Formule acide butyrique, propriétés, risques et utilisations



Le acide butyrique, également connu sous le nom d'acide n-butanoïque (dans le système IUPAC), est un acide carboxylique de formule structurelle CH3CH2CH2-COOH. Il est classé comme un acide gras à chaîne courte. Il a une odeur désagréable, un goût piquant et en même temps un peu sucré (semblable à l’éther) et sa structure est illustrée à la figure 1.

On le trouve notamment dans le beurre rance, le parmesan, le lait cru, les graisses animales, les huiles végétales et le vomi. Son nom est dérivé du mot grec βουτυρος, qui signifie "beurre" (contributeurs, 2016).

Figure 1: structure de l'acide butyrique.

L'acide butyrique se forme dans le côlon humain par fermentation bactérienne des glucides (y compris les fibres alimentaires) et supprime vraisemblablement le cancer colorectal.

L'acide butyrique est un acide gras qui se présente sous forme d'esters dans les graisses animales et les huiles végétales. Il est intéressant de noter que les esters d'acide butyrique de faible poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont des arômes ou des saveurs plutôt agréables (le centre d'innovation métabolomique, S.F.).

Index

  • 1 Propriétés physiques et chimiques de l'acide butyrique
  • 2 Réactivité et dangers
  • 3 Utilisations et avantages pour la santé
  • 4 références

Propriétés physiques et chimiques de l'acide butyrique

L'acide butyrique est un liquide incolore avec une odeur désagréable de beurre rance. Il a aussi un goût de beurre.

Il a un poids moléculaire de 88,11 g / mol et une densité de 0,9528 g / ml à température ambiante. Son point de fusion est de -5,1 ° C et son point d'ébullition est de 163,75 ° C.

Le composé est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther. Il est légèrement soluble dans le tétrachlorure de carbone. C'est un acide faible, ce qui signifie qu'il ne se dissocie pas complètement, son pKa est de 4,82 (National Center for Biotechnology Information, S.F.).

Un isomère, l'acide 2-méthylpropanoïque (acide isobutyrique), (CH3) 2CHCO2H, se trouve à la fois à l'état libre et dans son ester éthylique dans quelques huiles végétales. Bien qu'il soit commercialement moins important que l'acide butyrique (Brown, 2011).

L'acide butyrique peut réagir avec les agents oxydants. Les réactions incandescentes se produisent avec du trioxyde de chrome à plus de 100 ° C. Ils sont également incompatibles avec les bases et les agents réducteurs. Il peut attaquer l'aluminium et d'autres métaux légers (BUTYRIC ACID, 2016).

Réactivité et dangers

L'acide butyrique est considéré comme un composé inflammable. Incompatible avec les agents oxydants puissants, l’aluminium et la plupart des autres métaux communs, les alcalis, les agents réducteurs (Royal Society of Chemistry, 2015).

Le composé est très dangereux en cas de contact avec la peau (peut provoquer des brûlures), en cas d'ingestion, de contact avec les yeux (irritant) et d'inhalation (peut provoquer une grave irritation des voies respiratoires).

Le liquide de pulvérisation ou le brouillard peuvent endommager les tissus, en particulier dans les muqueuses des yeux, de la bouche et des voies respiratoires.

La substance est toxique pour les poumons, le système nerveux, les muqueuses. Une exposition répétée ou prolongée à la substance peut endommager ces organes et provoquer une irritation des voies respiratoires, entraînant de fréquentes infections des bronches (Fiche de données de sécurité Acide butyrique, 2013).

En cas de contact avec les yeux, il convient de vérifier si la victime a des lentilles de contact et de les enlever. Les yeux de la victime doivent être lavés avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital.

En cas de contact avec la peau, la zone touchée doit être immergée dans l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés. Laver délicatement toutes les zones touchées de la peau avec du savon et de l'eau. Vous devez obtenir des soins médicaux.

En cas d'inhalation, vous devez laisser la zone contaminée dans un endroit frais. Si des symptômes apparaissent (tels que respiration sifflante, toux, essoufflement ou brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine), appelez un médecin.

En cas d'ingestion, aucun vomissement ne doit être provoqué. Si la victime est consciente et n’a pas de crises, il faut administrer un ou deux verres d’eau pour diluer le produit chimique et appeler un hôpital ou un centre antipoison.

