Hydroxyl (OH) Structure, Ion et groupes fonctionnels



Le groupe hydroxyle (OH) est celui qui a un atome d'oxygène et ressemble à une molécule d'eau. On peut le trouver en groupe, un ion ou un radical (OH·). Dans le monde de la chimie organique, il se lie essentiellement à l’atome de carbone, bien qu’il puisse aussi le faire avec du soufre ou du phosphore.

En revanche, la chimie inorganique participe sous la forme d'un ion hydroxyle (plus spécifiquement de l'ion hydroxyde ou du comburant). C'est-à-dire que le type de lien entre celui-ci et les métaux n'est pas covalent, mais ionique ou de coordination. Pour cette raison, c'est un "caractère" très important qui définit les propriétés et les transformations de nombreux composés.

Comme on peut le voir sur l'image ci-dessus, le groupe OH est lié à un radical désigné par la lettre R (s'il s'agit d'un alkyle) ou à la lettre Ar (s'il est aromatique). Afin de ne pas distinguer les deux, il est parfois représenté lié à une "onde". Ainsi, selon ce qui se cache derrière cette "vague", on parle d'un composé organique ou d'un autre.

Qu'est-ce que le groupe OH contribue à la molécule à laquelle il se lie? La réponse est dans ses protons, qui peuvent être "arrachés" par des bases fortes pour former des sels; ils peuvent également interagir avec d'autres groupes environnants par des liaisons hydrogène. Où qu’elle soit, elle représente une région potentielle de formation d’eau.

Index

  • 1 structure
    • 1.1 ponts hydrogène
  • 2 hydroxyles ioniques
  • 3 réaction de déshydratation
  • 4 groupes fonctionnels
    • 4.1 Alcools
    • 4.2 Phénols
    • 4.3 Acides carboxyliques
  • 5 références

Structure

Quelle est la structure du groupe hydroxyle? La molécule d'eau est angulaire; c'est, ça ressemble à un boomerang. Si vous "coupez" une de ses extrémités - ou ce qui est pareil, enlevez un proton - il peut y avoir deux situations: le radical est produit (OH·) ou l'ion hydroxyle (OH-). Cependant, les deux ont une géométrie linéaire moléculaire (mais pas électronique).

Evidemment, c'est parce que les liens simples orientent deux atomes pour rester alignés, mais pas les mêmes avec leurs orbitales hybrides (selon la théorie de la liaison de valence).

D'autre part, étant la molécule d'eau H-O-H et sachant qu'elle est angulaire, le changement de H par R ou Ar est à l'origine de R-O-H ou d'Ar-O-H. Ici, la région exacte impliquant les trois atomes est de géométrie moléculaire angulaire, mais celle des deux atomes O-H est linéaire.

Ponts à hydrogène

Le groupe OH permet aux molécules qui l’ont d’interagir entre elles par des liaisons hydrogène. À eux seuls, ils ne sont pas forts, mais lorsque le nombre de OH augmente dans la structure du composé, leurs effets se multiplient et se reflètent dans les propriétés physiques de celui-ci.

Comme ces ponts exigent que leurs atomes se rencontrent, l’atome d’oxygène d’un groupe OH doit former une ligne droite avec l’hydrogène d’un second groupe.

Cela se traduit par des arrangements spatiaux très spécifiques, tels que ceux que l'on trouve dans la structure de la molécule d'ADN (entre les bases azotées).

De même, le nombre de groupes OH dans une structure est directement proportionnel à l'affinité de l'eau pour la molécule ou vice versa. Que signifie? Par exemple, bien que le sucre ait une structure de carbone hydrophobe, son grand nombre de groupes OH le rendent très soluble dans l’eau.

Cependant, dans certaines matières solides, les interactions intermoléculaires sont si fortes qu'elles «préfèrent» rester ensemble avant de se dissoudre dans un certain solvant.

Ion hydroxyle

Bien que l'ion et le groupe hydroxyle soient très similaires, leurs propriétés chimiques sont très différentes. L'ion hydroxyle est une base extrêmement forte; c'est-à-dire qu'il accepte les protons, même par la force, pour devenir de l'eau.

Parce que? Parce que c'est une molécule d'eau incomplète, chargée négativement et soucieuse d'être complétée par l'ajout d'un proton.

Une réaction typique pour expliquer la basicité de cet ion est la suivante:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

Cela se produit lorsqu'une solution basique est ajoutée à un alcool. Ici l'ion alcoxyde (RO-) est immédiatement associé à un ion positif dans la solution; c'est-à-dire le cation Na+ (RONa).

Comme le groupe OH n'a pas besoin d'être protoné, il s'agit d'une base extrêmement faible, mais comme on peut le voir dans l'équation chimique, il peut donner des protons, mais seulement sur des bases très fortes.

De même, il convient de mentionner le caractère nucléophile OH-. Que voulez-vous dire? Comme il s'agit d'un très petit ion négatif, il peut se déplacer rapidement pour attaquer les noyaux positifs (pas les noyaux atomiques).

Ces noyaux positifs sont des atomes d'une molécule qui souffrent d'un déficit électronique dû à leur environnement électronégatif.

Réaction de déshydratation

Le groupe OH n'accepte les protons que dans des milieux très acides, provoquant la réaction suivante:

R-OH + H+ => R-O2H+

Dans ladite expression H+ est un proton acide donné par une espèce très acide (H2SO4, HCl, HI, etc.). Ici, une molécule d'eau se forme, mais elle est liée au reste de la structure organique (ou inorganique).

La charge positive partielle sur l'atome d'oxygène provoque l'affaiblissement de la liaison R-O2H+, entraînant la libération d'eau. Pour cette raison, il est connu comme une réaction de déshydratation, car les alcools dans les milieux acides libèrent de l'eau liquide.

Quelle est la prochaine La formation de ce qu'on appelle les alcènes (R2C = CR2 ou R2C = CH2).

Groupes fonctionnels

Alcools

Le groupe hydroxyle seul est déjà un groupe fonctionnel: celui des alcools. Des exemples de ce type de composés sont l'alcool éthylique (EtOH) et le propanol (CH3CH2CH2OH).

Ce sont généralement des liquides miscibles à l'eau car ils peuvent former des liaisons hydrogènes entre leurs molécules.

Phénols

Un autre type d'alcool est le composé aromatique (ArOH). Ar désigne un radical aryle, qui n'est autre qu'un cycle benzénique avec ou sans substituants alkyle.

L'aromaticité de ces alcools les rend résistants aux attaques de protons acides; en d'autres termes, ils ne peuvent pas être déshydratés (tant que le groupe OH est lié directement à l'anneau).

C’est le cas du phénol (C6H5OH):

Le cycle phénolique peut faire partie d'une structure plus grande, comme dans l'acide aminé tyrosine.

Acides carboxyliques

Enfin, le groupe hydroxyle constitue le caractère acide du groupe carboxyle présent dans les acides organiques (-COOH). Ici, contrairement aux alcools ou aux phénols, OH est très acide, son proton étant donné à des bases fortes ou légèrement fortes.

Références

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 février 2017). Définition du groupe hydroxyle. Tiré de: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Groupe hydroxy Tiré de: en.wikipedia.org
  3. Le projet de biologie. (25 août 2003). Hydroxyl Amino Acids. Département de biochimie et biophysique moléculaire Université de l'Arizona. Tiré de: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Colapret Alcools. Tiré de: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Le groupe hydroxyle. Récupéré de: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt. Déshydratation des alcools. Département de chimie, Université de Calgary. Tiré de: chem.ucalgary.ca