Caractéristiques des monosaccharides, fonctions, classification, exemples

Le monosaccharides ce sont des molécules relativement petites qui constituent la base structurelle de glucides plus complexes. Celles-ci varient en termes de structure et de configuration stéréochimique.

Le d-glucose, composé de six atomes de carbone, est l'exemple le plus distingué d'un monosaccharide, mais aussi de la nature la plus abondante. Le glucose est une source d'énergie indispensable et constitue le composant de base de certains polymères, tels que l'amidon et la cellulose.

Les monosaccharides sont des composés dérivés d'aldéhydes ou de cétones et contiennent au moins trois atomes de carbone dans leur structure. Ils ne peuvent pas subir de processus d'hydrolyse pour se décomposer en unités plus simples.

En général, les monosaccharides sont des substances solides, de couleur blanche et d'aspect cristallin au goût sucré. S'agissant de substances polaires, elles sont hautement solubles dans l'eau et insolubles dans les solvants non polaires.

Ils peuvent être liés à d'autres monosaccharides au moyen de liaisons glycosidiques et forment une variété de composés, d'une grande importance biologique et structurellement très variée.

Le nombre élevé de molécules que peuvent former les monosaccharides leur permet d'être riches en informations et en fonctions. En fait, les glucides sont les biomolécules les plus abondantes dans les organismes.

L’union de monosaccharides donne naissance à des disaccharides - tels que le saccharose, le lactose et le maltose - et à des polymères plus gros tels que le glycogène, l’amidon et la cellulose, qui remplissent des fonctions de stockage.

Index

• 1 Caractéristiques générales
• 2 structure
  • 2.1 Stereoisomy
  • 2.2 Hémiaceles et hémicétales
  • 2.3 Conformations: chaise et bateau
• 3 propriétés des monosaccharides
  • 3.1 Mutarotation et formes anomériques de d-glucose
  • 3.2 Modification des monosaccharides
  • 3.3 Action du pH dans les monosaccharides
• 4 fonctions
  • 4.1 Source d'alimentation
  • 4.2 Interaction cellulaire
  • 4.3 Composants d'oligosaccharides
• 5 Classification
• 6 Dérivés importants des monosaccharides
  • 6.1 Glycosides
  • 6.2 N-glycosylamines ou N-glycosides
  • 6.3 Acide mourmique et acide neuraminique
  • 6.4 Alcools de sucre
• 7 exemples de monosaccharides
  • 7.1 -Aldosas
  • 7.2 -Celses
• 8 références

Caractéristiques générales

Les monosaccharides sont les glucides les plus simples. Structurellement, ils sont des glucides et beaucoup d'entre eux peuvent être représentés avec la formule empirique (C-H₂O)_n. Ils représentent une source d'énergie importante pour les cellules et font partie de différentes molécules essentielles à la vie, telles que l'ADN.

Les monosaccharides sont composés d'atomes de carbone, d'oxygène et d'hydrogène. Lorsqu'elles sont en solution, la forme prédominante des sucres (tels que le ribose, le glucose ou le fructose) n'est pas une chaîne ouverte, mais forme des cycles énergétiques plus stables.

Les plus petits monosaccharides sont constitués de trois carbones et sont la dihydroxyacétone et le d- et le l-glycéraldéhyde.

Le squelette carboné des monosaccharides n'a pas de ramification et tous les atomes de carbone sauf un ont un groupe hydroxyle (-OH). Au niveau de l'atome de carbone restant se trouve un oxygène carbonylé qui peut être combiné dans une liaison acétal ou cétal.

Structure

Stéréoisomie

Les monosaccharides - à l'exception de la dihydroxyacétone - ont des atomes de carbone asymétriques, c'est-à-dire qu'ils sont liés à quatre éléments ou substituants différents. Ces carbones sont responsables de l'apparition de molécules chirales et donc d'isomères optiques.

Par exemple, le glycéraldéhyde possède un seul atome de carbone asymétrique et, par conséquent, deux formes de stéréoisomères désignés sont les lettres d- et l-glyceralid. Dans le cas des aldotétros, ils ont deux atomes de carbone asymétriques, alors que les aldopentosas en ont trois.

Les aldohexoses, comme le glucose, ont quatre atomes de carbone asymétriques, ils peuvent donc exister sous la forme de 16 stéréoisomères différents.

Ces carbones asymétriques présentent une activité optique et les formes de monosaccharides varient en nature selon cette propriété. La forme la plus fréquente de glucose est dextrogyre et la forme habituelle de fructose est lévogyre.

