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Quels sont les dérivés du benzène?
Le dérivés du benzène ils sont, selon le système de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA), des hydrocarbures aromatiques.
La figure 1 montre quelques exemples. Bien que certains composés soient exclusivement désignés par des noms IUPAC, certains sont plus fréquemment désignés par des noms communs (dérivés et groupes importants du benzène, S.F.).
Historiquement, les substances de type benzène étaient appelées hydrocarbures aromatiques car elles présentaient des arômes distinctifs.
Aujourd'hui, un composé aromatique est un composé qui contient un cycle benzénique ou qui possède certaines propriétés semblables à celles du benzène (mais pas nécessairement un arôme fort).
Il peut reconnaître des composés aromatiques dans ce texte par la présence d’un ou de plusieurs noyaux benzéniques dans sa structure.
Dans les années 1970, les chercheurs ont découvert que le benzène est cancérigène. Cependant, cela ne signifie pas que les composés qui contiennent un cycle benzénique dans leur structure sont également cancérigènes.
C'est une erreur courante que, si un composé est utilisé pour produire un produit chimique particulier, les risques qui y sont associés restent les mêmes.
En fait, lorsque le benzène réagit pour produire différents dérivés, il cesse d'être le composé benzénique et les propriétés chimiques des produits peuvent souvent être complètement différentes.
Par conséquent, la présence d'un noyau benzénique dans la structure d'un composé ne constitue pas une source d'inquiétude automatique. En fait, un grand nombre de composés présents dans nos aliments contiennent dans leur structure un cycle benzénique. (Structure et nomenclature des composés aromatiques, SF).
Nomenclature des dérivés du benzène
Les dérivés du benzène sont isolés et utilisés comme réactifs industriels depuis plus de 100 ans et nombre de leurs noms sont enracinés dans les traditions historiques de la chimie.
Les composés mentionnés ci-dessous portent les noms historiques communs et la plupart du temps pas par les noms systémiques de l'UICPA (dérivés du benzène, S.F.).
Le fénol est également connu sous le nom de benzène.
- Le toluène est également connu sous le nom de méthyl benzène.
-Aniline est également connu sous le nom de benzène.
- L’anisole est également connu sous le nom de méthoxy benzène.
-Le nom IUPAC du styrène est le vinylbenzène.
L'acétophénone est également connue sous le nom de méthylphénylcétone.
-Le nom IUPAC du benzaldéhyde est le benzènecarbaldéhyde.
L'acide benzoïque a le nom IUPAC de l'acide benzène carboxylique.
Dérivés simples
Lorsque le benzène contient un seul groupe substituant, ils sont appelés dérivés simples. La nomenclature pour ce cas sera le nom du dérivé + benzène.
Par exemple, le chlore (Cl) attaché à un groupe phényle serait appelé chlorobenzène (chlore + benzène). Comme il n'y a qu'un seul substituant dans le noyau benzénique, nous n'avons pas à indiquer sa position dans le noyau benzénique (Lam, 2015).
Dérivés substitués
Lorsque deux des positions dans le cycle ont été substituées par un autre atome ou groupe d'atomes, le composé est un benzène disubstitué.
Vous pouvez numéroter les atomes de carbone et nommer le composé par rapport à eux. Cependant, il existe une nomenclature distincte pour décrire les positions relatives.
En utilisant le toluène comme exemple, l'orientation ortho est le rapport 1,2; l'objectif est de 1,3 et le para est de 1,4. Il faut tenir compte du fait qu'il existe deux positions ortho et méta.
Les substituants sont nommés dans l'ordre alphabétique, sauf s'il en existe un important ou qui donne son nom à la molécule, par exemple le phénol.
La notation des positions ortho, méta et para peut être simplifiée avec les lettres o, m et p respectivement (en italique).
Un exemple de ce type de nomenclature est représenté sur la figure 4 avec les molécules du o le bromoéthylbenzène, l'acide m nitrobenzoïque et le p bromonitrobenzène (Colapret, S.F.).
