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Caractéristiques et exemples de carbone asymétrique
Un carbone asymétrique C'est un atome de carbone attaché à quatre éléments chimiques différents. Dans cette structure, l'atome de carbone est au centre, liant le reste des éléments à travers lui.
La molécule de bromochloroodométhane est un exemple clair de carbone asymétrique. Dans ce cas, l'atome de carbone est lié aux atomes de brome, de chlore, d'iode et d'hydrogène, par des liaisons uniques.
Ce type de formation est très courant dans les composés organiques, comme par exemple le glycéraldéhyde, un sucre simple obtenu comme produit du processus de photosynthèse chez les plantes.
Caractéristiques d'un carbone asymétrique
Les carbones asymétriques sont des carbones tétraédriques reliés à quatre éléments différents.
Cette configuration est similaire à une étoile: le carbone asymétrique fonctionne comme le cœur de la structure et le reste des composants en partent pour former les branches respectives de la structure.
Le fait que les éléments ne se répètent pas donne à cette formation la connotation asymétrique ou chirale. De plus, certaines conditions doivent être remplies dans la constitution des liens, qui sont détaillés ci-dessous:
- Chaque élément doit être lié au carbone asymétrique par une liaison unique. Si l'élément était attaché au carbone par une double ou triple liaison, le carbone ne serait plus asymétrique.
- Si une structure asymétrique est attachée deux fois à un atome de carbone, celui-ci ne peut être asymétrique.
- Si un composé chimique a deux carbones asymétriques ou plus, la présence de quilarités dans la structure totale est induite.
La quilarité est la propriété que les objets ne doivent pas recouvrir l'image qui se reflète dans un miroir. C'est-à-dire que les deux images (objet réel et réflexion) sont asymétriques l'une de l'autre.
Par conséquent, si vous avez une paire de structures à carbones asymétriques et que chacun de ses éléments est égal, les deux structures ne peuvent pas être superposées.
De plus, chaque structure est appelée énantiomère ou isomère optique. Ces structures ont des propriétés physiques et chimiques identiques, elles ne diffèrent que par leur activité optique, c’est-à-dire la réponse qu’elles présentent à la lumière polarisée.
Des exemples
Ce type de structures est commun dans les composés organiques tels que les glucides, par exemple. Ils apparaissent également dans les groupes éthyle, comme par exemple dans la structure de -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 et -CH2NH3.
De même, les carbones asymétriques sont également présents dans les médicaments, comme c'est le cas de la pseudoéphédrine (C10H15NO), un médicament utilisé dans le traitement de la congestion nasale et de la pression dans les sinus.
Ce décongestionnant nasal est constitué de deux atomes de carbone asymétriques, c'est-à-dire de deux formations dont le centre est donné par l'atome de carbone, qui, à son tour, réunit quatre éléments chimiques différents.
L'un des carbones asymétriques est attaché au groupe -OH et le carbone asymétrique restant est lié à l'atome d'azote.
Références
- Carbone asymétrique, Sterioisomère et épimère (s.f.). Récupéré de: faculty.une.edu
- Barnes, K. (s.f.). Qu'est-ce qu'un carbone asymétrique? - Définition, identification et exemples. Récupéré de: study.com
- Définition de l'atome de carbone asymétrique (s.f.). Récupéré de: merriam-webster.com
- Franco, M. et Reyes, C. (2009). Chiralité moléculaire. Récupéré de: itvh-quimica-organica.blogspot.com
- Wikipedia, l'encyclopédie libre (2017). Carbone asymétrique. Extrait de: en.wikipedia.org