Lorsque plus de deux atomes de carbone asymétriques apparaissent, les préfixes d- et l- se réfèrent à l'atome asymétrique plus éloigné du carbone carbonyle.

Hémiaceles et hémicétales

Les monosaccharides ont la capacité de former des cycles grâce à la présence d'un groupe aldéhyde qui réagit avec un alcool et génère un hémiacétal. De même, les cétones peuvent réagir avec un alcool et généralement un hémicétal.

Par exemple, dans le cas du glucose, le carbone en position 1 (sous la forme linéaire) réagit avec le carbone en position 5 de la même structure pour former un hémiacétal intramoléculaire.

Selon la configuration des substituants présents sur chaque atome de carbone, les sucres sous leur forme cyclique peuvent être représentés suivant les formules de projection de Haworth. Dans ces diagrammes, le bord de l'anneau le plus proche du lecteur et de cette partie est représenté par des lignes épaisses (voir image principale).

Ainsi, un sucre à six termes est un pyranose et un cycle à cinq termes est appelé un furanose.

De cette manière, les formes cycliques du glucose et du fructose sont appelées glucopyranose et fructofuranose. Comme discuté ci-dessus, le d-glucopyranose peut exister sous deux formes stéréoisomères, désignées par les lettres a et ß.

Conformations: chaise et bateau

Les diagrammes de Haworth suggèrent que la structure des monosaccharides a une structure plate, mais cette vue n'est pas vraie.

Les anneaux ne sont pas plats à cause de la géométrie tétraédrique présente dans leurs atomes de carbone, ils peuvent donc adopter deux types de conformations, appelés chaise et navire o navire.

La conformation en forme de chaise est, en comparaison avec le navire, plus rigide et stable, pour cette raison est la conformation qui prédomine dans les solutions contenant des hexoses.

Sous la forme de chaise, deux classes de substituants, appelées axiales et équatoriales, peuvent être distinguées. Dans le pyranose, les groupes hydroxyle équatoriaux subissent des processus d'estérification plus facilement que ceux axiaux.

Propriétés des monosaccharides

Mutarotation et formes anomériques de d-glucose

Lorsqu'ils sont présents dans des solutions aqueuses, certains sucres se comportent comme s'ils avaient un centre asymétrique supplémentaire. Par exemple, le d-glucose existe sous deux formes isomères qui diffèrent par une rotation spécifique: a-d-glucose ß-d-glucose.

Bien que la composition en éléments soit identique, les propriétés physiques et chimiques des deux espèces varient. Lorsque ces isomères pénètrent dans une solution aqueuse, une modification de la rotation optique est mise en évidence au cours du temps, atteignant une valeur finale dans l’équilibre.

Ce phénomène est appelé mutarotation et se produit lorsqu'un tiers de l'isomère alpha est mélangé aux deux tiers de l'isomère bêta, à une température moyenne de 20 ° C.

Modification de monosaccharides

Les monosaccharides peuvent former des liaisons glycosidiques avec les alcools et les amines pour former des molécules modifiées.

De la même manière, ils peuvent être phosphorylés, c'est-à-dire qu'un groupe phosphate peut être ajouté au monosaccharide. Ce phénomène est d'une grande importance dans diverses voies métaboliques, par exemple, la première étape de la voie glycolytique implique la phosphorylation du glucose pour donner le glucose 6-phosphate intermédiaire.

Au fur et à mesure que la glycolyse progresse, d'autres intermédiaires métaboliques sont générés, tels que le phosphate de dihydroxyacétone et le 3-phosphate de glycéraldéhyde, qui sont des sucres phosphorylés.

Le processus de phosphorylation donne une charge négative aux sucres, empêchant ces molécules de quitter facilement la cellule. De plus, cela leur donne une réactivité pour qu'ils puissent former des liens avec d'autres molécules.

Action du pH dans les monosaccharides

Les monosaccharides sont stables dans des environnements à haute température et avec des acides minéraux dilués. En revanche, lorsqu'ils sont exposés à des acides hautement concentrés, les sucres subissent un processus de déshydratation qui produit des dérivés aldéhydiques du furane, appelés furfurals.

Par exemple, en chauffant le d-glucose avec de l'acide chlorhydrique concentré, on génère un composé appelé 5-hydroxyméthylfurfural.

Lorsque les furfurals se condensent avec les phénols, ils produisent des substances colorées qui peuvent être utilisées comme marqueurs dans l'analyse des sucres.

