Structure chimique, propriétés et utilisations du fénanthrène

Le phénanthrène c'est un hydrocarbure (il a dans sa structure du carbone et de l'hydrogène) dont les propriétés physiques et chimiques sont étudiées par la chimie organique. Il appartient au groupe des composés dits aromatiques, dont l'unité structurelle fondamentale est le benzène.

Les composés aromatiques comprennent également les composés polycycliques condensés, formés par plusieurs cycles aromatiques partageant une liaison carbone-carbone (C-C). Le phénanthrène en est un, il a trois anneaux fusionnés dans sa structure. Il est considéré comme un isomère de l'anthracène, un composé dont les trois cycles sont fusionnés de manière linéaire.

Il a été isolé de l'huile d'anthracène provenant du goudron de houille. Il est obtenu par distillation du bois, des émissions de véhicules, des marées noires et d’autres sources.

Il est dans l'environnement par la fumée de cigarette, et des molécules de stéroïdes formant la base aromatique à la structure chimique, comme représenté sur la molécule de cholestérol.

Index

• 1 structure chimique
• 2 propriétés physiques et chimiques
• 3 utilisations
  • 3.1 Pharmacologie
• 4 effets sur la santé
• 5 références

Structure chimique

Le phénanthrène a une structure chimique formée de trois cycles benzéniques fusionnés par une liaison carbone-carbone.

une structure aromatique est considéré comme conforme à la loi Huckle pour aromaticité, qui dit, « un composé est aromatique, ayant si 4n + 2 électrons pi avec les électrons sigma (π) délocalisés conjugués (en alternance) (o) de les liens simples

La formule moléculaire du phénanthrène est C₁₄H_10. Sa formule structurelle est illustrée dans l'image suivante:

En appliquant la loi de Hückel la structure de phénanthrène et étant donné que n est le nombre de cycles benzéniques ayant la structure, qui est 4n + 2 = 4 (3) + 2 π = 16 électrons. Celles-ci sont considérées comme des doubles liaisons dans la molécule.

Propriétés physiques et chimiques

-Densité 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

- Point de fusion 489,15 K (216 ° C)

Point de rotation 613,15 K (340 ° C)

Les propriétés d'un composé sont les caractéristiques ou les qualités qui permettent de le différencier des autres. Les propriétés mesurées pour un composé sont les propriétés physiques et les propriétés chimiques.

Bien que la forme isomérique est phénanthrène et anthracene, leurs propriétés sont très différentes, ce qui donne le phénanthrène une plus grande stabilité chimique due à la position angulaire de l'un de ses noyaux aromatiques.

Utilise

Pharmacologie

Les médicaments opioïdes peuvent être d'origine naturelle ou dérivés du phénanthrène. Parmi ceux-ci figurent la morphine, la codéine et la thébaïne.

Les utilisations les plus représentatives du phénanthrène sont obtenues sous forme oxydée; c'est-à-dire en tant que phénanthrènequinone. De cette façon, il peut être utilisé comme colorants, médicaments, résines, fongicides et dans l'inhibition de la polymérisation de certains procédés. L'acide 9,10-biphényldicarboxylique est utilisé pour fabriquer du polyester et de la résine alkyde.

Effets sur la santé

Non seulement le phénanthrène, mais tous les hydrocarbures aromatiques polycycliques, généralement connus sous le nom de HAP, sont toxiques et nocifs pour la santé. Ils se trouvent dans l'eau, dans le sol et dans l'air à la suite d'une combustion, de marées noires ou de réactions dans le domaine industriel.

La toxicité augmente à mesure que leurs chaînes contenant des noyaux de benzène fondus augmentent, bien que cela ne signifie pas que les HAP à chaîne courte ne le sont pas.

A partir du benzène, qui est l'unité structurelle fondamentale de ces composés, sa haute toxicité et son activité mutagène chez les êtres vivants sont déjà connues.

Le naphtalène, appelé contre les mites, est utilisé pour lutter contre les ravageurs qui attaquent les tissus des vêtements. L'anthracène est un microbicide utilisé sous forme de pilules pour contrer les mauvaises odeurs causées par les bactéries.

Dans le cas de phénanthrène, il accumule dans les tissus adipeux des êtres vivants, entraînant une toxicité lorsque la personne est exposée au contaminant pendant des périodes prolongées.

En plus de ces effets, les suivants peuvent être nommés:

- C'est du carburant.

- Après de longues périodes d'exposition à phénanthrène, un individu peut avoir une toux, une dyspnée expiratoire, la bronchite, l'irritation des voies respiratoires et les irritations de la peau.

- En cas de chauffage à la décomposition, peut provoquer une irritation de la peau et des voies respiratoires par l'émission d'une fumée dense et suffocante.

- Peut réagir avec les oxydants forts.

- En cas d'incendie impliquant ce composé, il peut être contrôlé avec du dioxyde de carbone sec, un extincteur à halon ou avec de l'eau pulvérisée.

- Il doit être stocké dans des endroits frais, dans des récipients étanches et à l’écart des substances oxydantes.

- Porter un équipement de protection individuelle (MMP), une chaussure couverte, un tablier à manches longues et des gants.

- Selon l’Institut national de la santé et de la sécurité au travail, il convient d’utiliser un masque semi-facial équipé de filtres anti-buée et un autre filtre spécifique pour les vapeurs chimiques.

- En cas d'irritation des yeux et / ou de la peau, il est recommandé de laver abondamment à l'eau, de retirer les vêtements ou les accessoires contaminés et, dans les cas très graves, orienter le patient vers une aide médicale.

Références

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