Dérivés polysubstitués
Lorsqu'il y a plus de deux substituants dans le cycle benzyle, il faut les distinguer.
Il commence à compter dans l'atome de carbone auquel l'un des groupes est attaché et compte pour l'atome de carbone qui mène à l'autre groupe substituant par le plus court chemin.
L'ordre des substituants est alphabétique et les substituants sont nommés précédés du nombre de carbones dans lequel tout ceci est suivi du mot benzène. La figure 5 montre l'exemple de la molécule 1-bromo, le 2,4-dinitrobenzène.
Si un groupe donne un nom spécial, le nom de la molécule en tant que dérivé de ce composé et si aucun groupe ne communique un nom spécial, listez-le par ordre alphabétique, en leur donnant le plus petit ensemble de nombres.
La figure 6 montre la molécule TNT, selon ce type de nomenclature, cette molécule doit être appelée 2, 4, 6 trinitrotoluène.
Quelques importants dérivés du benzène
Un certain nombre de dérivés benzéniques substitués sont des composés bien connus et commercialement importants.
L'un des plus évidents est le polystyrène, fabriqué par polymérisation du styrène. La polymérisation implique la réaction de nombreuses molécules plus petites pour former de longues chaînes de molécules.
Chaque année, plusieurs milliards de kilogrammes de polystyrène sont produits, et leur utilisation comprend des couverts en plastique, des emballages alimentaires, des matériaux d'emballage en mousse, des boîtiers informatiques et des matériaux d'isolation (Net Industries et ses concédants de licence, S.F.).
Les autres dérivés importants sont les phénols. Ceux-ci sont définis comme des molécules de benzène avec des groupes OH (hydroxyde) qui leur sont attachés.
Ils sont décrits comme des solides incolores ou blancs dans leur forme la plus pure. Ils sont utilisés pour fabriquer des époxydes, des résines et des films.
Le toluène est défini comme une molécule de benzène associée à un groupe d'un atome de carbone et de trois atomes d'hydrogène. C'est "un liquide clair et incolore avec une odeur distinctive".
Le toluène est utilisé comme solvant, bien que cette utilisation soit progressivement interrompue car le toluène peut causer des maux de tête, de la confusion et des pertes de mémoire. Il est également utilisé dans la production de certains types de mousse.
L’aniline est une molécule de benzène avec un groupe amino (-NH2) attaché à lui. L'aniline est une huile incolore, mais elle peut foncer avec l'exposition à la lumière. Il est utilisé pour fabriquer des colorants et des produits pharmaceutiques (Kimmons, S.F.).
L'acide benzoïque est un conservateur alimentaire, est un produit de départ pour la synthèse de colorants et d'autres composés organiques et est utilisé pour le séchage du tabac.
Les molécules à base de benzène les plus complexes ont des applications en médecine. Vous entendrez peut-être le paracétamol, qui porte le nom chimique d'acétaminophène, couramment utilisé comme analgésique pour soulager la douleur et les maux de tête.
En fait, il est probable qu'un grand nombre de composés médicinaux présentent un noyau benzénique quelque part dans sa structure, bien que ces composés soient souvent plus compliqués que ceux présentés ici.
Références
- Andy Brunning / Intérêt composé. (2015). Dérivés du benzène en chimie organique. Récupéré de compoundchem.com.
- Dérivés du benzène. (S.F.). Récupéré de chemistry.tutorvista.com.
- Colapret, J. (S.F.). Benzène et ses dérivés. Récupéré de colapret.com.utexas.edu.
- Importants dérivés et groupes du benzène. (S.F.). Récupéré de colby.edu.
- Kimmons, R. (S.F.). Liste des dérivés du benzène. Récupéré de hunker.com.
- Lam, D. (2015, 16 novembre). Nomenclature des dérivés du benzène.
- Net Industries et ses concédants. (S.F.). Benzène - Dérivés du benzène. Extrait de science.jrank.org.
- Structure et nomenclature des composés aromatiques. (S.F.). Récupéré de saylordotorg.github.io.