Le cycloalcènes appartiennent au groupe des composés organiques binaires; c'est-à-dire qu'ils ne sont composés que de carbone et d'hydrogène. La fin "eno" indique qu'ils présentent une double liaison dans leur structure, appelée insaturation ou déficit en hydrogènes (indique que les hydrogènes sont absents dans la formule).

Ils font partie des composés organiques linéaires insaturés appelés alcènes ou oléfines, car ils ont un aspect huileux (huileux), mais la différence est que les cycloalcènes ont des chaînes fermées, formant des cycles ou des cycles.

Comme dans le cas des alcènes, la double liaison correspond à une liaison σ (sigma de haute énergie) et à une liaison π (énergie inférieure pi). C'est ce dernier lien qui permet de présenter la réactivité, grâce à sa capacité à casser et à former des radicaux libres.

Ils ont une formule générale qui figureC_nH_2n-2.Dans cette formulen indique la quantité d'atomes de carbone que possède la structure. Le cycloalcène le plus petit est le cyclopropène, ce qui signifie qu'il ne possède que 3 atomes de carbone et une double liaison unique.

Si vous voulez obtenir une structure avec un nombre d'atomes de carbone = 3 en appliquant la formule C_nH_n-2 juste remplacern par 3, en obtenant la formule moléculaire suivante:

C₃H_2(3)-2 = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Ensuite, vous avez un cycle avec 3 atomes de carbone et 4 hydrogènes, comme il apparaît dans la figure.

Ces composés chimiques sont très utiles au niveau industriel en raison de leur capacité à former de nouvelles substances telles que des polymères (en raison de la présence de la double liaison) ou à obtenir des cycloalcanes ayant le même nombre d'atomes de carbone, précurseurs de la formation. d'autres composés.

Index

• 1 structure chimique
• 2 nomenclature
  • 2.1 Cycloalcène à simple double liaison et sans substituant alkyle ou radical
  • 2.2 Cycloalcènes avec deux doubles liaisons ou plus et sans substituants alkyle ou radical
  • 2.3 Cycloalcènes à substituants alkyle
• 3 propriétés physiques
• 4 propriétés chimiques
• 5 exemples
• 6 références

Structure chimique

Les cycloalcènes peuvent présenter dans leur structure une ou plusieurs doubles liaisons qui doivent être séparées par une simple liaison; c'est ce qu'on appelle la structure conjuguée. Sinon, des forces répulsives sont créées entre elles, provoquant la rupture de la molécule.

Si dans la structure chimique un cycloalcène a deux doubles liaisons, on dit qu'il s'agit d'un "diène". S'il a trois doubles liaisons, c'est un "trois voies". Et s'il y a quatre doubles liaisons, on parle d'un "tetraeno", et ainsi de suite.

Les structures les plus stables du point de vue énergétique n'ont pas beaucoup de doubles liaisons dans leur cycle, car la structure moléculaire est déformée en raison de la grande quantité d'énergie provoquée par les électrons en mouvement.

Le cyclohexatriène, composé de six atomes de carbone et de trois doubles liaisons, est l’une des plus importantes. Ce composé appartient à un groupe d'éléments appelés arènes ou aromatiques. C'est notamment le cas du naphtalène, du phénanthrène et de l'anthracène.

Nomenclature

Pour nommer les cycloalcènes, les règles de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) doivent être prises en compte:

Cycloalcène à simple double liaison et sans substituant alkyle ou radical

- Compter le nombre de carbones du cycle.

- Le mot "cycle" est écrit, suivi de la racine correspondant au nombre d'atomes de carbone (met, et, prop, mais, pent, entre autres), et la fin "eno" est donnée car elle correspond à un alcène .

Cycloalcènes avec deux doubles liaisons ou plus et sans substituants alkyle ou radical

La chaîne de carbone est listée de telle manière que les doubles liaisons sont placées entre deux nombres consécutifs avec la valeur la plus basse possible.

Les numéros sont écrits séparés par des virgules. Une fois la numérotation terminée, un script est écrit pour séparer les numéros des lettres.

