Etanamida Structure, propriétés, utilisations et effets



Le Éthanamideest une substance chimique appartenant au groupe des composés organiques azotés. Il reçoit également le nom d'acétamide, selon l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC pour son acronyme en anglais). Commercialement, il reçoit le nom d'amide d'acide acétique.

On l'appelle amide car l'azote est attaché à un groupe carbonyle. C'est primaire, car il retient les deux atomes d'hydrogène liés à l'azote -NH2. Il a été trouvé dans la nature comme un minéral uniquement par temps sec; en saison des pluies ou très humide, il se dissout dans l'eau.

C'est un solide avec un aspect vitreux (transparent). Sa couleur va de l'incolore au gris, formant de petites stalactites et parfois des agrégats granulaires. Il peut être produit par la réaction entre l'acide acétique et l'ammoniac, formant un sel intermédiaire: l'acétate d'ammonium. Ensuite, il est déshydraté pour produire l'amide et former de l'eau:

Index

  • 1 structure chimique
  • 2 propriétés physiques
  • 3 propriétés chimiques
    • 3.1 hydrolyse acide et basique
    • 3.2 réduction
    • 3.3 Déshydratation
  • 4 utilisations
  • 5 effets sur la santé
  • 6 références

Structure chimique

La structure chimique interne du cristal est trigonal acétamide, mais reliés entre eux pour former des agglomérats sous forme acquiert octaedral.

La formule structurelle du composé consiste en un groupe acétyle et un groupe amino:

Ces groupes permettent les différentes réactions que le composé peut devoir effectuer. La formule moléculaire de l'acétamide est C2H5NON

Propriétés physiques

Propriétés chimiques

Les propriétés chimiques d'une substance font allusion à sa réactivité lorsqu'elles sont en présence d'autres pouvant provoquer une transformation de sa structure. L'acétamide a les réactions suivantes:

Hydrolyse acide et basique

Dans l'hydrolyse acide, il réagit avec l'acide inorganique à haute température pour former de l'acide carboxylique et un sel d'ammonium.

Dans l'hydrolyse basique, le sel métallique et l'ammoniac sont produits.

Réduction

Par réduction, on entend un gain d'hydrogène, de sorte que cette réaction produit une amine primaire appelée éthanamine ou éthylamine. Le réducteur est l'hydrure de lithium et d'aluminium LiAlH4.                                                                                                 

Déshydratation

Ce terme indique une perte d'eau de la molécule. Le chlorure de thionyle (SOCl) est utilisé comme réactif déshydratant2) ou de pentoxyde de phosphore (P2O5). Le produit final est un nitrile.

Dans le domaine industriel, la production d'acides carboxyliques est très avantageuse en raison de l'importance de leurs dérivés. Toutefois, l'obtention de l'acide éthanoïque de l'acétamide a une application très limitée en raison des températures élevées au cours de laquelle se produit le processus tendent à se décomposer l'acide.

Dans le laboratoire, bien que le éthanamide peut être obtenu à partir de l'acide acétique, il est peu probable que la conversion d'un amide d'acide, et ceci est en général pour tous les amides.

Utilise

L'acétamide est commercialisé depuis 1920, même s'il n'est pas certain qu'il soit commercialisé à ce jour. Il était auparavant utilisé pour la synthèse des méthylamines, du thioacétamide, des hypnotiques, des insecticides et à des fins médicinales.

L'acétamide est un composé qui, dans le domaine industriel, est utilisé comme:

- Plastifiant, cuir, pellicules et revêtements.

- Additif pour papier, pour donner de la force et de la souplesse.

- dénaturation des alcools. Il est ajouté à l'alcool pour enlever l'étude de la pureté et ont ainsi montre d'autres utilisations, par exemple, en tant que solvant.

- La laque, pour donner de la brillance aux surfaces et / ou protéger les matériaux des agressions environnementales, notamment de la corrosion.

- explosif.

- Le flux, car ajouté à une substance, facilite la fusion de cette substance.

- En cryoscopie.

- A titre d'intermédiaire dans la fabrication de médicaments tels que les antibiotiques ampicilline et les dérivés de céphalosporines, tels que le céfaclor, la céphalexine, la céphradine, le maléate d'énalapril (traitement de l'hypertension) et de sulfacétamide (collyre antimicrobien), entre autres.

- Solvant, car certaines substances augmentent la solubilité dans l'eau lorsque l'acétamide y est dissous.

- Comme solvant qui fixe les colorants dans l’industrie textile.

- dans la production de méthylamines.

- En tant que biocide, dans des composés pouvant être utilisés comme désinfectants, conservateurs, pesticides, etc.

Effets sur la santé

Dans les industries chimiques, où l'acétamide est utilisé comme solvant et le plastifiant, les travailleurs peuvent avoir une irritation de la peau due aux aigus (court terme) par la présence de ces composés.

Il n'y a pas d'information sur les effets chroniques (à long terme) ou sur le développement de substances cancérogènes chez l'homme. Selon l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA), l'acétamide n'est pas classé comme cancérogène.

Le Centre international de recherche sur le cancer a classé l’acétamide dans le groupe 2B, un cancérogène possible pour l’homme.

La California Environmental Protection Agency a établi une estimation du risque d'inhalation de 2 × 10-5 μg / m3 (microgramme par mètre cube) et risque de cancer de la bouche après ingestion de 7 × 10-2 mg / kg / j (milligrammes par kilogramme par jour) pendant une longue période.

Cependant, bien que la population générale puisse être exposée au tabagisme ou au contact cutané avec des produits contenant de l’acétamide, elle ne représente pas beaucoup de risque en raison de la solubilité et des caractéristiques hygroscopiques de l’eau.

Il peut être facilement déplacé dans le sol par le ruissellement, mais il devrait être dégradé par les micro-organismes et ne pas s'accumuler dans les poissons.

L'acétamide est un irritant léger pour la peau et les yeux. Il n'existe aucune donnée disponible pour certifier ses effets toxiques chez l'homme.

Chez les animaux de laboratoire, une toxicité a été observée dans la perte de poids corporel lorsqu'elle était soumise à une dose orale très élevée au fil du temps. Cependant, aucun avortement ni effet nocif n'a été observé lors de la naissance de parents de parents traités par acétamide.

Références

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  2. Morrison, R., Boyd, R. (1998), Chimie organique (5ème édition), Mexique, Fonds interaméricain d'éducation, S.A de C.V
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  9. CIRC., (2016) Monographies sur l'évaluation du risque de cancérogénicité des substances chimiques pour l'homme, consultables le, 26 mars 2018, monographs.iarc.fr