Formule, propriétés, risques et utilisations de l'alcool éthylique

Le l'alcool éthylique, éthanol ou alcool, est un composé chimique organique de la classe des alcools que l’on trouve dans les boissons alcoolisées et qui est produit par la levure ou par des procédés pétrochimiques. Il est incolore, inflammable et en plus d'être une substance psychoactive, désinfectant et antiseptique, comme source de combustible propre, dans la fabrication ou le liquide solvant chimique.

La formule chimique de l'alcool éthylique est C₂H₅OH et sa formule étendue est CH₃CH₂OH. Il est également écrit comme EtOH et le nom IUPAC est l'éthanol. Par conséquent, ses composants chimiques sont le carbone, l'hydrogyne et l'oxygène. La molécule est formée par une chaîne à deux carbones (éthane), dans laquelle un H a été remplacé par un groupe hydroxyle (-OH). Sa structure chimique est présentée à la figure 1.

C'est le deuxième alcool le plus simple. Tous les atomes de carbone et d'oxygène sont des sp3 permettant la libre rotation des limites des molécules. (Formule alcool éthylique, S.F.).

L’éthanol se trouve largement dans la nature car il fait partie du processus métabolique de la levure Saccharomyces cerevisiae, il est également présent dans les fruits mûrs. Il est également produit par certaines plantes par anénobiose. Il a également été trouvé dans l'espace extra-atmosphérique.

L'éthanol peut être produit en utilisant la fermentation de la levure de sucres présents dans les grains comme le maïs, le sorgho et l'orge, et les peaux de pommes de terre, le riz, la canne à sucre, la betterave à sucre et des coupures de cour; ou par synthèse organique.

La synthèse organique est effectuée par l'hydratation de l'éthylène obtenu dans l'industrie pétrochimique et l'utilisation de l'acide sulfurique ou phosphorique comme catalyseur à 250-300 ° C:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Index

• 1 Production d'alcool éthylique
• 2 propriétés physiques et chimiques
• 3 Réactivité et dangers
  • 3.1 yeux
  • 3.2 Peau
  • 3.3 Inhalation
  • 3.4 Ingestion
• 4 utilisations
  • 4.1 Médecine
  • 4.2 Loisirs
  • 4.3 Carburant
  • 4.4 Autres utilisations
• 5 biochimie
• 6 L'importance du groupe hydroxyle dans les alcools
• 7 références

Production d'alcool éthylique

L'éthanol issu de la fermentation des sucres est le principal processus de production de boissons alcoolisées et de biocarburants. Il est utilisé principalement dans des pays comme le Brésil, où la levure est utilisée pour la biosynthèse de l'éthanol de canne à sucre.

Le maïs est l'ingrédient principal de l'éthanol comme carburant aux États-Unis. Cela est dû à son abondance et à son prix bas. La canne à sucre et les betteraves sont les ingrédients les plus couramment utilisés dans la fabrication d’éthanol dans d’autres régions du monde.

Parce que l'alcool est créé par la fermentation du sucre, les cultures de sucre sont les ingrédients les plus faciles à transformer en alcool. Le Brésil, deuxième producteur mondial d'éthanol-carburant, produit la majeure partie de son éthanol à partir de la canne à sucre.

La plupart des voitures au Brésil sont capables de fonctionner à l'éthanol pur ou dans un mélange d'essence et d'éthanol.

Propriétés physiques et chimiques

L'éthanol est un liquide clair, incolore, à l'odeur caractéristique et au goût brûlant (Royal Society of Chemistry, 2015).

La masse molaire de l'alcool éthylique est de 46,06 g / mol. Son point de fusion et son point d'ébullition sont respectivement de -114 ° C et 78 ° C. C'est un liquide volatil et sa densité est de 0,789 g / ml. L’alcool éthylique est également inflammable et produit une flamme bleue sans fumée.

Il est miscible à l'eau et la plupart des solvants organiques tels que l'acide acétique, l'acétone, le benzène, le tétrachlorure de carbone, le chloroforme et l'éther.