Ensuite, le mot "cycle" est écrit”, suivie de la racine qui correspond au nombre d'atomes de carbone de la structure. La lettre "a" est écrite puis le nombre de doubles liaisons est écrit en utilisant les préfixes di (deux), tri (trois), tetra (quatre), penta (cinq), etc. Il se termine par le suffixe "eno".

L'exemple suivant montre deux énumérations: l'une entourée d'un cercle rouge et l'autre entourée d'un cercle bleu.

La numérotation des cercles rouges montre la forme correcte selon les règles IUPAC, tandis que celle qui est entourée d'un cercle bleu n'est pas correcte car la double liaison n'est pas incluse parmi les nombres consécutifs de valeur inférieure.

Cycloalcènes à substituants alkyle

Avec un substituant alkyle

Le cycle est listé comme déjà mentionné. Le radical propyle est écrit avec la numérotation correspondante et séparé par un tiret du nom de la chaîne principale:

Avec deux substituants alkyle

La numérotation est lancée par le carbone que possède l'un des radicaux.Cela lui donne la plus petite valeur possible, à la fois le radical et la double liaison. Les radicaux sont nommés par ordre alphabétique.

Propriétés physiques

Les propriétés physiques des cycloalcènes dépendent du poids moléculaire, de la quantité de doubles liaisons que vous avez et des radicaux qui y sont attachés.

L'état physique des deux premiers cycles (C₃ et C₄) sont des gaz, jusqu'à C₁₀ ils sont liquides et à partir de là ils sont solides.

Le point d'ébullition des cycloalcènes est plus élevé que celui des cycloalcanes du même nombre d'atomes de carbone. Cela est dû à la densité électronique causée par les liaisons π (pi) de la double liaison, tandis que le point de fusion diminue.

La densité augmente à mesure que le poids molaire du composé cyclique augmente et peut augmenter davantage lorsque les doubles liaisons augmentent.

Pour le cyclopentène, la densité est de 0,744 g / mL, tandis que pour le cyclopentadiène, la densité est de 0,789 g / mL.

Dans les deux composés est le même nombre d'atomes de carbone; cependant, le cyclopentadiène a un poids molaire inférieur en raison de l'absence d'hydrogène, mais a deux doubles liaisons. Cela rend sa densité un peu plus élevée.

Les cycloalcènes sont peu solubles dans l'eau, notamment parce que leur polarité est très faible par rapport à celle de l'eau.

Ils sont solubles dans les composés organiques et le principe selon lequel "une dissolution similaire similaire" est remplie. Cela signifie de manière générale que les substances qui ont des structures et des forces intermoléculaires similaires sont plus miscibles que celles qui ne le sont pas.

Propriétés chimiques

Comme les alcènes à chaîne linéaire, les cycloalcènes ont des réactions d'addition sur la double liaison car ils ont une énergie plus élevée et une longueur plus courte qu'une simple liaison ou un sigma (σ).

Les principales réactions des cycloalcènes sont l'addition, mais présentent également des réactions d'oxydation, de réduction et d'halogénation allylique.

Le tableau suivant illustre les réactions les plus importantes des cycloalcènes:

Si l'un des carbones ayant la double liaison est substitué par un radical, l'hydrogène provenant du réactif rejoint le carbone qui a le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène. Cela s'appelle la règle de Markovnicov.

Des exemples

Cyclohexène: C6H10.

Cyclobutène: C4H6.

Cyclopentène: C5H8.

1,5-cyclooctadiène: C8H12.

1,3-cyclobutadiène: C4H4.

1,3-cyclopentadiène: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatétraène: C8H8.

Cyclopropène

Cycloheptène.

Références

1. Tierney, J, (1988, 12),La règle de Markownikoff: Qu'a-t-il dit et quand l'a-t-il dit?J.Chem.Educ. 65, pp. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Chimie organique: un cours court, (neuvième édition), Mexique, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R. (1985), Vers la chimie 2, Bogotá: Thémis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4ème édition), Mexique: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Chimie organique, (5ème édition), Espagne, Addison Wesley Iberoamericana