Si la victime est convulsée ou inconsciente, ne rien administrer par la bouche, assurez-vous que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et placez la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps. Une attention médicale immédiate doit être obtenue.

Utilisations et avantages pour la santé

Les esters d'acide butyrique de faible poids moléculaire, tels que le butyrate de méthyle, ont une odeur et un goût généralement agréables. Pour cette raison, ils trouvent une utilisation comme additif alimentaire et parfum.

Le butyrate, la base conjuguée de l'acide butyrique, se trouve naturellement dans plusieurs aliments. Il peut également être ajouté comme complément ou agent aromatisant dans d'autres.

Les esters d'acide butyrique ou de butyrates sont utilisés pour fabriquer des arômes et des essences artificiels d'huile végétale. Le butyrate d'amyle est un ingrédient principal de l'huile d'abricot, tandis que le butyrate de méthyle peut être trouvé dans l'huile d'ananas.

En plus d'être utilisé comme agent aromatisant, l'huile d'ananas est également utilisé pour favoriser la croissance osseuse, guérir les chirurgies dentaires et de traiter les rhumes, maux de gorge et de la sinusite aiguë, selon le fabricant de produits naturels OCA Brésil (PULUGURTHA, 2015).

Les bactéries présentes dans le tube digestif peuvent produire des quantités importantes de fermentation de butyrate, de fibres alimentaires et de glucides indigestes. les aliments riches en fibres comme le transfert de l'orge, l'avoine, le riz brun et le son sont d'une manière saine pour obtenir butyrate dans votre corps.

Une étude publiée dans le Novembre 2010 de la « Journal of Nutrition » indique qu'un repas de céréales la nuit riche en hydrates de carbone indigestes pourrait augmenter la concentration plasmatique de butyrate le lendemain matin.

Il ajoute que cela pourrait être le mécanisme par lequel les grains entiers aident à prévenir le diabète et les maladies cardiaques.

l'acide butyrique, tel que le butyrate, est formé dans le côlon humain en tant que produit de fermentation des fibres, ce qui est suggéré comme un facteur expliquant pourquoi les régimes riches en fibres sont protecteurs dans la prévention du cancer du côlon.

Plusieurs hypothèses ont été étudiées sur le mécanisme possible de cette relation, notamment si le butyrate est important pour maintenir l'expression phénotypique normale des cellules épithéliales ou pour améliorer l'élimination des cellules endommagées par apoptose.

Les autres avantages de l'acide butyrique ou du butyrate sont:

  • Il aide à perdre du poids.
  • Apaise syndrome du côlon irrité (Andrzej Zaleski, 2013).
  • Traitement de la maladie de Crohn (Ax, S.F.).
  • Il combat la résistance à l'insuline.
  • Il a des effets anti-inflammatoires.

Références

  1. Andrzej Załęski, A. B. (2013). Acide butyrique dans le syndrome du côlon irritable. Przegla̜d Gastroenterologiczny, 350-353. Récupéré de ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Axe, J. (S.F.). Qu'est-ce que l'acide butyrique? 6 avantages de l'acide butyrique dont vous avez besoin de savoir. Récupéré de draxe: draxe.com.
  3. Brown, W. H. (2011, 2 décembre). Acide butyrique (CH3CH2CH2CO2H). Récupéré de l'encyclopédie britannica: Récupéré de britannica.com.
  4. ACIDE BUTYRIQUE. (2016). Récupéré de produits chimiques: cameochemicals.noaa.gov.
  5. contributeurs, N. W. (2016, 22 décembre). Acide butyrique Extrait de l'encyclopédie de New World: extrait de newworldencyclopedia.org.
  6. Fiche de données de sécurité Acide butyrique. (2013, 21 mai). Récupéré de sciencelab: sciencelab.com.
  7. Centre national d'information sur la biotechnologie. (S.F.). PubChem Compound Database; CID = 264. Récupéré de PubChem: ncbi.nlm.nih.gov.
  8. PULUGURTHA, S. (1 er juin 2015). Quels sont les aliments riches en butyrate? Récupéré de livestrong: livestrong.com.
  9. Société royale de chimie. (2015). Acide butanoïque Récupéré de chemspider: chemspider.com.
  10. le centre d'innovation métabolomique. (S.F.). Base de données sur le métabolome humain montrant le métabocard pour l'acide butyrique. Extrait de hmdb.ca: hmdb.ca.