Amidas Types, Propriétés, Nomenclature, Utilisations

Le amides, également appelées amines acides, sont des composés organiques contenant des molécules dérivées d’amines ou d’ammoniac. Ces molécules sont liées à un groupe acyle, convertissant les amides en un dérivé des acides carboxyliques en substituant le groupe OH par un groupe NH.₂, NHR ou NRR.

En d'autres termes, les amides sont formés lorsqu'un acide carboxylique réagit avec une molécule d'ammoniac ou une amine dans un processus appelé amidation; une molécule d'eau est éliminée et l'amide est formé avec les portions restantes d'acide carboxylique et d'aminé.

C'est précisément à cause de cette réaction que les acides aminés du corps humain se rassemblent dans un polymère pour former des protéines. Tous les amides, sauf un, sont solides à température ambiante et leurs points d'ébullition sont supérieurs à ceux des acides correspondants.

Ce sont des bases faibles (bien que plus fortes que les acides carboxyliques, les esters, les aldéhydes et les cétones), ont un pouvoir solvant élevé et sont très répandues dans la nature et dans l'industrie pharmaceutique.

Ils peuvent également joindre et former des polymères appelés polyamides, des matériaux résistants présents dans le nylon et le kevlar des gilets pare-balles.

Index

• 1 formule générale
• 2 types
  • 2.1 Amides primaires
  • 2.2 Amides Secondaires
  • 2.3 Amides tertiaires
  • 2.4 Polyamides
• 3 Propriétés physiques et chimiques
  • 3.1 Points de fusion et d'ébullition
  • 3.2 Solubilité
  • 3.3 Basicité
  • 3.4 Capacité de décomposition par réduction, déshydratation et hydrolyse
• 4 nomenclature
• 5 Utilisations industrielles et dans la vie quotidienne
• 6 exemples
• 7 références

Formule générale

Un amide peut être synthétisé dans sa forme la plus simple à partir d'une molécule d'ammoniac, dans laquelle un atome d'hydrogène a été remplacé par le groupe acyle (RCO-).

Cette molécule d'amide simple est représentée par RC (O) NH₂ et il est classé comme amide primaire.

Cette synthèse peut prendre plusieurs formes, mais la méthode la plus simple consiste à combiner un acide carboxylique avec une amine, à des températures élevées, pour répondre à ses besoins en énergie d'activation et éviter une réaction. inverser le retour de l'amide à ses réactifs initiaux.

Il existe des méthodes alternatives pour la synthèse des amides qui utilisent "l'activation" de l'acide carboxylique, qui consiste à le convertir d'abord en l'un des groupes ester, les chlorures d'acyle et les anhydrides.

D'autre part, d'autres méthodes partent de divers groupes fonctionnels comprenant des cétones, des aldéhydes, des acides carboxyliques et même des alcools et des alcènes en présence de catalyseurs et d'autres substances auxiliaires.

Les amides secondaires, plus nombreux dans la nature, sont ceux obtenus à partir des amines primaires, et les amides tertiaires sont dérivés d'amines secondaires. Les polyamides sont les polymères qui ont des unités liées par des liaisons amides.

Types

Les amides, semblables aux amines, peuvent être divisés en aliphatiques et aromatiques. Les aromatiques sont ceux qui respectent les règles d'aromaticité (molécule cyclique et plate avec liaisons résonnantes démontrant des conditions de stabilité) et avec la règle de Hückel.

En revanche, les amides aliphatiques sont subdivisés en amides primaires, secondaires et tertiaires, en plus des polyamides, qui constituent un autre type distinct de ces substances.

Amides primaires

Les amides primaires sont tous ceux dans lesquels le groupe amino (-NH₂) est directement liée uniquement à un atome de carbone, qui représente le groupe carbonyle lui-même.

Le groupe amino de cet amide a un seul degré de substitution, il a donc des électrons libres et peut former des liaisons hydrogènes avec d'autres substances (ou d'autres amides). Ils ont la structure RC (O) NH₂.

Amides secondaires

Les amides secondaires sont les amides dans lesquels l'azote du groupe amino (-NH₂) est d'abord attaché au groupe carbonyle, mais également à un autre substituant R.

Ces amides sont plus communs et ont la formule RC (O) NHR '. Ils peuvent également former des liaisons hydrogènes avec d'autres amides, ainsi qu'avec d'autres substances.

Amides tertiaires

Ce sont des amides dans lesquelles leurs atomes d'hydrogène ont été entièrement remplacés par le groupe carbonyle et deux chaînes de substitution ou groupes fonctionnels R.

Ces amides, en n’ayant pas d’électrons non appariés, ne peuvent pas former de ponts hydrogène avec d’autres substances. Malgré cela, tous les amides (primaires, secondaires et tertiaires) peuvent former un lien avec l'eau.

Polyamides

Les polyamides sont des polymères qui utilisent des amides comme liaisons pour leurs unités répétées; c'est-à-dire que les unités de ces polymères ont des liaisons avec chaque côté de la formule chimique -CONH₂, en les utilisant comme ponts.

Certains amides sont synthétiques, mais d'autres se trouvent dans la nature, tels que les acides aminés. Les utilisations de ces substances sont expliquées dans une section ultérieure.

