Alquenos Structure, propriétés, réactivité, utilisations

Le alcènes ou oléfines ce sont des hydrocarbures insaturés qui ont au moins une double liaison dans leur structure. Ils ont été appelés oléfines en raison de la capacité de l'éthène ou de l'éthylène à réagir avec les halogènes pour produire de l'huile ou de l'huile. Actuellement, ce terme est tombé en désuétude et ces composés sont généralement appelés alcènes.

Les propriétés physiques des alcènes sont influencées par leur poids moléculaire, ainsi que par leur squelette carboné. Par exemple, les alcènes de 2 à 4 atomes de carbone (éthène en butène) sont des gaz. Avec 5 à 18 atomes de carbone dans la longue chaîne, il y a des liquides. Pendant ce temps, les alcènes de plus de 18 atomes de carbone sont solides.

La présence de la double liaison procure une grande réactivité, subissant ainsi de nombreuses réactions chimiques, telles que l'addition, l'élimination, l'hydrogénation, l'hydratation et la polymérisation, qui lui permettent de générer de nombreux usages et applications.

Les alcènes sont produits industriellement par craquage thermique d'alcanes de haut poids moléculaire (cires de paraffine); déshydrogénation catalytique et chloration-déshydrochlorination.

Index

• 1 structure chimique
  • 1.1 stéréoisomères
• 2 propriétés physiques et chimiques
  • 2.1 Solubilité
  • 2.2 Points de fusion en ºC
  • 2.3 Point d'ébullition en º C
  • 2.4 Densité
  • 2.5 Polarité
• 3 réactivité
  • 3.1 réaction d'addition
  • 3.2 réaction d'hydrogénation
  • 3.3 réaction d'hydratation
  • 3.4 Réactions de polymérisation
• 4 Utilisations et applications
  • 4.1 Polymères
  • 4.2 Alquenos
• 5 références

Structure chimique

Les alcènes se caractérisent par une ou plusieurs doubles liaisons dans leur structure. Ceci est représenté par C = C, les deux atomes de carbone ayant une hybridation sp².

Par conséquent, la région de la chaîne où se trouve la double liaison ou l'insaturation est plate. Il convient également de mentionner que les deux atomes de carbone peuvent être liés à deux autres substituants (ou groupes).

Quels substituants? Toute personne qui remplace l'un des hydrogènes alcènes les plus simples: l'éthylène (ou l'éthène). En partant de celle-ci (A, image du haut), R, qui est un substituant alkyle, prend la place d'un des quatre atomes d'hydrogène pour créer un alcène monosubstitué (B).

Jusqu'à présent, peu importe quel hydrogène est remplacé, l'identité de B n'est pas altérée, ce qui signifie qu'il lui manque des stéréoisomères, des composés avec les mêmes formules chimiques mais avec une disposition spatiale différente de leurs atomes.

Les stéréoisomères

Lorsqu'un deuxième hydrogène est remplacé par un autre R, comme dans C, les stéréoisomères C, D et E apparaissent maintenant, ceci étant dû au fait que les orientations spatiales par rapport aux deux R peuvent varier et discerner l'une de l'autre. les affectations cis-trans ou EZ.

Dans les alcènes disubstitués en C, les deux R peuvent être des chaînes de longueur quelconque ou un hétéroatome. L'un est en position frontale par rapport à l'autre. Si les deux R sont constitués du même substituant, F, par exemple, alors C est le stéréoisomère cis.

Dans D, les deux groupes R sont encore plus proches puisqu'ils sont liés au même atome de carbone. Ceci est le stéréoisomère géminé, bien que plus d'un stéréoisomère, est en fait une double liaison terminale, qui est, qui est la fin ou au début d'une chaîne (pour cette raison comporte deux atomes d'hydrogène un autre carbone).

Et dans E, le plus stable des stéréoisomères (ou isomères géométriques), les deux groupes R sont séparés par une distance plus grande qui croise la diagonale de la double liaison. Pourquoi est-ce le plus stable? C'est parce que puisque la séparation spatiale entre eux est plus grande, il n'y a pas de tension stérique entre eux.

D'autre part, F et G sont respectivement des alcènes à trois et trois substituants. Là encore, ils ne sont capables de générer aucun stéréoisomère.

Propriétés physiques et chimiques

Solubilité

Ils ne sont pas miscibles avec l'eau en raison de leur faible polarité. Mais ils se dissolvent dans les solvants organiques.

Points de fusion en ºC

Ethene -169, propene -185, 1-pentene -165, 1-heptene -119, 3-octene

-101,9, 3-nonène-81,4 et 5-décène -66,3.

