Types de cétones, propriétés, nomenclature, utilisations et exemples



Le cétones ce sont des composés organiques possédant un groupe carbonyle (-CO). Ce sont des composés simples dans lesquels le carbone du groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone (et à leurs chaînes de substitution). Les cétones sont "simples" car elles ne possèdent pas de groupes réactifs tels que -OH ou -Cl attachés au carbone.

Reconnus comme composés polaires, les cétones sont généralement solubles et volatiles, ce qui en fait de bons solvants et additifs pour les parfums. En outre, ils sont faciles à préparer, relativement stables et présentent une réactivité élevée, ce qui en fait un composé intermédiaire presque parfait pour la préparation de composés organiques plus complexes.

Enfin, la suppression des cétones du corps humain est souvent associée à sucre dans le sang (diabète et / ou rapide des cas extrêmes), ce qui peut causer de graves problèmes de santé pour le patient.

Index

  • 1 formule générale de cétones
  • 2 types de cétones
    • 2.1 Selon la structure de votre chaîne
    • 2.2 Selon la symétrie de ses radicaux
    • 2.3 Selon la saturation de ses radicaux
    • 2.4 Dicetones
  • 3 Propriétés physiques et chimiques des cétones
    • 3.1 Point d'ébullition
    • 3.2 Solubilité
    • 3.3 Acidité
    • 3.4 Réactivité
  • 4 nomenclature
  • 5 Différence entre les aldéhydes et les cétones
  • 6 utilisations industrielles et quotidiennes
  • 7 exemples de cétones
    • 7.1 Butanone (C4H8O)
    • 7.2 Cyclohexanone (C6H10O)
    • 7.3 Testostérone (C19H22O2)
    • 7,4 progestérone (C21H30O2)
  • 8 références

Formule générale de cétones

Les cétones sont des composés carbonylés dans lesquels ce groupe est lié à deux groupes hydrocarbonés; ceux-ci peuvent être des groupes alkyles, des groupes cycliques benzéniques ou les deux.

Une cétone peut être simplement représenté sous la forme R- (C = O) -R «où R et R » sont soit des deux chaînes d'hydrocarbures (alcanes, des alcènes, des alcynes, des cycloalcanes, des dérivés du benzène et autres). Il n'y a pas de cétones avec un atome d'hydrogène attaché au groupe carbonyle.

Il existe une grande variété de méthodes de préparation des cétones dans les environnements industriels et de laboratoire; En outre, il est important de noter que les cétones peuvent être synthétisées par différents organismes, y compris l'homme.

Dans l'industrie, la méthode la plus courante pour la synthèse des cétones implique l'oxydation des hydrocarbures, généralement avec l'utilisation de l'air. A petite échelle, les cétones sont généralement préparées par oxydation d'alcools secondaires, ce qui donne comme produits une cétone et de l'eau.

Au-delà de ces méthodes communes, les cétones peuvent être synthétisés par alcènes, alcynes, des sels de composés azotés, des esters et de nombreux autres composés, ce qui les rend faciles à obtenir.

Types de cétones

Il existe plusieurs classifications pour les cétones, dépendant principalement des substituants de leurs chaînes R. Les classifications les plus courantes pour ces substances sont les suivantes:

Selon la structure de votre chaîne

Dans ce cas, la cétone est classé par la manière dont elle est structurée de chaîne: cétones aliphatiques sont ceux qui ont deux radicaux R et R » ayant des radicaux alkyle forment (alcanes, les alcènes, les alcynes et les cycloalcanes).

D'autre part, les aromatiques sont ceux qui forment des dérivés du benzène, sans cesser d'être des cétones. Enfin, les cétones mixtes sont celles qui ont un radical R-alkyle et un radical R-aryle, ou inversement.

Selon la symétrie de ses radicaux

Dans ce cas, les radicaux R et R 'substituants du groupe carbonyle sont étudiés; quand elles sont égales (identiques), la cétone est appelée symétrique; mais quand ils sont différents (comme la plupart des cétones), ils se disent asymétriques.

Selon la saturation de ses radicaux

Les cétones peuvent également être classées en fonction de la saturation de leurs chaînes carbonées; Si ceux-ci sont sous forme d'alcanes, la cétone est appelée une cétone saturée. En revanche, si les chaînes se présentent sous forme d'alcènes ou d'alcynes, la cétone est appelée cétone insaturée.

Dicetones

C'est une classe distincte de cétone, puisque les chaînes de cette cétone ont deux groupes carbonyle dans leur structure. Certaines de ces cétones ont des caractéristiques uniques, comme une longueur de liaison plus longue entre les carbones.

Par exemple, le dérivé de dicétone de cyclohexane sont connus comme les quinones, qui ne sont que deux: l'ortho-benzoquinone et de para-benzoquinone.

Propriétés physiques et chimiques des cétones

Les cétones, comme la plupart des aldéhydes, sont des molécules liquides et présentent une série de propriétés physiques et chimiques qui varient en fonction de la longueur de leurs chaînes. Ses propriétés sont décrites ci-dessous:

Point d'ébullition

Les cétones sont très volatils, sensiblement polaire et ne peuvent pas donner de l'hydrogène à des liaisons hydrogène (ne possèdent pas des atomes d'hydrogène attachés au groupe carbonyle), de sorte que les points actuels d'alcènes supérieurs et les éthers de point d'ébullition, mais inférieure à alcools de même poids moléculaire.

