Acétonitrile (C2H3N) Structure, propriétés, utilisations

Leacétonitrile est une substance d'origine organique composée uniquement de carbone, d'hydrogène et d'azote. Cette espèce chimique appartient au groupe des nitriles, l'acétonitrile étant le plus simple parmi les types organiques.

Les nitriles sont une classe de composés chimiques dont la structure est constituée par un groupe cyanure (CN^-) et une chaîne radicalaire (-R). Ces éléments sont représentés par la formule générale suivante: R-C≡N.

On sait que cette substance provient principalement de la production d'une autre espèce appelée acrylonitrile (un autre nitrile unique, de formule moléculaire C).₃H₃N, qui est utilisé dans la production de produits dans l'industrie textile) en tant que sous-produit.

De plus, l’acétonitrile est considéré comme un solvant ayant des propriétés de polarité moyenne, ce qui explique pourquoi il est utilisé assez régulièrement dans l’analyse de la RP-HPLC (acronyme en anglais pour la chromatographie liquide à haut rendement en phase inverse).

Index

• 1 structure
• 2 propriétés
• 3 utilisations
• 4 risques
• 5 références

Structure

Comme mentionné précédemment, l’acétonitrile appartient au groupe fonctionnel des nitriles, sa formule moléculaire étant généralement représentée par C₂H₃N, que l'on peut voir dans la formule structurelle illustrée dans la figure ci-dessus.

Cette image montre une classe de lobes attachés à l'atome d'azote, qui représente la paire d'électrons non appariés que possède cet atome, et qui lui confèrent une grande partie des propriétés de réactivité et de stabilité qui lui sont caractéristiques.

De cette manière, cette espèce manifeste un comportement très particulier en raison de son agencement structurel, qui se traduit par une faiblesse à recevoir des liaisons hydrogène et une faible capacité à donner des électrons.

De plus, cette substance est apparue pour la première fois dans la seconde moitié de la décennie de 1840, fabriquée par le scientifique nommé Jean-Baptiste Dumas, de nationalité française.

La conformation structurale de cette substance lui permet de posséder les caractéristiques d'un solvant de sa propre nature organique.

À son tour, cette propriété permet à l'acétonitrile de se mélanger à l'eau, en plus d'une série d'autres solvants d'origine organique, à l'exception des hydrocarbures ou des espèces hydrocarbonées de type saturé.

Propriétés

Ce composé possède une série de propriétés qui le distinguent des autres de la même classe, énumérées ci-dessous:

- Il est dans un état d'agrégation liquide dans des conditions standard de pression et de température (1 atm et 25 ° C).

- sa configuration moléculaire lui confère une masse molaire ou moléculaire d'environ 41 g / mol.

- Il est considéré comme le nitrile qui a la structure la plus simple, parmi le type organique.

- Ses propriétés optiques lui permettent d'être incolore dans cette phase liquide et ses caractéristiques limpides, en plus d'avoir une odeur aromatique.

- Il a un point d'éclair d'environ 2 ° C, équivalent à 35,6 ° F ou 275,1 K.

- Présente un point d'ébullition compris entre 81,3 et 82,1 ° C, une densité d'environ 0,786 g / cm³ et un point de fusion compris entre -46 et -44 ° C.

- Il est moins dense que l'eau mais miscible avec l'eau et avec divers solvants organiques.

- Manifeste une constante diélectrique de 38,8 en plus d’un moment dipolaire d’environ 3,92 D.

- Il est capable de dissoudre une grande variété de substances d’origine ionique et de nature non polaire.

- Il est largement utilisé comme phase mobile dans l’analyse HPLC, qui présente des propriétés d’inflammabilité élevées.

Utilise

Parmi les nombreuses applications de l'acétonitrile, on peut citer:

- De manière similaire à d'autres espèces de nitriles, ceci peut passer par un processus de métabolisation en microsomes (éléments vésiculaires faisant partie du foie), en particulier dans cet organe, pour créer de l'acide cyanhydrique.

- il est largement utilisé comme phase mobile dans le type d'analyse appelée chromatographie liquide haute performance en phase inverse (RP-HPLC); c'est-à-dire en tant que substance éluée ayant une grande stabilité, un grand pouvoir éluant et une viscosité réduite.

- Dans le cas d'applications industrielles, ce composé chimique est utilisé dans les raffineries de pétrole brut comme solvant dans certains procédés, tels que la purification des alcènes appelés butadiène.

- Il est également utilisé comme ligand (espèce chimique qui se combine avec un atome d'un élément métallique, considéré comme central dans la molécule donnée, pour former un composé de coordination ou un complexe) dans un grand nombre de composés nitriles avec des métaux du groupe des transition

- De même, il est utilisé en synthèse de type organique pour une grande quantité de substances chimiques aussi avantageuses que l'acide α-naphtalène acétique, la thiamine ou le chlorhydrate d'acétamidine.

Les risques

Les risques associés à l'exposition à l'acétonitrile sont divers. Parmi celles-ci, une toxicité réduite lorsque l'exposition est de courte durée et en faible quantité, étant métabolisée pour la production d'acide cyanhydrique.

En outre, il est rare que des personnes ayant été empoisonnées par cette espèce chimique aient été empoisonnées par le cyanure présent dans la molécule après avoir été en contact avec de l'acétonitrile à des degrés différents (inhalation, ingestion ou absorption par la peau). ).

Pour cette raison, les conséquences de sa toxicité sont retardées car l'organisme ne métabolise pas facilement cette substance dans le cyanure, car cela prend deux à douze heures.

Cependant, l'acétonitrile est facilement absorbé dans la région des poumons et du tractus gastro-intestinal. Par la suite, sa distribution se produit dans tout le corps, se produisant chez les personnes et même chez les animaux et atteignant les reins et la rate.

Par ailleurs, outre les risques d’inflammabilité qu’il présente, l’acétonitrile est le précurseur de substances aussi toxiques que l’acide cyanhydrique ou le formaldéhyde. Même son utilisation dans les produits de la zone cosmétique de l’Espace économique européen en 2000 a été interdite.

Références

1. Wikipedia. (s.f.) Acétonitrile. Récupéré de en.wikipedia.org
2. PubChem. (s.f.) Acétonitrile. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Brown, P. R. (2000). Avances en chromatographie. Récupéré de books.google.co.ve
4. ScienceDirect. (s.f.) Acétonitrile. Récupéré de sciencedirect.com
5. ChemSpider (s.f.) Acétonitrile. Récupéré de chemspider.com