Un fait intéressant est que l'éthanol est miscible dans les solvants aliphatiques tels que le pentane et de l'hexane, mais sa solubilité dépend de la température (Centre national de la Base de données sur la biotechnologie PubChem composé ;. CID = 702, 2017).

L'éthanol est le représentant le plus connu des alcools. Dans cette molécule, le groupe hydroxyle est sur un carbone terminal, entraînant une forte polarisation de la molécule.

Par conséquent, l'éthanol peut former des interactions fortes, telles que les liaisons hydrogène et l'interaction dipôle-dipôle. Dans l'eau, l'éthanol est miscible et les interactions entre les deux liquides sont si élevés, ce qui conduit à un mélange connu sous le nom azéotrope avec des caractéristiques différentes pour les deux composants.

Le chlorure et le bromure d'acétyle réagissent violemment avec l'éthanol ou l'eau. Des mélanges d'alcools avec de l'acide sulfurique concentré et du peroxyde d'hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Des mélanges d'alcool éthylique avec du peroxyde d'hydrogène concentré forment également des explosifs puissants.

Les hypochlorites d'alkyle sont des explosifs violents. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l'acide hypochloreux et des alcools en solution aqueuse ou des solutions mixtes de tétrachlorure de carbone aqueux.

Le chlore et les alcools produiraient également des hypochlorites d'alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu'ils sont exposés au soleil ou à la chaleur.Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.

Les réactions d'isocyanate avec les alcools catalysés par une base doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l'absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive (ALCOOL DENATURÉ, 2016).

Réactivité et dangers

L'alcool éthylique est classé comme composé stable, volatil et hautement inflammable. Il sera facilement enflammé par la chaleur, des étincelles ou des flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air. Celles-ci peuvent atteindre la source d'inflammation et reculer.

La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air. Ils se répandront sur le sol et seront collectés dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Il y a un risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.

L'éthanol est toxique lorsqu'il est ingéré en grande quantité ou en grande concentration. Il agit sur le système nerveux central en tant que dépresseur et diurétique. Il est également irritant pour les yeux et le nez.

Il est hautement inflammable et réagit violemment avec les peroxydes, le chlorure d'acétyle et le bromure d'acétyle. Au contact de certains platines, les catalyseurs peuvent s’enflammer.

Les symptômes en cas d'inhalation sont la toux, les maux de tête, la fatigue, la somnolence. Il peut produire une peau sèche. Si la substance entre en contact avec les yeux, elle produira une rougeur, une douleur ou une sensation de brûlure. En cas d'ingestion, il provoque une sensation de brûlure, des maux de tête, une confusion, des vertiges et une perte de conscience (IPCS, S.F.).

Les yeux

Si le composé entre en contact avec les yeux, les lentilles de contact doivent être vérifiées et retirées. Les yeux doivent être lavés immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes avec de l'eau froide.

La peau

En cas de contact avec la peau, rincer immédiatement la zone affectée avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes tout en retirant les vêtements et les chaussures contaminés.

Couvrir la peau irritée avec un émollient. Laver les vêtements et les chaussures avant de les réutiliser. Si le contact est sévère, laver avec un savon désinfectant et couvrir la peau contaminée par une crème anti-bactérienne.

L'inhalation

En cas d'inhalation, la victime devrait être déplacée dans un endroit frais. Si vous ne respirez pas, la respiration artificielle est donnée. Si la respiration est difficile, fournir de l'oxygène.

Ingestion

Si le composé est avalé, le vomissement ne devrait pas être provoqué à moins que dirigé par le personnel médical. Détacher les vêtements serrés tels que le col de la chemise, la ceinture ou la cravate.

Dans tous les cas, une attention médicale doit être obtenue immédiatement (Fiche de données de sécurité Ethyl alcohol 200 Proof, 2013).

Utilise

Médecine

L'éthanol est utilisé en médecine comme antiseptique. L'éthanol tue les organismes en dénaturant leurs protéines et en dissolvant leurs lipides et est efficace contre la plupart des bactéries, des champignons et de nombreux virus. Cependant, l'éthanol est inefficace contre les spores bactériennes.