Les amides peuvent également être divisés en fonction de leur type de liaison ionique ou covalente.Les amides ioniques (ou salines) sont des composés hautement alcalins formés lors du traitement d'une molécule d'ammoniac, d'une amine ou d'un amide covalent avec un métal réactif tel que le sodium.

D'autre part, les amides covalents sont solides (à l'exception du formamide, qui est liquide), ne conduisent pas l'électricité et, dans le cas de ceux qui sont solubles dans l'eau, servent de solvants pour les substances organiques et inorganiques. Ce type d'amide a un point d'ébullition élevé.

Propriétés physiques et chimiques

Parmi les propriétés physiques des amides, on peut citer les points d'ébullition et la solubilité, tandis que les propriétés chimiques ont un caractère acide-base et une capacité de décomposition par réduction, déshydratation et hydrolyse.

En outre, il est important de noter que les amides sont incolores et inodores dans des conditions normales.

Points de fusion et d'ébullition

Les amides ont des points de fusion et d'ébullition élevés pour la taille de leurs molécules en raison de leur capacité à former des liaisons hydrogènes.

Les atomes d'hydrogène dans un groupe -NH₂ ils sont suffisamment positifs pour former une liaison hydrogène avec une paire sans électrons dans une autre molécule.

Ces liaisons formées nécessitent une quantité d'énergie raisonnable pour se rompre, de sorte que les points de fusion des amides sont élevés.

L’éthanamide, par exemple, forme des cristaux incolores à 82 ° C, bien qu’il s’agisse d’une amide primaire et d’une chaîne courte (CH₃CONH₂).

Solubilité

La solubilité des amides est assez similaire à celle des esters, mais en même temps, ils sont généralement moins solubles que les amines et les acides carboxyliques comparables, car ces composés peuvent donner et accepter des liaisons hydrogène.

Les plus petits amides (primaires et secondaires) sont solubles dans l'eau car ils ont la capacité de former des liaisons hydrogènes avec des molécules d'eau; les tertiaires n'ont pas cette capacité.

Basicité

Par rapport aux amines, les amides ont peu de force de base; cependant, ils sont plus forts que les acides carboxyliques, les esters, les aldéhydes et les cétones.

Par des effets de résonance et donc par le développement d'une charge positive, les amines peuvent faciliter le transfert d'un proton: ceci les fait se comporter comme un acide faible.

Ce comportement est mis en évidence dans la réaction de l'éthanamide et de l'oxyde de mercure pour former un sel de mercure et de l'eau.

Capacité de décomposition par réduction, déshydratation et hydrolyse

Bien qu'ils ne soient généralement pas réduits, les amides peuvent être décomposés (en amines) par réduction catalytique à haute température et pression; ils peuvent également être réduits en aldéhydes sans nécessiter de voies catalytiques.

Ils peuvent être déshydratés en présence de déshydrateurs (tels que le chlorure de thionyle ou le pentoxyde de phosphore) pour former un nitrile (-C≡N).

Enfin, ils peuvent être hydrolysés pour les convertir en acides et en amines; cette réaction nécessitera un acide ou un alcali fort à une vitesse plus rapide. Sans ceux-ci, la réaction sera effectuée à très basse vitesse.

Nomenclature

Les amides doivent porter le suffixe "-amide" ou "-carboxamide" si le carbone faisant partie du groupe amide ne peut pas être inclus dans la chaîne principale. Le préfixe utilisé dans ces molécules est "amido-", suivi du nom du composé.

Les amides qui ont des substituants supplémentaires sur l'atome d'azote seront traités comme dans le cas des amines: classés par ordre alphabétique et préfixés par "N-", comme c'est le cas avec le N-N-diméthylméthanamide.

Usages industriels et dans la vie quotidienne

Les amides, au-delà des autres applications pouvant être présentes, font partie du corps humain et, pour cette raison, sont cruciales dans la vie.

Ils constituent les acides aminés et se lient sous forme de polymère pour former les chaînes protéiques. En outre, ils se trouvent dans l'ADN, l'ARN, les hormones et les vitamines.

Dans l'industrie, ils peuvent être trouvés sous la forme d'urée (un déchet d'animaux), dans l'industrie pharmaceutique (comme composant principal du paracétamol, de la pénicilline et du LSD) et comme polyamide dans le cas du nylon et du Kevlar. .

Des exemples

- Formamide (CH₃NON), un liquide miscible à l'eau pouvant faire partie des herbicides et des pesticides.

- étanamide (C₂H₅NO), un produit intermédiaire entre l'acétone et l'urée.

- Ethanodiamide (CONH₂)₂, remplacer l'urée dans les engrais.

- N-méthylentanamide (C₃H₇NO), substance corrosive et hautement inflammable.

Références

1. Wikipedia. (s.f.) Amide. Récupéré de en.wikipedia.org
2. Affectation, C. (s.f.). Préparation et propriétés des amides. Récupéré de chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Récupéré de britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.) Amides. Extrait de chemguide.co.ukFarmer, P. S. (s.f.). Propriétés physiques des amides. Récupéré de chem.libretexts.org