En revanche, les environnements alcalins doux produisent des réarrangements autour du carbone anomère et du carbone adjacent. Lorsque le d-glucose est traité avec des substances basiques, un mélange de d-glucose, de d-fructose et de d-mannose est créé. Ces produits se produisent à température ambiante.

Lorsque la température ou les concentrations de substances alcalines augmentent, les monosaccharides subissent des processus de fragmentation, de polymérisation ou de réarrangement.

Fonctions

Source d'énergie

Les monosaccharides et les glucides en général sont les éléments indispensables de l'alimentation en tant que sources d'énergie. En plus de fonctionner comme combustible cellulaire et stockage d'énergie, ils fonctionnent comme des métabolites intermédiaires dans les réactions enzymatiques.

Interaction cellulaire

Ils peuvent également être liés à d'autres biomolécules - telles que les protéines et les lipides - et remplir des fonctions clés liées à l'interaction cellulaire.

Les acides nucléiques, ADN et ARN, sont les molécules responsables de l'hérédité et ont dans leur structure des sucres, en particulier des pentoses. Le d-ribose est le monosaccharide trouvé dans le squelette de l'ARN. Les monosaccharides sont également des composants importants des lipides complexes.

Composants d'oligosaccharides

Les monosaccharides sont les composants structurels de base des oligosaccharides (du grec oligo, ce qui signifie peu) et les polysaccharides, qui contiennent de nombreuses unités de monosaccharides, uniques ou variés.

Ces deux structures complexes fonctionnent comme des stockages de combustibles biologiques, par exemple de l'amidon. Ce sont également des composants structurels importants, tels que la cellulose présente dans les parois cellulaires rigides des plantes et dans les tissus ligneux et fibreux de divers organes végétaux.

Classification

Les monosaccharides sont classés de deux manières différentes. Le premier dépend de la nature chimique du groupe carbonyle, puisqu'il peut s'agir d'une cétone ou d'un aldéhyde. La deuxième classification porte sur le nombre d'atomes de carbone présents dans le sucre.

Par exemple, la dihydroxyacétone contient un groupe cétone et est donc appelée "cétose", contrairement au glycéraldéhyde qui contient un groupe aldéhyde et est considéré comme un "aldose".

Les monosaccharides reçoivent un nom spécifique en fonction du nombre de carbones contenus dans leur structure. Ainsi, un sucre avec quatre, cinq, six et sept atomes de carbone est appelé tétrose, pentose, hexose et heptose, respectivement.

Parmi toutes les classes de monosaccharides mentionnées, les hexoses sont de loin le groupe le plus abondant.

Les deux classifications peuvent être combinées et le nom donné à la molécule est un mélange du nombre de carbones et du type de groupe carbonyle.

Dans le cas du glucose (C₆H₁₂O₆) est considéré comme un hexose car il a six atomes de carbone et est également un aldose. Selon les deux classifications, cette molécule est un aldohexose. De la même manière, le ribulose est un cétopentose.

Principaux dérivés des monosaccharides

Glucosides

En présence d'un acide minéral, l'aldopyranose peut réagir avec les alcools et former les glycosides. Ce sont des acétals mixtes asymétriques formés par la réaction de l'atome de carbone anomère de l'hémiacétal avec un groupe hydroxyle d'un alcool.

La liaison formée est appelée liaison glycosidique et peut également être formée par la réaction entre le carbone anomère d'un monosaccharide et le groupe hydroxyle d'un autre monosaccharide pour former un disaccharide. De cette manière, les chaînes oligosaccharidiques et polysaccharidiques sont formées.

Ils peuvent être hydrolysés par certaines enzymes, telles que les glucosidases ou soumis à des conditions d'acidité et de températures élevées.

N-glycosylamines ou N-glycosides

Les aldoses et les cétoses peuvent réagir avec les amines et donner des N-glycosides.

Ces molécules ont un rôle important dans les acides nucléiques et dans les nucléotides, où les atomes d'azote des bases forment des liaisons N-glycosylamine avec l'atome de carbone de la position 1 du d-ribose (dans l'ARN) ou du 2-désoxy-d-ribose (dans l'ADN).

Acide mosaïque et acide neuraminique

Ces deux dérivés des aminosugars ont neuf atomes de carbone dans leur structure et sont des composants structurels importants de l'architecture bactérienne et de la coquille des cellules animales, respectivement.

La base structurelle de la paroi cellulaire bactérienne est l'acide N-acétylmuramique et est formée par le sucre aminé N-acétyl-d-glucosamine lié à l'acide lactique.

Dans le cas de l'acide N-acétyl-neuraminique, il s'agit d'un dérivé de la N-acétyl-d-mannosamine et de l'acide pyruvique. Le composé se trouve dans les glycoprotéines et les glycolipides des cellules animales.