L'éthanol peut être administré comme antidote au méthanol et à l'empoisonnement à l'éthylène glycol. Cela est dû à l'inhibition compétitive de l'enzyme qui les dégrade, appelée alcool déshydrogénase.

Récréatif

En tant que dépresseur du système nerveux central, l’éthanol est l’un des médicaments psychoactifs les plus consommés.

La quantité d'éthanol dans le corps est généralement quantifiée par le taux d'alcoolémie, qui est pris ici comme le poids d'éthanol par unité de volume de sang.

De petites doses d'éthanol, en général, produisent l'euphorie et la relaxation. Les personnes qui éprouvent ces symptômes ont tendance à être bavardes et moins inhibées et peuvent faire preuve d'un mauvais jugement.

À des doses plus élevées, l'éthanol agit comme un dépresseur du système nerveux central, produisant progressivement des doses plus élevées, une altération des fonctions sensorielles et motrices, une diminution de la cognition, de la stupéfaction, de l'inconscience et une mort possible.

L'éthanol est généralement consommé comme drogue récréative, surtout pendant la socialisation. Vous pouvez également voir quels sont les signes et les symptômes de l'alcoolisme?

Carburant

La plus grande utilisation de l'éthanol est comme additif pour carburant et carburant. L'utilisation de l'éthanol peut réduire la dépendance aux émissions de pétrole et de gaz à effet de serre (GES).

L’utilisation de l’éthanol aux États-Unis a considérablement augmenté, passant d’environ 1 700 millions de gallons en 2001 à environ 13 900 millions en 2015 (Département américain de l’énergie, S.F.).

E10 et E15 sont des mélanges d'éthanol et d'essence. Le nombre après le "E" indique le pourcentage d'éthanol en volume.

La majeure partie de l'essence vendue aux États-Unis contient jusqu'à 10% d'éthanol, la quantité varie selon la zone. Tous les constructeurs automobiles approuvent les mélanges jusqu'à E10 dans leurs voitures à essence.

En 1908, Henry Ford conçoit son modèle T, une très vieille voiture, qui fonctionne avec un mélange d'essence et d'alcool. Ford a qualifié ce mélange de carburant pour l'avenir.

En 1919, l'éthanol était interdit car il était considéré comme une boisson alcoolisée. Il ne pouvait être vendu que lorsqu'il était mélangé à de l'huile.L’éthanol a été utilisé à nouveau comme combustible après la fin de la prohibition en 1933 (US Information Energy Administration, S.F.).

Autres utilisations

L'éthanol est un ingrédient industriel important. Il est largement utilisé comme précurseur d'autres composés organiques tels que les halogénures d'éthyle, les esters éthyliques, l'éther diéthylique, l'acide acétique et les éthylamines.

L'éthanol est miscible à l'eau et constitue un bon solvant pour une utilisation générale. On le trouve dans les peintures, les colorants, les marqueurs et les produits de soins personnels tels que les bains de bouche, les parfums et les déodorants.

Toutefois, les polysaccharides précipités à partir de la solution aqueuse en présence d'alcool, et précipitation à l'éthanol est utilisé pour cette raison, dans la purification de l'ADN et de l'ARN.

En raison de son faible point de fusion (-114,14 ° C) et une faible toxicité, de l'éthanol est parfois utilisée dans les laboratoires (avec de la glace sèche ou d'autres liquides de refroidissement) en tant que bain de refroidissement pour maintenir des récipients à des températures inférieures au point eau glacée Pour la même raison, il est également utilisé comme fluide actif dans les thermomètres à alcool.

Biochimie

L'oxydation de l'éthanol dans l'organisme produit une quantité d'énergie de 7 kcal / mol, intermédiaire entre les glucides et les acides gras. L'éthanol produit des calories vides, ce qui signifie qu'il ne fournit aucun type de nutriment.

Après administration orale, l'éthanol est rapidement absorbé dans la circulation sanguine par l'estomac et l'intestin grêle et est distribué dans l'eau corporelle totale.

Étant donné que l'absorption se produit plus rapidement de l'intestin grêle que de l'estomac, les retards dans la vidange gastrique retardent l'absorption de l'éthanol. D'où le concept de ne pas boire à jeun.

