Structure, utilisations et propriétés de l'acide formique (HCOOH)

Le acide formique ou acide méthanoïque C'est le composé le plus simple et le plus petit de tous les acides organiques. Il est également connu sous le nom d'acide méthanoïque et sa formule moléculaire est HCOOH, avec un seul atome d'hydrogène lié à l'atome de carbone. Son nom dérive du mot formica, qui en latin signifie ant.

Les naturalistes du XVe siècle ont découvert que certains types d’insectes (les formicidés), tels que les fourmis, les termites, les abeilles et les coléoptères, sécrètent ce composé responsable de leurs morsures douloureuses. En outre, ces insectes utilisent l'acide formique comme mécanisme d'attaque, de défense et de signalisation chimique.

Posséder des glandes toxiques qui excrètent cet acide et d'autres acides (par exemple l'acide acétique) sous forme de pulvérisation vers l'extérieur. L’acide formique est plus fort que l’acide acétique (CH₃COOH); donc, dissous dans des quantités égales d'eau, l'acide formique produit des solutions avec des valeurs de pH inférieures.

Le naturaliste anglais John Ray obtint l'isolement de l'acide formique en 1671, distillé à partir de grandes quantités de fourmis.

D'autre part, la première synthèse réussie de ce composé a été faite par le chimiste et physicien français Joseph Gay-Lussac, en utilisant l'acide cyanhydrique (HCN) comme réactif.

Index

• 1 Où est-ce?
• 2 structure
  • 2.1 Structure cristalline
• 3 propriétés
  • 3.1 Réactions
• 4 utilisations
  • 4.1 L'industrie agroalimentaire
  • 4.2 L'industrie du textile et de la chaussure
  • 4.3 Sécurité routière sur les routes
• 5 références

Où est-ce?

L'acide formique peut être présent aux niveaux terrestres, en tant que composant de la biomasse ou dans l'atmosphère, impliqué dans un large spectre de réactions chimiques; On peut même le trouver sous les sols, à l'intérieur du pétrole ou en phase gazeuse à sa surface.

En termes de biomasse, les insectes et les plantes sont les principaux générateurs de cet acide. Lorsque les combustibles fossiles sont brûlés, ils produisent de l'acide formique gazeux; Par conséquent, les moteurs des véhicules libèrent de l'acide formique dans l'atmosphère.

Cependant, la Terre abrite un nombre exorbitant de fourmis, et parmi toutes celles-ci, elles sont capables de produire en un millier de fois la quantité d'acide formique générée par l'industrie humaine. De même, les incendies de forêt représentent des sources gazeuses d'acide formique.

Plus haut, dans la matrice atmosphérique complexe, se produisent des processus photochimiques qui synthétisent l'acide formique.

A ce stade, de nombreux composés organiques volatils (COV) se dégradent sous l'effet du rayonnement ultraviolet ou sont oxydés par des mécanismes radicalaires OH. La chimie atmosphérique riche et complexe est de loin la principale source d'acide formique sur la planète.

Structure

Dans l'image supérieure, la structure d'un dimère en phase gazeuse de l'acide formique est illustrée. Les sphères blanches correspondent aux atomes d'hydrogène, les sphères rouges correspondent aux atomes d'oxygène et les sphères noires aux atomes de carbone.

Dans ces molécules, on peut voir deux groupes: l'hydroxyle (-OH) et le formyle (-CH = O), tous deux capables de former des liaisons hydrogène.

Ces interactions sont du type O-H-O, les groupes hydroxyles étant les donneurs du H et les groupes formyles les donneurs du O.

Cependant, le H lié à l'atome de carbone manque de cette capacité. Ces interactions sont très fortes et, en raison de l'atome H pauvre en électrons, l'hydrogène dans le groupe OH est plus acide; par conséquent, cet hydrogène stabilise encore plus les ponts.

En raison de ce qui précède, l'acide formique existe sous la forme d'un dimère et non d'une molécule individuelle.

