Anhydrides d'acide Forme, formule, applications et exemples

Le anhydrides d'acides ils sont considérés comme d'une grande importance parmi la grande variété de composés d'origine organique qui existent. Celles-ci sont présentées sous forme de molécules possédant deux groupes acyles (substituants organiques dont la formule est RCO-, où R est une chaîne carbonée) liée au même atome d'oxygène.

En outre, il existe une classe d'anhydrides d'acides que l'on trouve communément: les anhydrides carboxyliques, appelés ainsi parce que l'acide de départ est un acide carboxylique. Pour nommer ceux de ce type dont la structure est symétrique, seule une substitution de termes doit être faite.

expression acide doit être remplacé dans sa nomenclature originale anhydride d'acide carboxylique par le terme, ce qui signifie « sans eau », sans perturber le reste de la molécule nom formé. Ces composés peuvent également être générés à partir d'un ou deux groupes acyle provenant d'autres acides organiques, tels que l'acide phosphonique ou l'acide sulfonique.

De manière similaire, des anhydrides d'acide ayant une base d'acide inorganique, telle que l'acide phosphorique, peuvent être créés. Cependant, ses propriétés physiques et chimiques, ses applications et d'autres caractéristiques dépendent de la synthèse effectuée et de la structure de l'anhydride.

Index

• 1 Comment se forment les anhydrides d'acides?
• 2 formule générale
• 3 applications
  • 3.1 Utilisation industrielle
• 4 exemples d'anhydrides acides
• 5 références

Comment se forment les anhydrides d'acides?

Certains anhydrides d'acides proviennent de différentes manières, que ce soit en laboratoire ou dans l'industrie. Dans la synthèse industrielle, il existe un exemple d'anhydride acétique, produit principalement par le procédé de carbonylation de la molécule d'acétate de méthyle.

Un autre exemple de ces synthèses est celui de l'anhydride maléique, généré par oxydation de la molécule de benzène ou de la molécule de butane.

Cependant, dans la synthèse de l'accent de laboratoire acides sur la déshydratation des acides correspondants tels que la production d'anhydride éthanoïque, dans lequel deux molécules d'acide éthanoïque déshydrater pour donner naissance audit composé devient.

Une déshydratation intramoléculaire peut également survenir; -à-dire, au sein de la même molécule d'un acide avec deux (ou dicarboxylique) des groupes carboxyle, mais sinon il se produit un anhydride d'acide et subit une hydrolyse, la régénération de l'acide se produit qui a pris naissance.

des anhydrides d'acides sont appelés symétrique dont les substituants acyle sont les mêmes, tandis que les anhydrides d'acyle tel mélange considéré ces molécules sont distinctes.

Cependant, ces espèces sont également générées lors d'une réaction entre un halogénure d'acyle se produit (qui est une formule générale (RCOX)) avec une molécule de carboxylate (de formule générale R'COO-)). [2]

Formule générale

La formule générale des anhydrides d'acide est (RC (O))₂Ou, ce qui est mieux observé dans l'image placée au début de cet article.

Par exemple, pour l’anhydride acétique (à partir de l’acide acétique), la formule générale est (CH₃CO)₂Ou, en écrivant de la même manière pour beaucoup d'autres anhydrides d'acide similaires.

Comme indiqué ci-dessus, ces composés ont presque le même nom des acides parents, et le seul changement est le terme anhydride d'acide, en tant que doivent suivre les mêmes règles et la numérotation atomique pour les substituants pour la nomenclature correspondant.

Applications

Les anhydrides d'acides ont de nombreuses fonctions ou applications selon le domaine étudié car, ayant une réactivité élevée, ils peuvent être des précurseurs réactifs ou faire partie de nombreuses réactions importantes.

Un exemple de ceci est l'industrie, où l'anhydride acétique est produit en grande quantité parce que c'est la structure la plus simple qui peut être isolée. Cet anhydride est utilisé comme réactif dans des synthèses organiques importantes, telles que les esters d'acétate.

Usage industriel

De plus, l'anhydride maléique est représenté avec une structure cyclique, utilisé dans la production de revêtements à usage industriel et que certaines résines précurseur dans le processus de copolymérisation avec des molécules de styrène. De plus, cette substance agit comme un diénophile lorsque la réaction de Diels-Alder est effectuée.

De même, il y a des composés ayant deux molécules d'anhydrides d'acide dans leur structure, tels que etilentetracarboxílico dianhydride ou le dianhydride benzoquinontetracarboxílico, qui sont utilisés dans la synthèse de certains composés, tels que des polyimides ou des polyamides et des polyesters.

Outre cela, il dispose d'un anhydride mixte appelé 3'-5'-phosphosulfate fosfoadenosín-, à partir d'acides phosphorique et sulfurique, qui est le plus courant dans les réactions biologiques coenzyme sulfate de transfert.

Exemples d'anhydrides d'acides

Voici une liste des noms de certains anhydrides d'acides, pour donner quelques exemples de ces composés si importants en chimie organique qu'ils peuvent former des composés de structure linéaire ou des cycles de plusieurs membres:

- anhydride acétique.

- anhydride propanoïque.

- anhydride benzoïque.

- anhydride maléique.

- anhydride succinique.

- anhydride phtalique.

- dianhydride de naphtalène-carboxylate.

- Dianhydride éthylènetétracarboxylique.

- Dianhydride benzoquinontétracarboxylique.

Comme ces anhydrides sont formés avec de l'oxygène, d'autres composés sont donnés lorsqu'un atome de soufre peut remplacer l'oxygène dans le groupe carbonyle et l'oxygène central, par exemple:

- Anhydride thioacétique (CH₃C (S)₂O)

Il y a même le cas de deux molécules d'acyle qui forment des liaisons avec le même atome de soufre; ces composés sont appelés thioanhydrides, a savoir:

- Thioanhydride acétique ((CH₃C (O))₂S)

Références

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Récupéré de en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Invitation à la chimie organique Récupéré de books.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Hydrolases d'acide anhydride: Avancées dans la recherche et l'application. Récupéré de books.google.co.ve
4. Bruckner, R. et Harmata, M. (2010). Mécanismes organiques: réactions, stéréochimie et synthèse. Récupéré de books.google.co.ve
5. Kim, J.H., Gibb, H.J. et Iannucci, A. (2009). Anhydrides d'acide cyclique: aspects de la santé humaine. Récupéré de books.google.co.ve