Plus de 90% de l'éthanol qui pénètre dans l'organisme est complètement oxydé en acétaldéhyde. Le reste de l'éthanol est excrété par la sueur, l'urine et la respiration.

Le corps métabolise l'alcool de trois façons. La voie principale est l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH). L'ADH est située dans le cytoplasme des cellules. On le trouve principalement dans le foie, bien qu'il se trouve également dans le tractus gastro-intestinal, les reins, la muqueuse nasale, les testicules et l'utérus.

Cette enzyme dépend de la coenzyme oxydée NAD. C'est le plus important dans l'oxydation de l'éthanol, car il métabolise entre 80 et 100% de l'éthanol ingéré dans le foie. Sa fonction est d'oxyder l'alcool en acétaldéhyde en fonction de la réaction:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Une autre façon de métaboliser l'alcool consiste à utiliser l'enzyme catalase, qui utilise le peroxyde d'hydrogène pour oxyder l'alcool en acétaldéhyde de la manière suivante:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Cet itinéraire est limité par les faibles taux de génération de H₂O₂ qui sont produits dans des conditions cellulaires par les enzymes xanthine oxydase ou NADPH-oxydase.

La troisième façon de métaboliser l'alcool passe par le système microsomal d'oxydation de l'éthanol (SMOE). C'est un système d'élimination des substances toxiques de l'organisme situées dans le foie, constitué par les enzymes oxydases à fonction mixte du cytochrome P450.

Les oxydations modifient les médicaments et les composés étrangers (xénobiotiques) par hydroxylation, les rendant non toxiques. Dans le cas spécifique de l'éthanol, la réaction est la suivante:

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2h₂O

Lorsque l'éthanol est converti en acétaldéhyde par ces trois enzymes, ceci est oxydé en acétate par l'aldéhyde enzyme de déshydrogénases (ALDH). Cette enzyme dépend de la coenzyme oxydée NAD et la réaction est:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

L'acétate est activé avec le coenzyme A pour produire l'acétyl-CoA. Cela entre dans le cycle de Krebs pour la production d'énergie (US National Library of Medicine, 2012).

L'importance du groupe hydroxyle dans les alcools

Le groupe hydroxyle est une molécule composée d'un atome d'oxygène et d'un atome d'hydrogène.

Cela se traduit par une molécule similaire à l'eau avec une charge nette négative qui se lie à la chaîne carbonée.

Cette molécule fait de la chaîne carbonée un alcool. De plus, il fournit certaines caractéristiques générales à la molécule obtenue.

Contrairement à ce que les alcanes, qui sont des molécules non polaires par des chaînes de carbone et de l'hydrogène, un groupe hydroxyle lorsque la chaîne est acquis la capacité d'être soluble dans l'eau, en raison de la similitude de la molécule OH adhère eau.

Cependant, cette propriété varie en fonction de la taille de la molécule et de la position du groupe hydroxyle dans la chaîne carbonée.

Les propriétés physico-chimiques changent en fonction de la taille de molécule et la distribution du groupe hydroxyle, mais généralement des alcools sont habituellement liquide avec une odeur caractéristique.

Références

1. ALCOOL DÉNATURÉ. (2016). Récupéré de cameochemicals.noaa.gov.
2. Formule alcool éthylique. (S.F.). Récupéré depuis softschools.com.
3. (S.F.). ETHANOL (ANHYDRE). Récupéré de inchem.org.
4. Fiche signalétique Alcool éthylique 200 Preuve. (2013, 21 mai). Récupéré de sciencelab.com.
5. Centre national d'information sur la biotechnologie. PubChem Compound Database; CID = 702. (18 mars 2017). PubChem Compound Database; CID = 702. Récupéré de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Société royale de chimie. (2015). Éthanol. Récupéré de chemspider.com
7. S. Département de l'énergie. (S.F.). Éthanol. Récupéré de fueleconomy.gov.
8. S. administration de l'information énergétique. (S.F.). Éthanol. Récupéré de eia.gov.
9. S. Bibliothèque nationale de médecine. (2012, 20 décembre). HSDB: ETHANOL. Récupéré de toxnet.nlm.nih.gov.