Structure de cristal

À mesure que la température baisse, le dimère oriente ses liaisons hydrogènes pour générer la structure la plus stable possible avec les autres dimères, créant ainsi des chaînes infinies α et β d'acide formique.

Une autre nomenclature est les conformères "cis" et "trans". Dans ce cas, "cis" est utilisé pour désigner des groupes orientés dans la même direction et "trans" pour ces groupes dans des directions opposées.

Par exemple, dans la chaîne α, les groupes formyles «pointent» du même côté (le côté gauche), contrairement à la chaîne β, où ces groupes formyles pointent vers des côtés opposés (image supérieure).

Cette structure cristalline dépend des variables physiques qui agissent sur elle, telles que la pression et la température. Ainsi, les chaînes sont convertibles; c'est-à-dire que dans différentes conditions, une chaîne "cis" peut être transformée en une chaîne "trans" et vice versa.

Si les pressions atteignent des niveaux drastiques, les chaînes sont suffisamment comprimées pour être considérées comme un polymère cristallin d'acide formique.

Propriétés

- L'acide formique est un liquide à température ambiante, incolore et à odeur forte et pénétrante. Il a un poids moléculaire de 46 g / mol, fond à 8,4 ° C et a un point d'ébullition de 100,8 ° C, supérieur à celui de l'eau.

- Il est miscible dans l'eau et dans les solvants organiques polaires, tels que l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.

- D'autre part, dans les solvants aromatiques (tels que le benzène et le toluène), il est légèrement soluble car l'acide formique a à peine un atome de carbone dans sa structure.

- Il a un pKa de 3,77, plus acide que celui de l'acide acétique, ce qui peut s'expliquer par le fait que le groupe méthyle apporte une densité électronique à l'atome de carbone oxydé par les deux oxygènes. Cela se traduit par une légère diminution de l'acidité du proton (CH₃COOH, HCOOH).

- Déprotoné l'acide, cela devient le format d'anion HCOO^-, qui peut délocaliser la charge négative entre les deux atomes d’oxygène. Par conséquent, c'est un anion stable et explique la forte acidité de l'acide formique.

Réactions

L'acide formique peut être déshydraté en monoxyde de carbone (CO) et en eau. En présence de catalyseurs au platine, il peut également être décomposé en hydrogène moléculaire et en dioxyde de carbone:

HCOOH (l) → H₂(g) + CO₂g)

Cette propriété permet de considérer l'acide formique comme un moyen sûr de stocker de l'hydrogène.

Utilise

L'industrie alimentaire et agricole

En dépit de la nocivité de l'acide formique, il est utilisé à des concentrations adéquates comme agent de conservation dans les aliments en raison de son action antibactérienne. Pour la même raison, il est utilisé en agriculture, où il exerce également une action antiparasitaire.

Il présente également une action du préservatif sur les pâturages, ce qui aide à prévenir les gaz intestinaux chez les animaux reproducteurs.

L'industrie du textile et de la chaussure

Il est utilisé dans l'industrie textile pour la teinture et le raffinage des textiles. Il s'agit peut-être de l'utilisation la plus fréquente de cet acide.

L'acide formique est utilisé dans le traitement du cuir en raison de son action dégraissante et de l'épilation de ce matériau.

Sécurité routière sur route

Outre les utilisations industrielles indiquées, les dérivés d’acide formique (formats) sont utilisés en Suisse et en Autriche sur les routes en hiver, afin de réduire les risques d’accident. Ce traitement est plus efficace que l'utilisation du sel ordinaire.

Références

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5. Dr. N. K. Patel. Module: 2, conférence: 7. Acide formique. Récupéré le 7 avril 2018 de: nptel.ac.in
6. F. Goncharov, M. R. Manaa, J. M. Zaug, L. E. Fried, W. B. Montgomery. (2014). Polymérisation de l'acide formique sous haute pression.
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