Propriétés du benzaldéhyde, synthèse, structure et utilisations



Le benzaldéhyde est un composé organique dont la formule chimique est C6H5CHO. À température ambiante, il s’agit d’un liquide incolore qui peut jaunir avec le stockage. Le benzaldéhyde représente l'aldéhyde aromatique le plus simple et le plus utilisé industriellement. En cela, le groupe formyle est directement lié au cycle benzénique.

On le trouve naturellement dans l'écorce des tiges, des feuilles et des graines des plantes, telles que: amande, cerise, pêche et pomme. On le trouve également dans les huiles d'amande amère, de patchouli, de jacinthe et de cananga. Le benzaldéhyde peut être absorbé par la peau et par les poumons, mais il est rapidement métabolisé en acide benzoïque.

Ceci est conjugué à l'acide glucuronique ou à la glycine et est excrété dans l'urine. Il est utilisé comme arôme pour certains aliments, dans l'industrie des parfums et dans l'industrie pharmaceutique. Son importance principale est que, à partir du benzaldéhyde, on obtient des composés tels que l'acide benzylique, l'acide cinnamique, l'acide mandélique, etc.

Les composés mentionnés ci-dessus ont de nombreuses utilisations. De plus, le benzaldéhyde est un carburant incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides forts et les agents réducteurs et légers.

Index

  • 1 propriétés physiques et chimiques
    • 1.1 Noms chimiques
    • 1.2 Formule moléculaire
    • 1.3 couleur
    • 1.4 odeur
    • 1,5 Goût
    • 1.6 Point d'ébullition
    • 1.7 Point de fusion
    • 1.8 solubilité
    • 1.9 Densité
    • 1.10 Stabilité
    • 1,11 Viscosité
  • 2 structure
    • 2.1 Interactions intermoléculaires
  • 3 utilisations
    • 3.1 Additif et aromatisant et aromatisant
    • 3.2 Applications non conventionnelles
    • 3.3 Répulsif
    • 3.4 Dans la synthèse de malachite
    • 3.5 Intermédiaire synthétique
  • 4 Synthèse
  • 5 références

Propriétés physiques et chimiques

Noms chimiques

Benzaldéhyde, aldéhyde benzoïque, benzènecarbon, phénylméthanal et benzènecarboxaldéhyde.

Formule Moléculaire

C7H6O ou C6H5CHO

Couleur

C'est un liquide incolore qui peut devenir jaunâtre.

Odeur

Semblable à l'amande amère.

Le goût

Aromatique brûlant.

Point d'ébullition

354 ºF à 760 mmHg.

178,7 ºC.

Point de fusion

-15 ºF

-26 ºC

Solubilité

Dans l'eau, 6 950 mg / L à 25 ºC, car c'est un composé essentiellement apolaire et interagit faiblement avec les molécules d'eau.

Miscible avec de l'alcool, de l'éther, des huiles fixes et volatiles.

Soluble dans l'ammonium liquide, solvant apolaire.

Densité

1,046 g / cm3 à 68 ° F

1,050 g / cm3 à 15 ºC

Sa vapeur est plus dense que l'air: 3,65 fois par rapport à cela.

La stabilité

Il est stable à température ambiante. Cependant, il est oxydé dans l'air en acide benzoïque.

La viscosité

1,321 cP à 25 ºC

Structure

Comme on peut le voir sur la première image, la structure du benzaldéhyde révèle son caractère aromatique - le noyau benzénique à gauche - et le groupe formyle (-CHO), à droite, responsable du caractère polaire de la molécule. Le benzaldéhyde est donc un composé organique, aromatique et polaire.

Quelle est sa géométrie moléculaire? Comme tous les atomes de carbone composant le cycle benzénique ont une hybridation sp2, de même que celle du groupe formyle, la molécule repose sur le même plan et peut donc être visualisée sous forme de carré (ou de rectangle, vu axialement).

Interactions intermoléculaires

Le groupe formyle établit un moment dipolaire permanent dans la molécule de benzaldéhyde, bien que remarquablement faible comparé à celui de l'acide benzoïque.

Cela lui permet d'avoir des interactions intermoléculaires plus fortes que celles du benzène, dont les molécules ne peuvent interagir que par les forces de London (diffusion dipolaire induite par dipôle).