Point d'ébullition en º C

-104 éthène, le propène -47, trans2buteno 0,9, 3,7 cis2buteno, le 1-pentène 30, 115 1-heptène, le 3-octène 122, 147 nonène 3- et 5-décène 170.

Le point d'ébullition augmente en relation directe avec le nombre de carbones de l'alcène. D'autre part, la structure plus ramifiée est, les plus faibles de ses interactions intermoléculaires, comme en témoigne la diminution du point d'ébullition ou de fusion.

Densité

Éthène 0,6128 mg / ml, le propène 0,6142 mg / ml et de 1-butène 0,6356 mg / ml, 1-pentène 0,64 mg / ml et de 1-hexène 0,673.

Dans les alcènes, la densité maximale est de 0,80 mg / ml. C'est-à-dire qu'ils sont moins denses que l'eau.

Polarité

Cela dépend de la structure chimique, des substitutions et de la présence d'autres groupes fonctionnels.Les alcènes ont un faible moment dipolaire, de sorte que l'isomère cis du 2-butène a un moment dipolaire de 0,33, tandis que son isomère trans a un moment dipolaire nul.

La réactivité

Les alcènes ont une grande capacité de réaction en raison des doubles liaisons qu'ils possèdent. Parmi les réactions dans lesquelles ils sont impliqués figurent: l'addition, l'élimination, la substitution, l'hydrogénation, la frappe et la polymérisation.

Réaction d'addition

H₂C = CH₂ + Cl₂ => ClCH₂-CClH₂ (dichlorure d'éthylène)

Réaction d'hydrogénation

Se produit à des températures élevées et en présence de catalyseurs appropriés (Pt, Pd, Ni finement divisé)

CH₂= CH₂ + H₂ => CH₃-CH₃ (éthane)

Réaction d'hydratation

Réaction source de production d'alcools à partir de dérivés du pétrole:

H₂C = CH₂ + H₂O => H₃C-CH₂OH (alcool éthylique)

Réactions de polymérisation

L'éthylène en présence de catalyseurs tels que le trialkylaluminium et le tétrachlorure de titane polymérise dans du polyéthylène, qui contient environ 800 atomes de carbone. Ce type de polymère est appelé polymère d'addition.

Utilisations et applications

Polymères

-Le polyéthylène basse densité est utilisé dans la fabrication de sacs, plastiques pour serre, récipients, assiettes, verres, etc. Alors que la haute densité est plus rigide et mécaniquement résistante, utilisée dans la fabrication de boîtes, de meubles, de protecteurs tels que les casques et les genouillères, les jouets et les palettes.

Le polypropylène, polymère de propylène, est utilisé dans la fabrication de récipients, de feuilles, de matériel de laboratoire, de jouets, de films d'emballage, de torons pour cordes, de tissus d'ameublement et de tapis.

-Le polychlorure de vinyle (PVC) est un polymère de chlorure de vinyle utilisé dans la fabrication de tuyaux, de carrelages, de canaux, etc.

Le polybutadiène, polymère de 1,3-butadiène, est destiné à la fabrication de bandes de roulement, de tuyaux et de courroies de véhicules, ainsi que pour le revêtement de boîtes métalliques.

-Les copolymères d'éthylène et de propylène sont utilisés dans la fabrication de tuyaux, de corps et de parties de châssis de voiture, de revêtements textiles, etc.

Alquenos

-Ils sont utilisés dans l'obtention de solvants tels que l'éthylène glycol et le dioxane. L'éthylène glycol est utilisé comme antigel dans les radiateurs de voiture.

-L'éthylène est une hormone des plantes qui contrôle sa croissance, la germination des graines et le développement des fruits. Par conséquent, il est utilisé pour induire la maturation des bananes lorsqu'elles atteignent leur destination.

-Ils sont utilisés comme matière première pour la fabrication de nombreux composés tels que les halogénures d'alkyle, l'oxyde d'éthylène et surtout l'éthanol. Ils sont également utilisés dans l'industrie, dans les soins personnels et en médecine.

-Ils sont utilisés dans la production et la fabrication de laques, détergents, aldéhydes et combustibles. Le 1,3-butadiène est utilisé comme matière première dans la fabrication de caoutchoucs synthétiques.

Références

1. Affectation de chimie. Propriétés physiques d'Alkenes. Tiré de: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alcène Tiré de: en.wikipedia.org
3. Chimie LibreTexts. Propriétés physiques d'Alkenes. Tiré de: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chimie (8ème éd.). CENGAGE Apprentissage.
5. Francis A. Carey. Chimie organique. (Sixième édition, p. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alcènes: formules moléculaires et structurelles. Tiré de: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 avril 2017). Qu'est-ce qu'une oléfine en chimie? Sciencing. Tiré de: sciencing.com