Formule d'acide carboxylique, nomenclature, structure, propriétés et utilisations

Le acide carboxylique est un terme attribué à tout composé organique contenant un groupe carboxyle. Ils peuvent également être appelés acides organiques et sont présents dans de nombreuses sources naturelles. Par exemple, à partir de fourmis et d'autres insectes tels que la galerita de coléoptère, de l'acide formique, un acide carboxylique, est distillé.

Une fourmilière est une source riche en acide formique. En outre, le vinaigre de l'acide acétique est extrait, l'odeur du beurre rance est due à l'acide butyrique, les herbes valériane contiennent de l'acide valérique et l'acide caprique câpres, ces acides carboxyliques sont obtenus.

L'acide lactique donne un mauvais goût au lait aigre, et dans certaines graisses et huiles, des acides gras sont présents. Les exemples de sources naturelles d'acides carboxyliques sont innombrables, mais tous les noms qui leur sont attribués sont dérivés de mots latins. Donc, en latin le mot formica ça veut dire "fourmi"

Comme ces acides ont été extraits dans différents chapitres de l’histoire, ces noms sont devenus communs, se consolidant dans la culture populaire.

Index

• 1 formule
• 2 nomenclature
  • 2.1 Règle 1
  • 2.2 Règle 2
  • 2.3 Règle 3
  • 2.4 Règle 4
• 3 Structure
• 4 propriétés
  • 4.1 Acidité
• 5 utilisations
• 6 références

Formule

La formule générale de l'acide carboxylique est -R-COOH, ou plus de détails: R- (C = O) -OH. L'atome de carbone est lié à deux atomes d'oxygène, ce qui entraîne une diminution de sa densité d'électrons et, par conséquent, une charge partielle positive.

Cette charge reflète l'état d'oxydation du carbone dans un composé organique. Nulle part le carbone est oxydé comme dans le cas d'acides carboxyliques, ce qui est proportionnelle au degré de réactivité à l'oxydation du composé.

Pour cette raison, le groupe -COOH a une prédominance par rapport aux autres groupes organiques et définit la nature et la chaîne carbonée principale du composé.

Il n'y a donc pas de dérivés acides des amines (R-NH₂), mais des aminos dérivés d'acides carboxyliques (acides aminés).

Nomenclature

Les noms communs dérivés du latin acides carboxyliques clarifier la structure du composé, et sa disposition ou l'arrangement de leurs groupes d'atomes.

Compte tenu de la nécessité de ces clarifications, la nomenclature systématique de l'UICPA consiste à nommer les acides carboxyliques.

Cette nomenclature est régie par plusieurs règles, dont certaines sont:

Règle 1

Pour mentionner un acide carboxylique, vous devez changer le nom de votre alcane en ajoutant le suffixe "ico". Ainsi, pour l’éthane (CH₃-CH₃) son acide carboxylique correspondant est l'acide éthanoïque (CH₃-COOH, acide acétique, le même que le vinaigre).

Un autre exemple: pour CH₃CH₂CH₂-COOH l'alcane devient du butane (CH₃CH₂CH₂CH₃) et, par conséquent, l'acide butanoïque (acide butyrique, identique au beurre rance) est nommé.

Règle 2

Le groupe -COOH définit la chaîne principale et le nombre correspondant à chaque carbone est compté à partir du carbonyle.

Par exemple, CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH est l'acide pentanoïque, comptant de un à cinq atomes de carbone jusqu'au méthyle (CH₃). Si un autre groupe méthyle est lié au troisième carbone, ce serait CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, la nomenclature résultante étant maintenant: l'acide 3-méthylpentanoïque.

Règle 3

Les substituants sont précédés du nombre de carbones auquel ils sont liés. En outre, ces substituants peuvent être des liaisons doubles ou triples, et ajouter le suffixe « ico » également à alcènes et alcynes. Par exemple, le CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH est mentionné sous la forme d'acide (cis ou trans) 3- hepténoïque.

Règle 4

Lorsque la chaîne R consiste en un anneau (φ). L'acide est mentionné en commençant par le nom du cycle et en terminant par le suffixe "carboxylique". Par exemple, le OH-COOH est appelé acide benzènecarboxylique.

