forment entre les atomes de carbone de cette molécule sont considérablement plus faibles que celles des alcanes courants.

Curieusement, et contrairement à d'autres liens où la proximité entre deux molécules symbolise l'énergie de liaison supérieure, les liaisons entre les atomes de carbone de cette molécule ont une particularité d'avoir moins une autre longueur d'alcanes (géométrie), et en même temps sont plus faibles que les unions entre celles-ci.

En outre, la stabilité a cyclopropane délocalisation cyclique des six électrons dans les liaisons carbone-carbone, étant cyclobutane légèrement instable et beaucoup plus que le cyclohexane.

Propriétés

Point d'ébullition

Par rapport aux autres cyclopropane des cycloalcanes communes a le plus bas point d'ébullition, parmi ces types de molécules, voltatilizándose à 33 degrés en dessous de zéro (aucune autre cycloalcane volatilisés à des températures en dessous de zéro).

En revanche, par rapport au propane linéaire, le cyclopropane a un point d'ébullition plus élevé: il se volatilise à 42 ° C en dessous de zéro, légèrement inférieur à celui de son cousin cycloalcane.

Point de fusion

Le point de fusion du cyclopropane est inférieur à celui des autres cycloalcanes, fondant à une température inférieure à zéro à 128 ° C. Cependant, ce n'est pas le seul cycloalcane qui fond à une température inférieure à zéro, ce phénomène peut également être observé dans le cyclobutane, le cyclopentane et le cycloheptane.

Ainsi, dans le cas du propane linéaire, il fond à une température inférieure à 187 ° C en dessous de zéro.

Densité

Cyclopropane a la densité la plus élevée parmi les cycloalcanes, avec plus de deux fois plus dense le cycloalcane commun (1,879 g / l pour le cyclopropane, le battant avec le cyclodécane 0,871).

Une densité plus élevée est également observée dans le cyclopropane que dans le propane linéaire. La différence de points d'ébullition et de fusion entre les alcanes linéaires et les cycloalcanes est due aux forces de Londres plus importantes, qui augmentent en fonction de la forme de l'anneau, ce qui permet une plus grande surface de contact entre les atomes internes.

La réactivité

La réactivité de la molécule de cyclopropane est directement affectée par la faiblesse de ses liaisons, augmentant considérablement par rapport aux autres cycloalcanes en raison de la tension exercée dans ces articulations.

Grâce à cela, le cyclopropane peut être séparé plus facilement et se comporter comme un alcène dans certaines réactions. En fait, la réactivité extrême des mélanges cyclopropane-oxygène peut devenir un risque d'explosion.

Utilise

L'utilisation commerciale du cyclopropane par excellence est un agent anesthésiant, étudiant cette propriété pour la première fois en 1929.

Le cyclopropane est un puissant agent anesthésique d'action rapide, qui n'irrite pas les voies respiratoires et ne dégage pas de mauvaises odeurs. Il a été utilisé pendant plusieurs décennies avec l'oxygène pour les patients endormis pendant les interventions chirurgicales, mais des effets secondaires indésirables ont commencé à être observés sous le nom de «choc au cyclopropane».

Outre les facteurs de coût et l'inflammabilité élevée, il a subi un processus de rejet et de remplacement par d'autres agents anesthésiques plus sûrs.

Bien qu’elle fasse partie des composés utilisés dans l’induction de l’anesthésie, elle ne fait plus partie des agents utilisés dans les applications médicales.

Les risques

- Le cyclopropane est un gaz hautement inflammable qui produit des gaz toxiques lorsqu'il entre en contact avec une flamme. En outre, il peut réagir avec des agents oxydants tels que les perchlorates, les peroxydes, les permanganates, les nitrates et les halogènes, provoquant des incendies et / ou des explosions.

- Le cyclopropane à des concentrations élevées peut provoquer des maux de tête, des vertiges, des nausées, une perte de coordination, une sensation de faiblesse et / ou une perte de connaissance.

- Il peut également générer des irrégularités dans le rythme cardiaque ou l'arythmie, des difficultés respiratoires, le coma et même la mort.

- Le cyclopropane liquéfié peut provoquer un gel de la peau en raison de sa température nettement inférieure à zéro.

- Étant un gaz dans des conditions environnementales, ce composé peut facilement pénétrer dans l'organisme par l'air et diminue également le niveau d'oxygène dans l'air.

Références

1. Britannica, E. (s.f.). Cyclopropane Récupéré de britannica.com
2. Chimie, O. (s.f.). Synthèse de cyclopropane. Récupéré de organic-chemistry.org
3. ChemSpider (s.f.) Cyclopropane Récupéré de chemspider.com
4. Wagnières, O. (s.f.). Produits naturels contenant du cyclopropane. Récupéré de lspn.epfl.ch
5. Wikipedia. (s.f.) Cyclopropane Récupéré de en.wikipedia.org