Le point d'ébullition d'une cétone augmente lorsque la taille de la molécule augmente.Cela est dû à l'intervention de la force de Van der Waals et le dipôle-dipôle, qui provoquent une plus grande quantité d'énergie est nécessaire pour séparer les atomes et les électrons attirés à l'intérieur de la molécule.

Solubilité

La solubilité des cétones a une forte influence sur la capacité de ces molécules à accepter des atomes d'hydrogène dans son atome d'oxygène et forment ainsi une liaison hydrogène avec l'eau. De plus, des forces attractives, diffusantes et dipolaires-dipolaires se forment entre les cétones et l’eau, ce qui augmente leur effet soluble.

Plus les molécules sont grosses, plus les cétones perdent en capacité de solubilité car elles ont besoin de plus d’énergie pour se dissoudre dans l’eau. Ils sont également solubles dans les composés organiques.

L'acidité

Grâce à son groupe carbonyle, les cétones ont un caractère acide; cela se produit en raison de la capacité de stabilisation par résonance que possède ce groupe fonctionnel, qui peut produire des protons de sa double liaison pour former une base conjuguée appelée énol.

La réactivité

Les cétones font partie d'un grand nombre de réactions organiques; ceci est dû à la sensibilité de son carbone carbonyle à l'addition nucléophile, en plus de sa polarité.

Comme indiqué ci-dessus, la grande réactivité des cétones en fait un produit intermédiaire reconnu qui sert de base à la synthèse d'autres composés.

Nomenclature

Les cétones sont nommés en fonction de la priorité ou l'importance du groupe carbonyle dans la molécule entière, de sorte que lorsqu'une molécule est régie par le groupe carbonyle, la cétone est nommé en ajoutant le suffixe « one » au nom de l'hydrocarbure.

La plus longue chaîne contenant le groupe carbonyle est prise comme chaîne principale, puis la molécule est nommée. Si le groupe carbonyle n'a pas priorité sur les autres groupes fonctionnels de la molécule, alors il est identifié par "-oxo".

Pour des cétones plus complexes peuvent identifier la position du groupe fonctionnel avec un certain nombre, et dans le cas des dicétones (cétones avec deux substituants R et « R identiques) molécule avec suffixe « -dione » est appelé.

Enfin, le mot "cétone" peut également être utilisé après avoir identifié les chaînes de radicaux attachés à la fonction carbonyle.

Différence entre les aldéhydes et les cétones

La principale différence entre les aldéhydes et les cétones est la présence d'un atome d'hydrogène lié au groupe carbonyle dans les aldéhydes.

Cet atome a un effet important quand une molécule impliquée dans une réaction d'oxydation: un aldéhyde de former un acide carboxylique ou un sel d'acide carboxylique, selon que l'oxydation dans des conditions acides ou basiques se produire.

Par ailleurs, une cétone ne possède pas cet hydrogène, de sorte que les étapes minimales nécessaires à l'oxydation ne se produisent pas.

Il existe des procédés pour l'oxydation d'une cétone (avec beaucoup plus puissants que ceux typiquement utilisés des agents d'oxydation), mais ceux-ci se brisent la cétone molécule, en séparant d'abord en deux parties ou plus.

Utilisations industrielles et quotidiennes

Dans l'industrie, les cétones sont souvent observées dans les parfums et les peintures, prenant des rôles de stabilisants et d'agents de conservation qui empêchent d'autres composants du mélange de se dégrader; Ils ont également un large spectre en tant que solvants dans les industries qui fabriquent des explosifs, des peintures et des textiles, en plus des produits pharmaceutiques.

L'acétone (la cétone la plus petite et la plus simple) est un solvant reconnu dans le monde entier et est utilisée comme décapant et diluant pour la peinture.

Dans la nature, les cétones peuvent apparaître sous forme de sucres, appelés cétoses. Les cétoses sont des monosaccharides qui contiennent une cétone par molécule. Le cétose le plus connu est le fructose, le sucre présent dans les fruits et le miel.

La biosynthèse des acides gras qui se produit dans le cytoplasme des cellules animales se produit également par l'action des cétones. Enfin, et comme mentionné ci-dessus, il peut y avoir une élévation des cétones dans le sang après le jeûne ou dans les cas de diabète.

Exemples de cétones

Butanone (C4H8O)

Aussi connu sous le nom de MEK (ou MEC), ce liquide est produit à grande échelle dans l’industrie et est utilisé comme solvant.

Cyclohexanone (C6H10O)

Produite à grande échelle, cette cétone est utilisée comme précurseur du nylon synthétique.

Testostérone (C19H22O2)

C'est la principale hormone du sexe masculin et un stéroïde anabolisant, présent chez la plupart des vertébrés.

La progestérone (C21H30O2)

Stéroïde endogène et hormone sexuelle impliqués dans le cycle menstruel, la grossesse et l'embryogenèse chez l'homme et d'autres espèces.

Références

  1. Wikipedia. (s.f.) Cétone Récupéré de en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Cétone Récupéré de britannica.com
  3. Université, M. S. (s.f.). Aldéhydes et cétones. Récupéré de chemistry.msu.edu
  4. ChemGuide. (s.f.) Présentation des aldéhydes et des cétones. Récupéré de chemguide.co.uk
  5. Calgary, U. O. (s.f.). Cétones. Extrait de chem.ucalgary.ca