Structure

Dans l'image supérieure, la structure générale de l'acide carboxylique est représentée. La chaîne latérale R peut avoir n'importe quelle longueur ou avoir toutes sortes de substituants.

L'atome de carbone a une hybridation sp², ce qui lui permet d’accepter un double lien et de générer des angles de liaison d’environ 120º.

Par conséquent, ce groupe peut être assimilé à un triangle plat. L'oxygène supérieur est riche en électrons, tandis que l'hydrogène inférieur est faible en électrons, devenant un hydrogène acide (accepteur d'électrons). Cela est observable dans les structures de résonance de la double liaison.

L'hydrogène est libéré dans une base et, pour cette raison, cette structure correspond à un composé acide.

Propriétés

Les acides carboxyliques sont des composés polaires, très forte odeur et la facilité d'interagir efficacement avec l'autre par une liaison hydrogène, comme illustré ci-dessus l'image.

Lorsque deux acides carboxyliques interagissent de cette manière, il se forme des dimères dont certains sont suffisamment stables pour exister en phase gazeuse.

Les ponts et les dimères d’hydrogène entraînent des points d’ébullition des acides carboxyliques supérieurs à ceux de l’eau. En effet, l’énergie fournie sous forme de chaleur doit évaporer non seulement une molécule, mais un dimère, également lié par ces liaisons hydrogène.

Les petits acides carboxyliques ont une grande affinité pour l'eau et les solvants polaires. Cependant, lorsque le nombre d'atomes de carbone est supérieur à quatre, la nature hydrophobe des chaînes R prédomine et elles deviennent non miscibles avec l'eau.

Dans la phase solide ou liquide, la longueur de la chaîne R et les substituants qu'elle possède jouent un rôle important. Ainsi, lorsque les chaînes sont très longues, elles interagissent entre elles par les forces de dispersion de Londres, comme dans le cas des acides gras.

L'acidité

Lorsque l'acide carboxylique donne un proton, il devient l'anion carboxylate, représenté dans l'image ci-dessus. Dans cet anion, la charge négative est délocalisée entre les deux atomes de carbone, la stabilisant et, par conséquent, favorisant la réaction.

Comment cette acidité varie-t-elle d'un acide carboxylique à l'autre? Tout dépend de l'acidité du proton dans le groupe OH: plus il est pauvre en électrons, plus il est acide.

Cette acidité peut être augmentée si l'un des substituants de la chaîne R est une espèce électronégative (qui attire ou élimine la densité électronique de son environnement).

Par exemple, si dans le CH₃-COOH est remplacé par un atome de H du groupe méthyle par un atome de fluor (CFH₂-COOH) l'acidité augmente considérablement car F élimine la densité électronique du carbonyle, de l'oxygène, puis de l'hydrogène. Si tous les H sont remplacés par F (CF₃-COOH) l'acidité atteint sa valeur maximale.

Quelle variable détermine le degré d'acidité? Le pK_un. Le plus petit le pK_un et plus on se rapproche de 1, plus la capacité de l'acide à se dissocier dans l'eau est grande et, par conséquent, plus dangereuse et nocive. De l'exemple précédent, CF₃-COOH a la plus faible valeur de pK_un.

Utilise

En raison de la grande variété d'acides carboxyliques, chacun d'entre eux a une application potentielle dans l'industrie, qu'il soit polymère, pharmaceutique ou alimentaire.

- Dans la conservation des aliments, les acides carboxyliques non ionisés traversent la membrane cellulaire des bactéries, diminuant le pH interne et stoppant leur croissance.

- Les acides citrique et oxalique sont utilisés pour éliminer l'oxyde des surfaces métalliques sans altérer correctement le métal.

- Dans l'industrie des polymères, des tonnes de fibres de polystyrène et de nylon sont produites.

- Les esters d'acides gras sont utilisés dans la fabrication de parfums.

Références

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Chimie Organique Acides carboxyliques et leurs dérivés (10ème édition, page 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Acide carboxylique. Récupéré le 1 avril 2018 de: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 juin 2012). Acides organiques. Récupéré le 1er avril 2018 de: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Chimie organique. Acides carboxyliques. (sixième édition, p.805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Acides carboxyliques. Récupéré le 1er avril 2018 de: chemistry.msu.edu