Cela se reflète dans ses propriétés physiques, telles que le point d'ébullition, qui est deux fois plus élevé que celui du benzène (80 ° C).

De plus, le groupe formyle n'a pas la capacité de former des liaisons hydrogène (l'hydrogène est lié au carbone, pas à l'oxygène). Cela rend impossible pour les molécules de benzaldéhyde de former des réseaux en trois dimensions, comme ceux observés dans les cristaux d'acide benzoïque.

Utilise

Additif et aromatisant et aromatisant

C'est un composé qui sert de base pour les médicaments, les colorants, les parfums et l'industrie des résines. Il peut également être utilisé comme solvant, plastifiant et lubrifiant pour les basses températures. Il est utilisé pour aromatiser ou assaisonner les aliments et le tabac.

Il est utilisé dans la préparation d'arômes, tels que l'amande, la cerise et la noix. Il est également utilisé comme agent aromatisant dans le sirop de cerise en conserve. Impliqué dans le développement de parfums de violette, de jasmin, d'acacia, de tournesol, etc., utilisé dans la fabrication de savons. Il est utilisé comme additif carburant et carburant.

Applications non conventionnelles

Intervient comme réactif dans la détermination de l'ozone, du phénol, des alcaloïdes et du méthylène. Agit comme intermédiaire dans la régulation de la croissance des plantes.

Le benzaldéhyde et le N-heptaldéhyde empêchent la recristallisation de la neige, empêchant la formation de dépôts de glace profonde, provoquant des avalanches de neige.Cependant, cette utilisation est contestée car elle est une source de contamination de l'environnement.

Répulsif

Benzaldéhyde est utilisé comme abeilles répulsifs dans les ruchers utilisés conjointement avec la fumée pour éloigner les abeilles et les ruches pour travailler en toute sécurité dans ceux-ci, en évitant les piqûres.

Dans la synthèse de malachite

Le vert de malachite est un composé synthétisé avec l'intervention du benzaldéhyde. Le colorant est utilisé dans l'aquaculture pour lutter contre les maladies des poissons, telles que les infections fongiques et blanches connues points.

Il ne peut être utilisé dans des aquariums, car il a été rapporté des effets nocifs chez les mammifères, parmi lesquels effets cancérogènes, mutagènes, tératogènes et facturation des chromosomes; C'est pourquoi il a été interdit dans de nombreux pays.

Il est également utilisé en microbiologie pour la coloration des spores bactériennes.

Intermédiaire synthétique

-La benzaldéhyde est intermédiaire dans la synthèse de l'acide cinnamique utilisé dans des condiments, mais son utilisation principale réside dans l'obtention d'un groupe méthyle, éthyle et benzyle utilisés dans les esters de l'industrie de la parfumerie. L'acide cinnamique induit la cytostase et l'inversion des propriétés malignes des cellules tumorales humaines In vitro.

-Le benzaldéhyde impliqué dans la synthèse de l'alcool benzylique, bien qu'il soit utilisé comme assaisonnement alimentaire et du solvant industriel, sa principale fonction est de servir d'intermédiaire pour la synthèse des composés utilisés dans l'industrie pharmaceutique et la production de parfums, d'épices et certains colorants l'aniline.

Le benzaldéhyde est un intermédiaire dans la synthèse de l'acide mandélique. Il est utilisé dans le traitement des problèmes de peau, tels que le vieillissement dû à l'exposition au soleil, à la pigmentation irrégulière et à l'acné.

-Il a une utilisation antibactérienne agissant comme un antibiotique oral dans les infections des voies urinaires.

Synthèse

La forme la plus couramment utilisée de synthèse est le benzaldéhyde par oxydation catalytique du toluène, en utilisant des catalyseurs d'oxyde de manganèse (MnO2) et de l'oxyde de cobalt (CoO). Les deux réactions sont effectuées avec de l'acide sulfurique comme milieu.

Références

  1. Steven A. Hardinger, Département de chimie et de biochimie, UCLA. (2017). Glossaire illustré de chimie organique: benzaldéhyde. Tiré de: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldéhyde. Tiré de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldéhyde. Tiré de: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02 décembre 2011). Benzaldéhyde. Tiré de: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Acide Mandélique et ses avantages. Tiré de: dermafix.co.za
  6. Livre chimique (2017). Benzaldéhyde. Tiré de: chemicalbook.com