Alcools de sucre

Dans les monosaccharides, le groupe carbonyle est capable de réduire et de former des alcools de sucre. Cette réaction se produit avec la présence de gaz hydrogène et de catalyseurs métalliques.

Dans le cas du d-glucose, la réaction donne naissance au d-glucitol, un alcool de sucre. De même, la réaction par le d-mannose donne du d-mannitol.

Naturellement, il existe deux sucres très abondants, la glycérine et l'inositol, tous deux ayant une importance biologique. Le premier est le composant de certains lipides, tandis que le second se trouve dans le phosphatidyl-inositol et dans l'acide phytique.

Le sel provenant de l'acide phytique est la phytine, un matériau indispensable dans les tissus végétaux.

Exemples de monosaccharides

Glucose

C'est le monosaccharide le plus important et il est présent dans tous les êtres vivants. Cette chaîne carbonée est nécessaire pour que les cellules existent car elles leur fournissent de l'énergie.

Il est composé d'une chaîne carbonée de six atomes de carbone, complétée par douze atomes d'hydrogène et six atomes d'oxygène.

-Aldosas

Ce groupe est formé par le carbonyle à une extrémité de la chaîne carbonée.

Des déesses

Glicoaldéhyde

Trios

Glycéraldéhyde

Ce monosaccharide est le seul aldose formé par trois atomes de carbone. Pour ce qu'on appelle un triose.

C'est le premier monosaccharide obtenu dans la photosynthèse. En plus de faire partie de voies métaboliques telles que la glycolyse.

Tétrosas

Érythrée et Treosa

Ces monosaccharides ont quatre atomes de carbone et un groupe aldéhyde. L'érythrose et la thrombose diffèrent par la conformation des carbones chiraux.

Dans les tréos on trouve des conformations D-L ou L-D alors que dans l'éritrosa les conformations des deux carbones sont D-D ou L-L

Pentose

Dans ce groupe, nous trouvons les chaînes carbonées qui ont cinq atomes de carbone. Selon la position carbonyle, on différencie les monosaccharides ribose, désoxyribose, arabinose, xylose et lixose.

Le ribose C'est l'un des composants principaux de l'ARN et aide à former des nucléotides tels que l'ATP qui fournissent de l'énergie aux cellules des êtres vivants.

Le désoxyribose est un désoxyazugar dérivé d'un monosaccharide de cinq atomes de carbone (pentose, de formule empirique C5H10O4)

L'arabinose C'est l'un des monosaccharides qui apparaissent dans la pectine et l'hémicellulose. Ce monosaccharide est utilisé dans les cultures bactériennes comme source de carbone.

Le xylose Il est également connu sous le nom de sucre de bois. Sa fonction principale est liée à l'alimentation humaine et constitue l'un des huit sucres essentiels pour le corps humain.

Le lixose C'est un monosaccharide rare dans la nature et trouvé dans les parois bactériennes de certaines espèces.

Hexosas

Dans ce groupe de monosaccharides, il y a six atomes de carbone. Ils sont également classés en fonction de l'endroit où se trouve votre carbonyle:

L'alosa C'est un monosaccharide inhabituel qui a été obtenu à partir des feuilles d'un arbre africain uniquement.

L'altroa c'est un monosaccharide trouvé dans certaines souches de la bactérie Butyrivibrio fibrisolvens.

Glucose composé d'une chaîne carbonée de six atomes de carbone et complétée par douze atomes d'hydrogène et six atomes d'oxygène.

Le mannose Sa composition est similaire à celle du glucose et sa fonction principale est la production d'énergie pour les cellules.

La gulosa C'est un monosaccharide artificiel au goût sucré qui n'est pas fermenté par la levure.

Le bon C'est un épimère de glucose et est utilisé comme source d'énergie de la matrice extracellulaire des cellules des êtres vivants.

Galactose C'est un monosaccharide qui fait partie des glycolipides et des glycoprotéines et se trouve principalement dans les neurones du cerveau.

Le talose est un autre monosaccharide artificiel soluble dans l'eau et au goût sucré

-Cousos

En fonction du nombre d'atomes de carbone, on peut distinguer la dihydroxyacétone, formée de trois atomes de carbone et de l'érythrulose formée par quatre.

En outre, s’ils ont cinq atomes de carbone et en fonction de la position carbonyle, on trouve du ribulose et du xylulose. Formés par six atomes de carbone, nous avons le sicosa, le fructose, le sorbose et le tagatose.

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